2-Chlorobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlorobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 2-Chlorobenzenediazonium;1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide；2-chlorobenzenediazonium;1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 化学式: C₆H₄ClN₂*C₆H₄NO₄S₂
• 分子量: 357.798
• InChiKey: MQLQZVVYHXVRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 苄基三乙基氯化铵 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到邻二氯苯
  参考文献：
  名称：

  在有电子转移催化剂存在或不存在的情况下，干燥的Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides的卤代重氮化作用。制备芳基氯化物，溴化物和碘化物的简单通用程序。

  摘要：

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo9819537
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 邻氯苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-Chlorobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  New Dry Arenediazonium Salts, Stabilized to an Exceptionally High Degree by the Anion of o-Benzenedisulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2132

文献信息

• Alkyl- and Arylthiodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides. Efficient and Safe Modifications of the Stadler and Ziegler Reactions to Prepare Alkyl Aryl and Diaryl Sulfides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi、Mara Migliaccio

  DOI：10.1021/jo0003347

  日期：2000.9.1

  yields were obtained only when sterically hindered diazonium salts or thiols were used. A good amount of the o-benzenedisulfonimide (8) was always recovered from the reactions and could be reused to prepare salts 1. The copious experimental data collected in homogeneous conditions have offered several starting points for the study of the mechanism of these reactions.

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。
• A General Procedure to Selectively Prepare<i>N</i>-Alkylanilines by an Unexpected Reaction of (<i>Z</i>)-(<i>tert</i>-Butylsulfanyl)(aryl)diazenes with Alkyllithium Reagents
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Margherita Barbero、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2003-38082

  日期：——

  has been set up to prepare, selectively, the N-monoalkylanilines 7, reacting (Z)-(tert-butylsulfanyl)(aryl)diazenes 3 with alkyllithium 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, n-C 6 H 1 3 Li). The reactions were carried out in anhydrous diethyl ether at 0 °C or -78 °C, depending on the reagent 6, and then at room temperature. In optimal conditions the yields of the pure products 7 (uncontaminated by dialkylation products)

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。
• A Simple Preparation of Aryl Methanesulfonates by Thermal Decomposition of Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides in Methanesulfonic Acid
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1999-3696

  日期：1999.1

  Aryl methanesulfonates 3 (18 examples) were easily prepared by thermal decomposition of dry arenediazonium o-benzene-disulfonimides 1 in methanesulfonic acid (2). The reactions were carried out at temperatures between 60 and 120 °C for times between 0.5 and 8 h. The aryl methanesulfonates were obtained in reproducible yield of 70-90%, with few exceptions. In all cases the o-benzenedisulfonimide (4) could be recovered in good yields which can then be reused to prepare the salts 1. When thermal decomposition of salts 1 was carried out in trifluoromethanesulfonic acid (5) at 90-120 °C for 1-2 h, aryl trifluoromethanesulfonates 6 were obtained in 73-78% yield (3 examples).

  芳基甲磺酸酯3（共18个实例）通过在甲磺酸（2）中热分解干燥的芳烃重氮 o-苯并二磺酰亚胺（1）而容易制备。反应温度在60至120°C之间，时间在0.5至8小时之间。芳基甲磺酸酯的可重复产率为70-90%，偶有例外。在所有情况下，o-苯并二磺酰亚胺（4）均可在良好收率下回收，随后可再用于制备盐1。当在90-120°C下于三氟甲磺酸（5）中对盐1进行热分解1-2小时后，得到芳基三氟甲磺酸酯6，收率为73-78%（共3个实例）。
• Preparation of Diazenes by Electrophilic C-Coupling Reactions of Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides with Grignard Reagents
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1998-6102

  日期：1998.9
• Barbero; Degani; Diulgheroff, Synthesis, 2001, # 4, p. 585 - 590
  作者：Barbero、Degani、Diulgheroff、Dughera、Fochi

  DOI：——

  日期：——