3,3'-O,N-dibenzoylthymidine | 94189-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3,3'-O,N-dibenzoylthymidine
• 英文别名: di-N-3,O-3'-benzoylthymidine；3,3'-N,O-Dibenzoylthymidine；3-N,3'-O-dibenzoylthymidine；N3,3'-O-dibenzoylthymidine；[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 94189-81-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: AYGTXPWQTMVKIQ-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  624.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-O,N-dibenzoylthymidine 在 吡啶 、 二氯-三(2,4,6-三溴苯氧基)膦烷 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到5'-chloro-5'-deoxy-3-N,3-O-dibenzoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  使用三(2,4,6-三溴苯氧基)二氯正膦轻松氯化核苷的糖部分

  摘要：

  多功能氯化试剂三（2,4,6-三溴苯氧基）二氯正膦用于核苷的 5'- 和 3'-氯化。发现反应通过SN2机制进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1505
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-O,N-dibenzoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-胸苷共轭甲酰基苯基硼酸作为潜在赖氨酸靶向亚氨基硼酸盐可逆共价酶探针的合成

  摘要：

  设计可逆共价分子以选择性地靶向酶或蛋白质中赖氨酸残基的 ε-氨基功能是一个非常理想的目标。在此，我们描述了用于制备一系列 5'-胸苷连接的甲酰苯基硼酸作为探针的合成方法，以检测识别胸苷的糖核苷酸加工酶。第一种合成策略通过利用 5'-叠氮胸苷的直接制备、分离和反应性，减轻了对胸苷保护基团操作的需要。通过炔丙基或乙炔基苯基酮衍生的硼酸安装炔烃环加成伙伴。第二种策略通过使用 Mitsunobu 条件和 3'- O安装的醚键将甲酰基苯基硼酸直接连接到 5-胸苷,3-二苯甲酰胸苷。用选定的探针观察到亚氨基硼酸盐的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01000
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-溴-6-羟基苯甲醛 在 3,3'-O,N-dibenzoylthymidine 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-胸苷共轭甲酰基苯基硼酸作为潜在赖氨酸靶向亚氨基硼酸盐可逆共价酶探针的合成

  摘要：

  设计可逆共价分子以选择性地靶向酶或蛋白质中赖氨酸残基的 ε-氨基功能是一个非常理想的目标。在此，我们描述了用于制备一系列 5'-胸苷连接的甲酰苯基硼酸作为探针的合成方法，以检测识别胸苷的糖核苷酸加工酶。第一种合成策略通过利用 5'-叠氮胸苷的直接制备、分离和反应性，减轻了对胸苷保护基团操作的需要。通过炔丙基或乙炔基苯基酮衍生的硼酸安装炔烃环加成伙伴。第二种策略通过使用 Mitsunobu 条件和 3'- O安装的醚键将甲酰基苯基硼酸直接连接到 5-胸苷,3-二苯甲酰胸苷。用选定的探针观察到亚氨基硼酸盐的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01000

文献信息

• Synthesis of fluorinated hemiketals from the reaction between alcohols and hexafluoroacetone
  作者：Huma Lateef、Stephen T Mullins

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00216-5

  日期：2000.7

  hexafluoroacetone (HFA) to give the corresponding hemiketals 2-(2′-phenoxyethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (b) and 2-(2′-tetrahydro-pyranylmethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (d), respectively. Also, the protected nucleosides 2′,3′-O-isopropylideneuridine (e) and 3,3′-N,O-dibenzoyl-thymidine (g) were treated with HFA to give the corresponding hemiketals 5′-O-(1-trifluoromethyl-1-hydroxytrifluoroethyl)-2′

  用六氟丙酮（HFA）处理醇，苯氧基乙醇（a）和（2-羟甲基）四氢呋喃（c），得到相应的半缩醛2-（2'-苯氧基乙氧基）-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（b）和2-（2'-四氢-吡喃基甲氧基）-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（d）。同样，用HFA处理保护的核苷2'，3'- O-异亚丙基亚氨基尿苷（e）和3,3' - N，O-二苯甲酰基胸苷（g），得到相应的半缩酮5'- O-（1-三氟甲基-1-羟基三氟乙基）-2'，3' - O-异亚丙基-尿苷（f）和5'- O-（1-三氟甲基-1-羟基三氟乙基）-3,3'- N，O-二苯甲酰基胸苷（h）。
• A convenient protection for 4-oxopyrimidine moieties in nucleosides by the pivaloyl group
  作者：Michał Sobkowski

