4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 | 4343-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；4-氨基-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-5-mercapto-s-triazole；4-amino-3-thio-1,2,4-triazole；3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazole；3-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazole；4-amino-[1,2,4]triazole-3-thiol；4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol
• CAS: 4343-75-3
• 化学式: C₂H₄N₄S
• mdl: MFCD00128280
• 分子量: 116.147
• InChiKey: DLLBXBCKFUPBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158
• 沸点：
  190.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-肼基-4-氨基-1,2,4-三唑二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage and antimicrobial studies of 17-membered schiff base macrocyclic triazoles: synthesis and spectroscopic approach

  摘要：

  我们用新衍生的生物活性配体（LI-LIV）合成了一系列新型的 17 元络合物 [MLCl2]（M = Co2+、Ni2+ 和 Cu2+）。这些配体是通过 3-取代-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与双（邻苯二甲酸）乙二胺前体缩合合成的。通过元素分析、红外光谱、EPR、电子光谱研究、电导率、磁性、热和电化学研究，提出了这些配合物的结构。所有络合物都能溶于 DMF 和 DMSO，并且是非电解质。通过琼脂和马铃薯葡萄糖琼脂扩散法，对所有这些希夫碱及其复合物进行了抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌）和抗真菌（黑曲霉、黄曲霉和克拉多孢霉）活性筛选。DNA 裂解研究是通过琼脂糖凝胶电泳技术进行的。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9794-4
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以56.3 %的产率得到4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  一类含1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杨梅素化合物及制备方法

  摘要：

  本发明涉及一类含1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑杨梅素化合物及其制备方法和应用。所述化合物如式A所示。其中n独立地选自3或4；R独立地选自氢、任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的芳基中的一个或一个以上。本发明化合物对烟草花叶病毒有较好防治效果，可用于制备抗植物病毒药剂。

  公开号：

  CN116082365A
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4-三嗪-5-甲腈 在 4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以36 %的产率得到5-氨基-3,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇与1,2,4-三嗪-5-甲腈的无溶剂反应

  摘要：

  摘要 研究了 5-氰基-1,2,4-三嗪与 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇的无溶剂反应。该反应仅在高温 (200 °C) 下发生，并出人意料地生成 5-氨基-1,2,4-三嗪，产率高达 36%。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4105-6

文献信息

• 2-Bromo-1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone: versatile precursors for novel mono-, bis- and poly{6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines}
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.024

  日期：2016.2

  A simple synthesis of novel mono-, bis- and poly6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines} is reported. The formation of the target compounds was achieved by the reaction of 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone with the appropriate aminotriazolethiol or by the reaction of 6-pyrazolyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-3-thiol with the appropriate di- and

  新型单，双和聚6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的简单合成被报道。通过2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮与适当的氨基三唑硫醇的反应或6-吡唑基-的反应实现目标化合物的形成。7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-3-硫醇与适当的二-和聚（溴）化合物。通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。
• Dimethylformamide Catalyzed Synthesis of Novel Heterocycles-Their Characterization and Antimicrobial Evaluation
  作者：Vijay V. Dabholkar、Sunil R. Patil、Rajesh V. Pandey

  DOI：10.1002/jhet.1073

  日期：2013.3

  Indandione 1 was brominated to yield 2‐bromoIndandione 2, which further reacted with substituted thiocarbamides, carbamides, 2‐aminothiophenols, 2‐aminophenol, and triazole to furnished 3‐substituted aniline‐2‐thia‐4‐aza‐6,7‐benzo‐8‐oxo‐bicyclo[3.3.0]‐1(5),3‐octadiene 3, 3‐substituted aniline‐2‐oxa‐4‐aza‐6,7‐benzo‐8‐oxo‐bicyclo[3.3.0]‐1(5),3‐octadiene 4, 2‐Thia‐5‐aza‐9‐oxo‐3,4‐(3′‐substituted) benzo‐7

