N-α-Boc-allylglycinal | 95107-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Boc-allylglycinal
• 英文别名: (S)-N-Boc-allylglycinal；tert-butyl (S)-(1-oxopent-4-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate；tert-butyl (S)-1-formylbut-3-enylcarbamate
• CAS: 95107-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GMYPPCWLFSPQMK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Boc-allylglycinal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(4S)-3-hydroxy-2-oxoazecan-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC KETO-AMIDE COMPOUNDS AS CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTO-AMIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA CALPAÏNE, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  目前的技术涉及一般式I至XXXII的环状酮酰胺化合物，以及作为钙蛋白酶调节剂的组合物和试剂盒，以及用于治疗与钙蛋白酶（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）相关或介导的各种疾病或紊乱的方法，如纤维化疾病或癌症。目前的技术还适用于抑制肌成纤维细胞分化的环状酮酰胺化合物。

  公开号：

  WO2017156071A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 N-α-Boc-allylglycinal
  参考文献：
  名称：

  学者素K和炔乳碱A的全合成

  摘要：

  学术界K和alstolactine A的第一个不对称总合成已经完成。我们的合成具有以下特点：（1）闭环复分解和分子内Heck反应，以构建1,3-桥[3,3,1]自行车（C–D环），（2）分子内烷基化，然后进行Fischer吲哚化反应以形成碱性阿瓜米林的骨架，和（3）生物启发的，酸促进的环氧化物开环/内酯化作用，以生成醛固醇A的第二个内酯环。这些结果提供了学术素K与醛固醇A之间的生物遗传关系的证据，这应有助于制备其他阿瓜密胺型天然产物及其衍生物进行功能研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00722

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。
• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Peptide Mimetics:  Synthesis of a Conformationally Restricted Inhibitor of Farnesyltransferase
  作者：Christopher J. Dinsmore、Jeffrey M. Bergman、Michael J. Bogusky、J. Christopher Culberson、Kelly A. Hamilton、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/ol015504w

  日期：2001.3.1

  flexible route to highly constrained bicyclic peptidomimetic synthons with substitution at the Calpha position. The chemistry was used to produce a conformationally constrained farnesyltransferase inhibitor, which aided the elucidation of enzyme-bound conformation.

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。
• Facile determination of the Optical Purity of α-N-Boc-Amino Aldehydes
  作者：John Reiner、Raymond Dagnino、Erick Goldman、Thomas R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73925-6

  日期：1993.1

  A facile 1H NMR spectroscopic method is presented for the determination of the optical purity of α-amino aldehydes, via derivatization with optically pure semicarbazides.

  提出了一种简便的1 H NMR光谱方法，用于通过光学纯的氨基脲衍生化来确定α-氨基醛的光学纯度。
• Acyclic stereocontrolled synthesis of (−)-detoxinine
  作者：Yasufumi Ohfune、Hideki Nishio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90201-1

  日期：1984.1

  Allylic oxidation of (2S)-N-t-butoxycarbonyl-2-amino-4-pentenoic acid methyl ester afforded, stereoselectively, a (2S,3R)-2-amino-3-hydroxyl derivative, which was converted to the unusual amino acid (−)-detoxinine via a chelation controlled aldol condensation followed by a pyrrolidine ring formation.

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。