3-azidopropyl (α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-β-D-glucopyranoside | 1610600-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1610600-52-6
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₁₆
• 分子量: 587.535
• InChiKey: GIOVVVMJKOIGSQ-LOCASXTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  306.44
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-β-D-glucopyranoside 在 beta1,3-galactosyltransferase from Campylobacter jejuni 、 beta1,3-N-acetylgalactosaminyltransferase from Haemophilus influenza 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基转移酶对 UDP-半乳糖胺的一般耐受性扩展了其合成能力

  摘要：

  多种聚糖的制备对于糖生物学至关重要，而用于此目的的合成有用酶是有限的。这项研究发现半乳糖基转移酶 (GalTs) 对不常见的供体 UDP-半乳糖胺具有普遍耐受性。设计了一个两步策略来利用这一特性来轻松合成 GalNAc-糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202112574
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-O-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-azidopropyl (α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘和三亚甲基氧对寡糖进行两步官能化及其在多价糖缀合物中的应用

  摘要：

  寡糖结合物，如糖蛋白和糖脂，是潜在的化学治疗剂，也是了解碳水化合物生物学作用的有用工具。随着许多现代分离和合成技术提供了对各种游离糖的访问，对碳水化合物功能化的通用方法的需求日益增加。在此，我们提出一个两步方法论的结合per- Ø -acetylated寡糖功能化的接头，可用于各种显示器。从合成和商业来源获得的寡糖被转化为糖基碘并用 I 2活化形成反应性供体，随后用三亚甲基氧捕获，一步形成碘丙基结合物。末端碘化物作为进一步修饰的化学柄。转化为相应的叠氮化物，然后进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，提供了 Gb3 的多价糖缀合物，用于进一步研究作为抗癌疗法。

  DOI：

  10.1002/chem.201400024

文献信息

• Enzymatic synthesis of human blood group P1 pentasaccharide antigen
  作者：Dawa Tsering、Congcong Chen、Jinfeng Ye、Zhipeng Han、Bai-qian Jing、Xian-wei Liu、Xi Chen、Fengshan Wang、Peixue Ling、Hongzhi Cao

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.019

  日期：2017.1

  The enzymatic synthesis of biologically important and structurally unique human P1PK blood group type P1 pentasaccharide antigen is described. This synthesis features a three-step sequential one-pot multienzyme (OPME) glycosylation for the stepwise enzymatic chain elongation of readily available lactoside acceptor with cheap and commercially available galactose and N-acetylglucosamine as donor precursors

  描述了生物学上重要且结构独特的人P1PK血型P1五糖抗原的酶促合成。这种合成的特点是三步顺序一锅多酶（OPME）糖基化反应，以易得的乳糖苷受体为步长的酶链延长，廉价和可商购的半乳糖和N-乙酰氨基葡糖为供体前体。这种酶促合成提供了一种操作简单的方法来访问P1五糖及其结构相关的Gb3和P1三糖表位。
• A Neoglycoprotein-Immobilized Fluorescent Magnetic Bead Suspension Multiplex Array for Galectin-Binding Studies
  作者：Libo Zhang、Hai Yu、Yuanyuan Bai、Bijoyananda Mishra、Xiaoxiao Yang、Jing Wang、Evan B. Yu、Riyao Li、Xi Chen

  DOI：10.3390/molecules26206194

  日期：——

  specificities of glycan-binding proteins (GBPs) and antibodies. Here, we report an effective process that combines highly efficient chemoenzymatic synthesis of carbohydrates, production of carbohydrate-bovine serum albumin (glycan-BSA) conjugates using a squarate linker, and convenient immobilization of the resulting neoglycoproteins on carboxylate-coated fluorescent magnetic beads for the development of a

  碳水化合物-蛋白质缀合物具有多种应用。它们已在临床上用作针对细菌感染的疫苗，并已开发用于高通量测定，以阐明聚糖结合蛋白（GBP）和抗体的配体特异性。在这里，我们报告了一种有效的方法，该方法结合了碳水化合物的高效化学酶合成、使用方形接头生产碳水化合物-牛血清白蛋白（聚糖-BSA）缀合物以及将所得新糖蛋白方便地固定在羧酸盐包被的荧光磁珠上，用于悬浮多重阵列平台的开发。生成了含有 BSA 和 50 个具有调整聚糖价的聚糖-BSA 缀合物的聚糖-BSA 珠阵列。很容易获得对 Gal 和/或 GalNAc 以及人半乳糖凝集素 3 和半乳糖凝集素 8 有结合偏好的六种植物凝集素的结合谱。我们的结果为了解人类半乳糖凝集素的多价聚糖结合特性提供了有用的信息。新糖蛋白固定荧光磁珠悬浮多重阵列是一个强大而灵活的平台，可用于快速分析聚糖和 GBP 相互作用，并将获得广泛的应用。