1,4-双((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁烷 | 15057-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1,4-双((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁烷
• 英文名称: 1,4-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butane
• 英文别名: 1,4-Bis-(2-tetrahydropyranyloxy)butane；2-[4-(oxan-2-yloxy)butoxy]oxane
• CAS: 15057-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: UWSTUCPSFWPCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁烷 、 乙酸乙酯 在 indium (III) iodide 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到1,4-丁二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Indium triiodide catalysed one-step conversion of tetrahydropyranyl ethers to acetates with high selectivity

  摘要：

  一种非常简单高效的方法被开发出来，可以通过在乙酸乙酯中以碘化铟为催化剂的转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃醚选择性地一步转化为相应的醋酸酯。

  DOI：

  10.1039/b100014b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,4-丁二醇 生成 1,4-双((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  NISHIGUCHI, TAKESHI;KAWAMINE, KATSUMI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N4, C. 1766-1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica‐Gel‐Supported Aluminium Chloride: A Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Kaveh Parvanak Borujeni

  DOI：10.1080/00397910600764725

  日期：2006.9

  Abstract A simple, effective, and highly chemoselective method to form 2‐tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols in the presence of silica‐gel‐supported aluminium chloride as a heterogeneous Lewis acid catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  摘要描述了一种在硅胶负载的氯化铝作为多相路易斯酸催化剂存在下形成醇和酚的 2-四氢吡喃基醚的简单、有效和高度化学选择性的方法。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• Total Synthesis of Phenanthropiperidine Alkaloids by Sequential Alkylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dibenzylaminoacetonitrile
  作者：Christelle Bouvry、Milène Franzetti、Jean‐François Cupif、Jean‐Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.202101131

  日期：2021.11.25

  Tylophorine and cryptopleurine were synthesized by condensation of metallated α-aminonitriles with bromomethylphenanthrenes to provide fully substituted α-aminonitriles, which are subjected to a reductive decyanation to form homobenzylic amines. From these intermediates, the E- and D-rings of tylophorine and cryptopleurine were formed through the displacement of a terminal leaving group and by a late

  Tylophorine 和 cryptopleurine 是通过金属化的 α-氨基腈与溴甲基菲缩合得到完全取代的 α-氨基腈合成的，然后进行还原脱氰以形成高苄胺。从这些中间体中，分别通过末端离去基团的置换和晚期 Pictet-Spengler 缩合形成 tylophorine 和 cryptopleurine 的 E 和 D 环。
• Photochemical<i>E</i>(<i>trans</i>)–<i>Z</i>(<i>cis</i>) Isomerization in 9-Anthraceneacrylic Esters
  作者：Majjigapu Janaki Ram Reddy、Uppalanchi Srinivas、Kolupula Srinivas、Vummadi Venkat Reddy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1246/bcsj.75.2487

  日期：2002.11

  Several (1–6) 9-anthraceneacrylic esters were synthesized in order to study photochemical E(trans)–Z(cis) isomerization. All of the compounds 1–6 underwent selective E-to-Z isomerization upon direct excitation (> 400 nm) in organic solvents, leading to the formation of a thermodynamically less stable Z isomer over 96%. Triplet sensitized isomerization selectively produces the Z-to-E isomer in over

  为了研究光化学 E(trans)-Z(cis) 异构化，合成了几种 (1-6) 9-蒽丙烯酸酯。在有机溶剂中直接激发（> 400 nm）后，所有化合物 1-6 都经历了选择性 E-to-Z 异构化，导致形成超过 96% 的热力学稳定性较差的 Z 异构体。三重敏化异构化选择性地产生超过 98% 的 Z-to-E 异构体。在三重敏化 Z-to-E 异构化过程中观察到更高的异构化量子产率告诉我们，“量子链”过程正在运行。所有化合物的荧光数据表明 E-to-Z 异构化过程涉及电荷转移或极性单线激发态。
• Mild and Efficient Chemoselective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1080/00397911.2010.551286

  日期：2012.7.1

  Abstract A straightforward and efficient method for preparation of morpholinium bisulfate ([mroH]HSO4) as a novel acidic ionic liquid is reported. The application of this efficient and inexpensive acidic ionic liquid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols under mild and solvent-free conditions at room was investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种制备新型酸性离子液体吗啉硫酸氢盐 ([mroH]HSO4) 的简单有效的方法。研究了这种高效廉价的酸性离子液体催化剂在室温温和无溶剂条件下用于醇四氢吡喃化反应的应用。图形概要