2,4',6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4',6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-glucoside
• 英文别名: mahkoside A；2,4',6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone 2-O-β-D-glucopyranoside；Mahkoside A；[2-hydroxy-4-methoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 422.389
• InChiKey: LCZPALDWQFYTCU-LWUBGYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4',6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-glucoside 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-Hydroxy-4-methoxy-6-phenylmethoxyphenyl)-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mahkota Dewa（Phaleria macrocarpa（Scheff。）Boerl）中二苯甲酮吡喃葡萄糖苷的分离，表征和细胞毒活性

  摘要：

  从Mahkota Dewa的坚果壳部分中分离了两种二苯甲酮吡喃葡萄糖苷。结构被鉴定为2,4'，6-三羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-2- O - β - d-葡萄糖苷（Mahkoside A）和2,4'，6-三羟基-4-甲氧基-6”-乙酰-二苯甲酮-2- O - β - d-葡萄糖苷（Mahkoside B）。Mahkoside B被认为是一种新型化合物。此外，合成了一系列的二苯甲酮吡喃葡萄糖苷衍生物（化合物3 – 18），并对其生物活性进行了表征。我们的结果表明，化合物18通过IC对两种食道癌细胞系，胃癌细胞系和前列腺癌细胞系具有明显的细胞毒性。50小于10μM，表明其对癌细胞的潜在活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.038
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2,4',6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzophenone Glucopyranosides fromPhaleria macrocarpaand Related Benzophenone Glucopyranosides

  摘要：

  首次成功合成了从大戟科植物中提取的二苯甲酮吡喃糖苷和相关的二苯甲酮吡喃糖苷。AlCl3-PhNMe2 选择性地对多烷氧基二苯甲酮中羰基正交的烷氧基进行了脱保护，产量很高，而其他烷氧基则不受影响。本次合成研究得出的结论是，所有已报道的二苯甲酮吡喃葡萄糖苷与 2,4′,6-三羟基-4-甲氧基二苯甲酮 2-O-β-d 吡喃葡萄糖苷具有相同的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.90242

文献信息

• Exploring the glycosylation capabilities of Gliocladium deliquescens NRRL 1086 on hydroxyl benzophenones
  作者：Chen Hui Du、Jian Zhang、Shao Hua Xu、Xu Dong Wang、Jun Ping Kou、Bo Yang Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.10.008

  日期：2014.1

  This study explored the substrate scope and regio-selectivity of Gliocladium deliquescens NRRL 1086 on hydroxylated benzophenones (HBPs), which was the follow-up investigation on the glycosylation of phenolic hydroxyl compounds by this unique microbe. Five HBPs substrates were used and three glycosylated metabolites, iriflophenone 2-O-β-d-glycopyranoside (6, 40%), riflophenone 4-O-β-d-glycopyranoside(7

  本研究探讨的底物范围和区域选择性粘帚deliquescens NRRL 1086上羟基化的二苯甲酮（HBPS），这是通过这个独特的微生物上的酚羟基的化合物的糖基化的后续调查。使用五个HBPS衬底和三个糖基化的代谢产物，iriflophenone 2- ö - β -D- glycopyranoside（6，40％），4- riflophenone ø - β -D- glycopyranoside（7，21％）和2,6,4'三羟基-4-甲氧基-2- ø - β -D- glycopyranoside（8，65％）进行分离和结构上由ESI-MS，明确地识别11 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。的糖基化多功能能力G. deliquescens上酚羟基的化合物1086 NRRL可提供可选的和方便的方法，以使各个HBPS苷的高效合成。
• Synthesis of Benzophenone Glucopyranosides from<i>Phaleria macrocarpa</i>and Related Benzophenone Glucopyranosides
  作者：Phebe HENDRA、Yukiharu FUKUSHI、Yasuyuki HASHIDOKO

  DOI：10.1271/bbb.90242

  日期：2009.10.23

  The first total syntheses of benzophenone glucopyranosides reported from Phaleria macrocarpa and related benzophenone glucopyranosides were successfully carried out. The alkoxy groups present ortho to the carbonyl group in polyalkoxybenzophenones were selectively deprotected by AlCl3–PhNMe2 in high yields, leaving other alkoxy groups unaffected. It was concluded in the current synthetic study that all the reported benzophenone glucopyranosides possessed the same structure as 2,4′,6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone 2-O-β-d-glucopyranoside.

  首次成功合成了从大戟科植物中提取的二苯甲酮吡喃糖苷和相关的二苯甲酮吡喃糖苷。AlCl3-PhNMe2 选择性地对多烷氧基二苯甲酮中羰基正交的烷氧基进行了脱保护，产量很高，而其他烷氧基则不受影响。本次合成研究得出的结论是，所有已报道的二苯甲酮吡喃葡萄糖苷与 2,4′,6-三羟基-4-甲氧基二苯甲酮 2-O-β-d 吡喃葡萄糖苷具有相同的结构。
• Isolation, characterization and cytotoxic activity of benzophenone glucopyranosides from Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl)
  作者：Sai-Yang Zhang、Quan-Hai Zhang、Wen Zhao、Xiao Zhang、Qi Zhang、Yue-Feng Bi、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.038

  日期：2012.11

  Two benzophenone glucopyranosides have been isolated from the nut shell part of Mahkota Dewa. The structures were identified as 2,4′,6-trihydroxy-4-methoxy-benzophenone-2-O-β-d-glucoside (Mahkoside A) and 2,4′,6-trihydroxy-4-methoxy-6″-acetyl-benzophenone-2-O-β-d-glucoside (Mahkoside B). Mahkoside B was recognized as a novel compound. Furthermore, a series of benzophenone glucopyranoside derivatives

  从Mahkota Dewa的坚果壳部分中分离了两种二苯甲酮吡喃葡萄糖苷。结构被鉴定为2,4'，6-三羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-2- O - β - d-葡萄糖苷（Mahkoside A）和2,4'，6-三羟基-4-甲氧基-6”-乙酰-二苯甲酮-2- O - β - d-葡萄糖苷（Mahkoside B）。Mahkoside B被认为是一种新型化合物。此外，合成了一系列的二苯甲酮吡喃葡萄糖苷衍生物（化合物3 – 18），并对其生物活性进行了表征。我们的结果表明，化合物18通过IC对两种食道癌细胞系，胃癌细胞系和前列腺癌细胞系具有明显的细胞毒性。50小于10μM，表明其对癌细胞的潜在活性。