8-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 51035-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 8-Methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；8-methoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 51035-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD03408197
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KRUCENDXMOILSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到8-Methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Steady-state photolysis products of 6- and 8-substituted 2,2,4-trimethyl- 1,2-dihydroquinolines in water and lower alcohols were identified by III NMR. [it the case of electron-donor substituents, the solvent molecule is added to the double bond of the heterocycle affording the corresponding 4-hydroxy- or 4-alkoxytetrahydroquinolines. Nitro-substituted dihydroquinolines are photostable. The addition of EtOH and (PrOH)-O-n occurs only in the presence of water to give a mixture of alkoxy- and hydroxy-adducts. A reaction scheme is suggested.

  DOI：

  10.1023/a:1011369030104
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 邻甲氧基苯胺 在 碘 作用下， 生成 8-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。12.对细菌二氢叶酸还原酶具有高活性和特异性的1，2-二氢喹啉基甲基类似物。

  摘要：

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模

  DOI：

  10.1021/jm00128a042

文献信息

• Novel facile synthesis of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines via a modified Skraup reaction
  作者：Maria-Elena Theoclitou、Leslie A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00614-7

  日期：2002.5

  A variety of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines were synthesized from substituted anilines or aminoheterocycles and the corresponding ketones in good yield via the use of lanthanide catalysts and microwave technology. This method can be readily applied to the general synthesis of combinatorial libraries of dihydroquinolines.

  通过使用镧系元素催化剂和微波技术，由取代的苯胺或氨基杂环以及相应的酮以高收率合成了各种2,2,4个取代的1,2-二氢喹啉。该方法可以容易地应用于二氢喹啉组合库的一般合成。
• A Facile Synthesis of 2,2,4-Trisubstituted-1,2-Dihydroquinolines Catalyzed by Zinc Triflate under Solvent-Free Conditions
  作者：Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/jccs.200800175

  日期：2008.10

  An efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4-trisubstituted-1,2-dihydroquinolines in good yields through a simple one-pot condensation between anilines and ketones in the presence of zinc triflate as a catalyst at room temperature under solvent-free conditions.

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。
• Dihydroquinolylazotetrazole dyes: Effect of a substituent at the tetrazole fragment on spectral properties and thermal ‒ isomerization in organic solvents
  作者：Tatiana D. Nekipelova、Evgenii N. Khodot、Yulia S. Deeva、Irina I. Levina、Elena N. Timokhina、Alexey A. Kostyukov、Vladimir A. Kuzmin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109675

  日期：2021.11

  New hetarylazo dyes with dihydroquinoline and tetrazole moieties with different substituents at the tetrazole cycle were synthesized and their spectral properties and thermal Z‒E isomerization were investigated in toluene, MeCN and DMSO. The substitution of H with the CH3 group at the tetrazole fragment results in the disappearance of concentration dependence of the absorption spectra observed for

  合成了在四唑循环中具有不同取代基的二氢喹啉和四唑部分的新型杂芳基偶氮染料，并在甲苯、MeCN和DMSO中研究了它们的光谱性质和热Z-E异构化。在四唑片段处用 CH 3基团取代 H导致在 MeCN 和 DMSO 中观察到的具有未取代四唑的染料的吸收光谱的浓度依赖性消失。MeCN 和 DMSO 中的时间分辨测量结果表明，对于具有未取代四唑的染料，存在多种形式的Z-异构体，其寿命在 μs-ms 时间尺度上，而对于具有 CH 3的染料，则存在单个Z-异构体四唑组。CH 3基团在四唑碎片上的位置影响Z-异构体的寿命，在从2-甲基-到1-甲基-四唑时，它从毫秒变为秒和分钟。讨论了二氢喹啉基偶氮四唑染料的结构特征和与溶剂的络合物形成。
• Novel hetarylazo dyes containing tetrazole and hydroquinoline moieties: spectral characteristics, solvatochromism and photochemistry
  作者：Tatiana D. Nekipelova、Evgenii N. Khodot、Olga N. Klimovich、Lidiya N. Kurkovskaya、Irina I. Levina、Vladimir A. Kuzmin

  DOI：10.1039/c6pp00251j

  日期：2016.12

  Novel hetarylazo dyes containing tetrazole and tetra- or dihydroquinoline moieties were synthesized and their spectral properties in solvents of different polarities and H-bonding abilities were examined. The dyes exhibit solvatochromism dramatically depending on the proton accepting ability of solvents: (DMSO > H2O > MeOH > ACN > CH2Cl2) and the dye concentration. Upon dilution the absorption maximum

  合成了含有四唑和四氢或二氢喹啉部分的新型杂芳基偶氮染料，并研究了它们在不同极性和氢键能力下的光谱特性。取决于溶剂的质子接受能力（DMSO> H2O> MeOH> ACN> CH2Cl2）和染料浓度，染料会显着表现出溶剂变色现象。稀释后，可见光带的最大吸收呈现蓝移，并且最大吸收系数减小。这是由于染料分子之间或染料与溶剂分子之间形成络合物而造成的。具有部分质子转移的H键在染料分子的四唑部分的酸性NH基团与另一个染料分子的氢喹啉部分的碱性NH基团之间或与具有质子接受能力的溶剂形成。稀释后，平衡移至与溶剂形成的络合物。在不同波长的光激发下，在脉冲光解中证明了几种具有不同吸收光谱的染料分子的共存。登记了三种形式的顺式异构体。光生顺式异构体的衰变寿命为200μs至5 ms。快速的顺-反暗异构化决定了染料的光稳定性。在具有不同波长的光激发下的脉冲光解中证明了具有不同吸收光谱的几种形式的染料分子的共存。登
• Reactions of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and its derivatives with hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate
  作者：K. V. Komarov、N. D. Chkanikov、V. I. Suskina、A. B. Shapiro、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00953643

  日期：1989.2