4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 461662-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 461662-88-4
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₄S
• mdl: MFCD02253265
• 分子量: 306.699
• InChiKey: CDCHVVURHZRQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑-4-席夫碱的合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂铅化合物，设计并合成了一系列的新型3-（三氟甲基）-4-（芳基）-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑。多步反应。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，这些化合物， ， 和 在100 mg / L的浓度下，甘蓝对甘蓝型油菜具有69.4％，72.6％和88.5％的抑制作用。一般而言，这类化合物的除草活性较弱，可能不适合用作进一步优化的除草剂先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1926
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  新型VO(II)-三唑配合物的合成；从废油中合成生物柴油的光谱、分析表征和催化用途

  摘要：

  摘要 新型单核 VO(II)-traizoles 配合物已被合成并通过所有可能的工具（分析、光谱和构象）进行了充分表征。中性三齿模式是基于比较红外光谱的建议键合特征。除 [VO(CATP)(H2O)] (SO4)(H2O)2 复合物外，所有复合物均建议采用八面体几何结构。ESR 光谱数据阐明了面内 σ-键以及面内 π-键的离子特征。XRD 图案显示无定形特征，这是大多数测试化合物的主要特征。两种结晶复合物显示出极好的位于纳米范围内的微晶尺寸。SEM 图像显示所有测试化合物的岩石形状表面，除了两种微晶复合物。TGA 曲线显示出不同的热稳定性，在所研究的复合物中，其中大多数都具有较高的热稳定性。计算的构象指数预测了[VOSO4(CATB)]H2O 复合物的优越性特征。这项研究通过对接过程得到加强，该过程针对大多数 VO(II)-复合物对 DNA (2hio) 的抑制作用可忽略不计。另一个应用途

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.018

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Yi Ma、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Hai-Bin Song、Bao-Ju Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf100300a

  日期：2010.5.12

  d 1,2,4-triazole Mannich base 6 and bis(1,2,4-triazole) Mannich base 7 containing pyrimidinylpiperazine rings via the Mannich reaction were synthesized and characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analysis. The fungicidal tests indicated that most of compounds 6 and 7 possessed excellent fungicidal activity. Among 19 novel compounds, some showed superiority

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。
• Synthesis, Structure and Biological Activity of Novel 1,2,4-Triazole Mannich Bases Containing a Substituted Benzylpiperazine Moiety
  作者：Bao-Lei Wang、Xing-Hai Liu、Xiu-Lan Zhang、Ji-Feng Zhang、Hai-Bin Song、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01132.x

  日期：2011.7

  A series of novel Mannich bases with trifluoromethyl‐1,2,4‐triazole and substituted benzylpiperazine moieties were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. The single crystal structure of compound 4r was also determined. The preliminary bioassays showed that most of the lead compounds had low herbicidal activity against Brassica campestris, Echinochloa crusgalli

  合成了一系列具有三氟甲基1,2,4-三唑和取代的苄基哌嗪部分的新型曼尼希碱。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。还确定了化合物4r的单晶结构。初步生物测试表明，大多数铅化合物具有针对低除草活性油菜，稗草和KARI酶。然而，它们中的大多数对五种测试真菌在50μg/ mL的剂量下均表现出显着的杀真菌活性。在这18种新化合物中，有几种化合物比商品杀真菌剂Triadimefon对抗Cercospora arachidicola和Fusarium oxysporum f具有优越性。sp。黄瓜在这项研究中。同时，一些化合物以10μg/ mL的剂量显示出植物生长调节活性。
• Synthesis and Fungicidal Activity of (<i>E</i>)-α-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing 1,2,4-Triazole Schiff Base Side Chain
  作者：Hong-Xing Song、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1795

  日期：2014.9

  with high activity against resistant pathogens, twelve (E)‐α‐(methoxyimino)benzeneacetate derivatives containing 1,2,4‐triazole Schiff base side chain 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l were designed and synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, EIMS, and elemental analyses. Bioassays indicated that most of the target compounds showed moderate to good fungicidal activities

  要找到对抵抗病原体具有高活性的新球果伞素类似物，需要十二种（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸衍生物，它们含有1,2,4-三唑希夫碱侧链3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，设计并合成了3h，3i，3j，3k，3l。通过IR，1 H-NMR，EIMS和元素分析确认了它们的结构。生物测定法表明，大多数目标化合物对中毒表现出中等至良好的杀菌活性。Physalospora piricola鼻子和黑链格孢菌。例如，化合物3d，3e和3f对Physalospora piricola Nose具有99.5％，100％和95.6％的抑制作用，而化合物3d，3f和3g在该温度下对solternaria solani的抑制作用分别为92％，91％和92％。浓度分别为50 mg / L。
• Synthesis for novel VO(II)- triazole complexes; spectral, analytical characterization and catalytic usage for biodiesel synthesis from waste oil
  作者：Nashwa El-Metwaly、Thoraya A. Farghaly、Ismail Althagafi、Marwa G. Elghalban

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.018

  日期：2019.8

  role of most VO(II)-complexes against DNA (2hio). Another application pathway was interested to synthesize biodiesel from waste oils. A chosen complex (VO(II)-CATB) was utilized in heterogeneous-catalytic process. Moreover, its V2O5 oxide has been prepared from deliberate calcinations process. The complex and its oxide have been used separately to prepare economic compound (biodiesel) from waste oil. The

  摘要 新型单核 VO(II)-traizoles 配合物已被合成并通过所有可能的工具（分析、光谱和构象）进行了充分表征。中性三齿模式是基于比较红外光谱的建议键合特征。除 [VO(CATP)(H2O)] (SO4)(H2O)2 复合物外，所有复合物均建议采用八面体几何结构。ESR 光谱数据阐明了面内 σ-键以及面内 π-键的离子特征。XRD 图案显示无定形特征，这是大多数测试化合物的主要特征。两种结晶复合物显示出极好的位于纳米范围内的微晶尺寸。SEM 图像显示所有测试化合物的岩石形状表面，除了两种微晶复合物。TGA 曲线显示出不同的热稳定性，在所研究的复合物中，其中大多数都具有较高的热稳定性。计算的构象指数预测了[VOSO4(CATB)]H2O 复合物的优越性特征。这项研究通过对接过程得到加强，该过程针对大多数 VO(II)-复合物对 DNA (2hio) 的抑制作用可忽略不计。另一个应用途
• Synthesis and Herbicidal Activities of 3-Trifluoromethyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-Triazol-4-Schiff Bases
  作者：Han-Yun Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1926

  日期：2014.8

  In order to find novel bleaching herbicide lead compounds, a series of novel 3-(trifluoromethyl)-4-(arylimino)-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-triazoles were designed and synthesized by the multi-step reactions. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, EI-MS and elemental analyses. The preliminary bioassay indicated that compounds , , and possessed 69.4%, 72.6%, and 88.5% inhibition against

  为了找到新型的漂白除草剂铅化合物，设计并合成了一系列的新型3-（三氟甲基）-4-（芳基）-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑。多步反应。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，这些化合物， ， 和 在100 mg / L的浓度下，甘蓝对甘蓝型油菜具有69.4％，72.6％和88.5％的抑制作用。一般而言，这类化合物的除草活性较弱，可能不适合用作进一步优化的除草剂先导化合物。