1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺 | 1027060-42-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺
• 英文名称: 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphthalene-2,3-diamine
• 英文别名: 1,4-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]naphthalene-2,3-diamine；1,4-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]naphthalene-2,3-diamine
• CAS: 1027060-42-9
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂Si₂
• 分子量: 518.933
• InChiKey: NZIWEZJZPHIFJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到Tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzo[f][2,1,3]benzoselenadiazol-9-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  From Thia- to Selenadiazoles: Changing Interaction Priority

  摘要：

  The synthesis, optical, and electrochemical properties as well as solid-state structures of a series of alkynylated, benzannulated selenadiazoles are reported. This set of compounds Is compared to the lighter homologue series, the thiadiazoles. The selenadiazoles show head-to-head dimerization in the solid state, while packing of the thiadiazoles was dominated by the steric bulk of the side groups. The Se-N interaction is a supramolecular motif that should drive the effective self-assembly and modulate charge transport when these compounds are used as thin films in devices.

  DOI：

  10.1021/ol303490b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  通过四元环扩展正庚烷

  摘要：

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。

  DOI：

  10.1002/chem.201600918

文献信息

• Azaacenodibenzosuberones
  作者：Victor Brosius、Matthias Müller、Jan Borstelmann、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02756

  日期：2020.1.3

  N-heteroacenes was obtained by the condensation of dibenzosuberonetriketone with a series of substituted diamino- and tetramino-arenes. The electron-deficient triketone reacts at room temperature and furnishes the pyrazine or bis-pyrazine-containing condensation products in good to excellent yield. The targets all display negative curvature according to single crystal structures.

  通过使二苯并亚甲基三酮与一系列取代的二氨基-和四氨基-芳烃缩合获得一系列的二苯并亚砜基-稠合的N-杂蒽。缺电子的三酮在室温下反应，并以良好至极佳的产率提供含吡嗪或双吡嗪的缩合产物。靶都根据单晶结构显示负曲率。
• Synthesis and Characterization of Heterobenzenacyclo‐octaphanes Derived from Cyclotetrabenzoin
  作者：Sebastian Hahn、Maymounah Alrayyani、Anna Sontheim、Xiqu Wang、Frank Rominger、Ognjen Š. Miljanić、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201701125

  日期：2017.8.4

  We describe the modular synthesis and characterization of several substituted N‐hetero benzenacyclooctaphanes (BAOs), a new motif for heteroaromatic conjugated macrocycles. The targets were synthesized via condensation of substituted aromatic ortho‐diamines with a cyclic octaketone building block in moderate to excellent yields (41–91 %). We evaluated the optical and electronic properties and the solid‐state

  我们描述了几种取代的N-杂合苯并环辛烷（BAOs）的模块化合成和表征，BAOs是杂芳族共轭大环化合物的新基序。目标是通过取代的芳族邻二胺与环状辛酮的缩合反应合成的，产率中等至优异（41-91％）。我们评估了靶的光学和电子性质以及固态结构，并通过与它们的线性二苯基N-杂并苯对应物进行比较来讨论了它们的性质。
• Thiadiazolo‐Azaacenes
  作者：Matthias Müller、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201900462

  日期：2019.4.26

  This work reports the synthesis and characterization of bis‐ and tetrakis(thiadiazolo)‐appended di‐ and tetraazaacenes, displaying up to seven catenated benzene/pyrazine rings. The targets are obtained by condensation of benzo‐bis(thiadiazole)‐4,5‐dione with aromatic di‐ and tetraamines. The condensation products—up to a heptacene‐like species—are stable but can be insoluble. Soluble derivatives are

  这项工作报告了合成的双和四（噻二唑）-二氮杂和四氮杂并丁烯酮的合成和表征，显示出多达七个链状的苯/吡嗪环。通过苯并双（噻二唑）-4,5-二酮与芳族二胺和四胺的缩合获得目标。缩合产物（直至庚烷样物质）稳定，但不溶。可溶性衍生物易于加工，但不显示增强的电子亲合力，因为两个或四个连接的苯并噻二唑单元可有效地与并苯共振分离，从而最大程度地提高了Clar弹性体的数量。
• Azaarene Dimers
  作者：Sebastian Hahn、Julian Butscher、Qingzhi An、Angelina Jocic、Olena Tverskoy、Marcus Richter、Xinliang Feng、Frank Rominger、Yana Vaynzof、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201901139

  日期：2019.5.28

  their absorption spectra remained very similar to those of the constituting monomers. The dimers displayed greatly reduced fluorescence when compared to the monomers, suggesting that there is a significant interaction of the two azarene units in the excited state. Preliminary investigations showed that the dimers are attractive for application as acceptors in organic photovoltaic because they significantly

  制备了Binaphthyl-3,3'，4,4'-四酮并与不同的双（TIPS-乙炔基）-取代的（TIPS =三异丙基硅烷）芳族二胺偶联，形成了二聚苯并-稠合的氮杂并烷单键。分子的两半相对于彼此高度扭曲，并且在基态下显示出有限的电子相互作用，因为它们的吸收光谱仍然与构成单体的吸收光谱非常相似。当与单体相比时，二聚体显示出大大降低的荧光，表明在激发态下，两个azarene单元之间存在显着的相互作用。初步研究表明，由于二聚体明显优于其单体对应物，因此在有机光伏中用作受体是很有吸引力的。
• Full Characterization and Photoelectrochemical Behavior of Pyrene-fused Octaazadecacene and Tetraazaoctacene
  作者：Zilong Wang、Jianwei Miao、Guankui Long、Peiyang Gu、Junbo Li、Naoki Aratani、Hiroko Yamada、Bin Liu、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/asia.201501276

  日期：2016.2

  characterized two stable pyrene‐fused large azaacenes: octaazadecacene and tetraazaoctacene through employing a relatively moderate aromatic unit pyrene as imbedded species in the backbone of azaacenes to ensure large conjugation and stability. The photoelectrochemical (PEC) studies indicate that both azaacenes display n‐type semiconductor behavior.

  大型氮杂并烷的制备非常重要，因为它们在有机电子领域具有巨大潜力。在本报告中，我们通过使用相对中等的芳族单元pyr作为氮杂并烷骨架中的嵌入物，成功地合成并充分表征了两种稳定的fused融合大氮杂蒽：十八碳并十二烯和四氮杂十八碳并确保了大的共轭和稳定性。光电化学（PEC）研究表明，两种氮杂并烷均显示n型半导体行为。