methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-erythro-L-mannononoate | 129871-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-erythro-L-mannononoate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 129871-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: ICZPJHOGULGHJT-ZRFFIENRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-erythro-L-mannononoate 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium metaperiodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-4-nonulate
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, Michael; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 795 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-L-erythro-L-manno-nonoate 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-erythro-L-mannononoate
  参考文献：
  名称：

  Bandgar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 492 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-epi-2-deoxy-2-Heq-N-acetylneuraminic acid and 2,4-dideoxy-2-HeqN-acetylneuraminic acid
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00013-j

  日期：1995.4

  We have continued our work to develop novel analogues of sialic acid [1-4] that may specifically modulate the interaction between endogenous sialic acid and influenza virus haemagglutinin [3,5,6]. Functional groups of sialic acid that have been implicated for this virus-host recongnition are the glycerol side chain, N-acetyl group and the axially oriented carboxylic acid function [3]. In this report we describe the synthesis of two analogues, namely, 4-epi-2-deoxy-2-H-eq-N-acetylneuraminic acid (4-epi-2-d-2-H-eq-Neu5Ac) and 2,4-dideoxy-2-H-eq-N-acetylneuraminic acid (2,4-d(2)-2-H-eq-Neu5Ac).
• BANDGAR, BABASABEB P.;HARTMANN, MICHAEL;SCHMID, WALTHER;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1185-1195
  作者：BANDGAR, BABASABEB P.、HARTMANN, MICHAEL、SCHMID, WALTHER、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——