(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-6-(undecyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1389337-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-6-(undecyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 1389337-74-9
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₁₃
• 分子量: 645.745
• InChiKey: QOJJFSSOFBQWDJ-ILRBKQRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-6-(undecyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到undecyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of sialic acid orientation on ligand–receptor interactions

  摘要：

  在此，我们展示了两种唾液酸微胶粒的合成，以验证唾液酸取向在特定碳水化合物-蛋白质及碳水化合物-碳水化合物相互作用中的重要性。我们的数据明确表明，唾液酸基团的羧酸侧链和甘油侧链的取向对配体-受体相互作用进行了精细调谐。

  DOI：

  10.1039/c2cc32587j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-6-(undecyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of sialic acid orientation on ligand–receptor interactions

  摘要：

  在此，我们展示了两种唾液酸微胶粒的合成，以验证唾液酸取向在特定碳水化合物-蛋白质及碳水化合物-碳水化合物相互作用中的重要性。我们的数据明确表明，唾液酸基团的羧酸侧链和甘油侧链的取向对配体-受体相互作用进行了精细调谐。

  DOI：

  10.1039/c2cc32587j