4,9-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)萘并[2,3-C][1,2,5]噻二唑 | 1027060-41-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,9-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)萘并[2,3-C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,9-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[8-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-5lambda4-thia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(13),2,4,5,7,9,11-heptaen-2-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[8-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-5λ4-thia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(13),2,4,5,7,9,11-heptaen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1027060-41-8
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂SSi₂
• 分子量: 546.968
• InChiKey: ZJAVRUAPIPUDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  570.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)萘并[2,3-C][1,2,5]噻二唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  通过四元环扩展正庚烷

  摘要：

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。

  DOI：

  10.1002/chem.201600918
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,9-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)萘并[2,3-C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过四元环扩展正庚烷

  摘要：

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。

  DOI：

  10.1002/chem.201600918

文献信息

• Twisted hexaazatrianthrylene: synthesis, optoelectronic properties and near-infrared electroluminescent heterojunctions thereof
  作者：Diego Cortizo-Lacalle、Antonio Pertegás、Laura Martínez-Sarti、Manuel Melle-Franco、Henk J. Bolink、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1039/c5tc01754h

  日期：——

  The synthesis, optoelectronic properties and near-infrared electroluminescent heterojunctions of a twisted and soluble 7,8,15,16,23,24-hexaazatrianthrylene derivative are reported.

  报道了一种扭曲且可溶的7,8,15,16,23,24-六氮杂三蒽衍生物的合成、光电性质和近红外电致发光异质结。
• From Thia- to Selenadiazoles: Changing Interaction Priority
  作者：Benjamin D. Lindner、Benjamin A. Coombs、Manuel Schaffroth、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Manuel Hamburger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol303490b

  日期：2013.2.1

  The synthesis, optical, and electrochemical properties as well as solid-state structures of a series of alkynylated, benzannulated selenadiazoles are reported. This set of compounds Is compared to the lighter homologue series, the thiadiazoles. The selenadiazoles show head-to-head dimerization in the solid state, while packing of the thiadiazoles was dominated by the steric bulk of the side groups. The Se-N interaction is a supramolecular motif that should drive the effective self-assembly and modulate charge transport when these compounds are used as thin films in devices.
• Alkynylated Aceno[2,1,3]thiadiazoles
  作者：Anthony Lucas Appleton、Shaobin Miao、Scott M. Brombosz、Nancy J. Berger、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Brian M. Lawrence、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol902156x

  日期：2009.11.19

  Enlarged acenothiadiazoles, which are easily prepared, display attractive optical and electrochemical properties. The annulation of thiadiazole to anthracene gives a stable material with optical properties similar to those of substituted pentacenes.
• Are <i>N</i>,<i>N</i>-Dihydrodiazatetracene Derivatives Antiaromatic?
  作者：Shaobin Miao、Scott M. Brombosz、Paul v. R. Schleyer、Judy I. Wu、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ja077614p

  日期：2008.6.1

  The synthesis and X-ray characterization of two new dialkynylated diazatetracenes and the corresponding N,N-dihydrodiazatetracenes are reported. The dialkynylated heteroacenes are packed in a brick-wall motif that enforces significant overlap of their pi-faces. Cyclic voltammetry indicates that the clehydrogenated forms are easily reduced to their radical anions in solution. The planarity of these species validates the discussion of their aromaticity. Nucleus Independent Chemical Shift (NICS) computations demonstrate that both of these 20 pi and 24 pi electron systems are aromatic. Both experimental and computational results suggest that the aromaticity of the dihydroheteroacenes is reduced.
• Extension of N-Heteroacenes through a Four-Membered Ring
  作者：Shuaijun Yang、Bowen Shan、Xiaomin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/chem.201600918

  日期：2016.5.4

  have a large tetraazaacene subunit and a quinoxaline subunit connected through a four‐membered ring, is reported. They were studied with experimental and computational methods in comparison to the corresponding tetraazaacenes. As found from the DFT calculation, the four‐membered ring is a better linker than a five‐membered ring or a C−C single bond to extend N‐heteroacenes for a new design of n‐type semiconductors

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。