  DOI：10.1135/cccc2009084

  日期：——

  Application of the pivaloyl group as a protection for the N3 position of thymidine and uridine was investigated. Pivaloylation of thymidine is a very rapid reaction proceeding under mild conditions with excellent regioselectivity for sugar or thymine moiety, depending on the amines used. Several pivaloylated thymidine derivatives were obtained by treatment of unprotected thymidine with pivaloyl chloride under various experimental conditions. Stability of the N3-pivaloyl protecting group under basic and acidic conditions was evaluated and the conditions for its selective removal were found.

  对蒽酰基团作为胸腺嘧啶和尿嘧啶N3位置的保护的应用进行了研究。胸腺嘧啶的蒽酰化是一种非常快速的反应，在温和条件下进行，具有对糖或胸嘧啶基团的优异区域选择性，取决于使用的胺类。通过在不同实验条件下使用蒽酰氯处理未受保护的胸腺嘧啶，得到了几种蒽酰化胸腺嘧啶衍生物。评估了N3-蒽酰保护基在酸性和碱性条件下的稳定性，并找到了其选择性去除的条件。
• 2-cyanoethyl nucleoside 3′-phosphonates as a novel starting materials for oligonucleotide synthesis
  作者：Takeshi Wada、Hitoshi Hotoda、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80439-6

  日期：1988.1

  corresponding phosphorochloridites by use of tris(2, 4, 6-tribromophenoxy) dichlorophosphorane (BDCP) as a chlorinating reagent. The reaction was found to be applicable to the rapid and practical synthesis of oligonucleotides.

  通过使用三（2，4，6,6-三溴苯氧基）二氯磷烷（BDCP）作为氯化试剂，将包括烷基核苷3'-膦酸酯在内的各种二取代膦酸酯迅速转化为相应的次氯代磷酸酯。发现该反应适用于寡核苷酸的快速和实用合成。
• A new class of condensing reagents for rapid internucleotide bond formation in the phosphotriester approach and preparation of n3-benzoylthymidine as a key intermediate in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Jun-ichi Matsuzaki、Hitoshi Hotoda、Mitsuo Sekine、Tujiaki Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80055-6

  日期：——

  Rapid internucleotide bond formation in the phosphotriester approach has been achieved in high yield by use of bis(2,4,6-trihalophenyl) phosphorochloridates (TCP and TBP) as new condensing reagents and the benzoyl group as the N3-imide protecting group of thymidine.

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。
• Solid-phase Synthesis of Oligodeoxyribonucleoside Boranophosphates by the Boranophosphotriester Method
  作者：Mamoru Shimizu、Kazuhiko Saigo、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo0603779

  日期：2006.5.1

  the condensation reaction without causing β-elimination of the CE groups from the boranophosphate triesters. The internucleotidic CE groups were selectively removed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under anhydrous conditions. The acetylation of the terminal 5‘-hydroxy group was found to be effective to suppress the decomposition of the BH3−ODNs during the DBU treatment on the

  通过固相硼三磷酸酯方法合成了含有四种核碱基的低聚脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯（BH 3 -ODNs）。具有2-氰基乙基（CE）基团作为磷保护基的2'-脱氧核糖核苷3'-硼酸磷酸酯单体以高收率合成。发现了一种新的缩合试剂1,6-二甲基-2-（3-硝基-1,2,4-三唑-1-基）-2-吡咯烷-1-基-1,3,2-二氮杂磷鎓六氟磷酸盐对在固体载体上的缩合反应非常有效。我们还发现1,8-bis（N，N-二甲基氨基）萘可以加速缩合反应，而不会引起硼酸磷酸三酯中CE基团的β-消除。通过在无水条件下用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来选择性除去核苷酸间CE基团。发现末端5'-羟基的乙酰化有效地抑制了在固体载体上的DBU处理期间BH 3 -ODN的分解。在固相合成和脱保护反应的最佳条件下，以良好的收率合成了含有四种核碱基的BH 3 -ODNs（4聚体和12聚体）。BH 3的杂交特性通