4-氨基-3-巯基-5-甲氧基甲基-4H-1,2,4-三唑 | 31821-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-3-巯基-5-甲氧基甲基-4H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 4-氨基-5-甲氧基甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-methoxymethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 4-Amino-5-methoxymethyl-<1,2,4>triazol-3-thiol；4-Amino-5-methoxymethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 31821-72-4
• 化学式: C₄H₈N₄OS
• mdl: MFCD03030238
• 分子量: 160.2
• InChiKey: SEAKEZRPLBHURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-巯基-5-甲氧基甲基-4H-1,2,4-三唑 、 2-氯环己酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methoxymethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-benzo[e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Albrecht,W.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 209 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲氧基乙酸肼 在 potassium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-3-巯基-5-甲氧基甲基-4H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  新型6-磺酰基-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成，抗菌活性及机理

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01204

文献信息

• ALBRECHT W. L.; JONES W. D. JR.; SWEET W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 2, 209-215
  作者：ALBRECHT W. L.、 JONES W. D. JR.、 SWEET W.

  DOI：——

  日期：——
• Albrecht,W.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 209 - 215
  作者：Albrecht,W.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 6-Sulfonyl-1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Derivatives
  作者：Sikai Wu、Jing Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Liansheng Zang、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01204

  日期：2021.4.28

  Moreover, protective activities of compound 33 against bacterial leaf streak (BLS) and bacterial leaf blight (BLB) were 49.65% and 49.42%, respectively, which were superior to those of thiodiazole copper (44.28% and 41.51%) and bismerthiazol (38.89% and 40.09%). Protective activity of compound 33 against BLS was closely related to the improvement of defense-related enzyme activities, chlorophyll content

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。