4-(allyl(benzyl)amino)-3-(allyloxy)-9H-xanthen-9-one | 1373220-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(allyl(benzyl)amino)-3-(allyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-[Benzyl(prop-2-enyl)amino]-3-prop-2-enoxyxanthen-9-one
• CAS: 1373220-59-7
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃
• 分子量: 397.474
• InChiKey: FVXHSXNXTSTACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyl(benzyl)amino)-3-(allyloxy)-9H-xanthen-9-one 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到16-Benzyl-15-prop-2-enyl-3-oxa-16-azapentacyclo[11.4.1.02,11.02,15.04,9]octadeca-4,6,8,11-tetraene-10,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel aza-caged Garcinia xanthones

  摘要：

  受简化笼型呫吨酮治疗潜力的启发，我们开发了一种化学策略，通过区域选择性Claisen/Diels-Alder串联反应合成新颖的氮笼型藤黄模拟物。区域选择性的起源已通过DFT方法解释。我们进一步评估了这些化合物的细胞增殖和IKKβ抑制活性，并通过分子对接研究了它们与IKKβ的结合模式。结果表明，氮笼型骨架提供了合适的修饰位点，疏水基团的引入提高了细胞毒性和IKKβ抑制活性。氮笼型化合物6c对HepG2、A549细胞和IKKβ的IC50值分别为2.68、2.10、8.02 μM。6c的机理研究表明，氮笼型化合物诱导A549细胞凋亡和细胞周期S期阻滞。

  DOI：

  10.1039/c2ob07088j
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-4-三羟基二苯甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.46h， 生成 4-(allyl(benzyl)amino)-3-(allyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel aza-caged Garcinia xanthones

  摘要：

  受简化笼型呫吨酮治疗潜力的启发，我们开发了一种化学策略，通过区域选择性Claisen/Diels-Alder串联反应合成新颖的氮笼型藤黄模拟物。区域选择性的起源已通过DFT方法解释。我们进一步评估了这些化合物的细胞增殖和IKKβ抑制活性，并通过分子对接研究了它们与IKKβ的结合模式。结果表明，氮笼型骨架提供了合适的修饰位点，疏水基团的引入提高了细胞毒性和IKKβ抑制活性。氮笼型化合物6c对HepG2、A549细胞和IKKβ的IC50值分别为2.68、2.10、8.02 μM。6c的机理研究表明，氮笼型化合物诱导A549细胞凋亡和细胞周期S期阻滞。

  DOI：

  10.1039/c2ob07088j