  茚满二酮1溴化生成2-溴茚满二酮2，后者进一步与取代的硫代氨基甲酸酯，脲，2-氨基硫酚，2-氨基苯酚和三唑反应生成3取代的苯胺-2-二硫杂-4-氮杂-6,7-苯并呋喃。 -8-氧代双环[3.3.0] -1（5），3-辛二烯3，3-取代的苯胺-2-氧杂-4-氮杂-6,7-苯并-8-氧代-双环[3.3.0 ] -1（5），3-辛二烯4，2 -Thia-5-氮杂-9-oxo-3,4-（3'-取代）苯并-7,8-苯并双环[4.3.0] -1 （6）壬烯5，2-氧杂-5-氮杂-9-氧代（3,4） - （7,8） -二苯并-二环[4.3.0] -1（6）壬烯6，3'-取代-（1'，2'，4'）triazolo [5,6-b] [indeno（2,3-e）]-1,3,4-噻二嗪7， 分别。根据光谱技术阐明了化合物的结构，进一步筛选了具有代表性的化合物的抗菌活性。
• Discovery of Cyclic Boronic Acid QPX7728, an Ultrabroad-Spectrum Inhibitor of Serine and Metallo-β-lactamases
  作者：Scott J. Hecker、K. Raja Reddy、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Debora Rubio-Aparicio、Kirk Nelson、Ruslan Tsivkovski、Dongxu Sun、Mojgan Sabet、Ziad Tarazi、Jonathan Parkinson、Maxim Totrov、Serge H. Boyer、Tomasz W. Glinka、Orville A. Pemberton、Yu Chen、Michael N. Dudley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01976

  日期：2020.7.23

  toward expanding the spectrum to allow treatment of a wider range of organisms. Through key structural modifications of a bicyclic lead, stepwise gains in spectrum of inhibition were achieved, ultimately resulting in QPX7728 (35). This compound displays a remarkably broad spectrum of inhibition, including class B and class D enzymes, and is little affected by porin modifications and efflux. Compound

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。
• Identification of Benzoxazin-3-one Derivatives as Novel, Potent, and Selective Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Tomoaki Hasui、Nobuyuki Matsunaga、Taiichi Ora、Norio Ohyabu、Nobuhiro Nishigaki、Yoshimi Imura、Yumiko Igata、Hideki Matsui、Takashi Motoyaji、Toshimasa Tanaka、Noriyuki Habuka、Satoshi Sogabe、Midori Ono、Christopher S. Siedem、Tony P. Tang、Cassandra Gauthier、Lisa A. De Meese、Steven A. Boyd、Shoji Fukumoto

  DOI：10.1021/jm2011645

  日期：2011.12.22

  Mineralocorticoid receptor (MR) blockade has come into focus as a promising approach for the treatment of cardiovascular diseases such as hypertension and congestive heart failure. In order to identify a novel class of nonsteroidal MR antagonists that exhibit significant potency and good selectivity over other steroidal hormone receptors, we designed a novel series of benzoxazin-3-one derivatives and synthesized

  盐皮质激素受体（MR）阻断已成为治疗心血管疾病（如高血压和充血性心力衰竭）的一种有前途的方法。为了确定一类新型的非甾体MR拮抗剂，它们比其他甾体激素受体具有显着的效力和良好的选择性，我们设计了一系列新颖的benzoxazin-3-one衍生物，并从6-（7 H- [1,2 ，4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（1a），高通量筛选（ HTS）命中化合物。我们的设计基于MR /化合物配合物的晶体结构和对接模型。在从1a开始产生线索的过程中，1,2-二芳基骨架被表征为具有高结合亲和力的关键结构。基于支架跳跃和优化研究，在6-位具有1-苯基-3-三氟甲基吡唑-5-基部分的苯并恶嗪-3-酮衍生物被鉴定为一系列有效的和选择性的MR拮抗剂。在这些化合物中，6- [1-（4-氟-2-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基]
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021064073A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂有用。