tetrabutylammonium 2,4-dinitrophenolate | 3002-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium 2,4-dinitrophenolate
• 英文别名: 2,4-dinitrophenolate;tetrabutylazanium
• CAS: 3002-49-1
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 425.569
• InChiKey: MCRNSTVNYSVUQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tetrabutylammonium 2,4-dinitrophenolate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 四丁基溴化铵 在 磷酸三甲酯 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到tetrabutylammonium 2,4-dinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  改变季鎓卤化物中阴离子的有效方法

  摘要：

  卤化物季鎓盐可高效转化为相应的各种阴离子季鎓盐[NO3-、BF4-、PF6-、CF3SO3-、CH3SO3-、ClO4-、p-CH3C6H4SO3-、CF3CO2-、2,4-( NO2)2C6H3O-] 在等量的所需阴离子共轭酸存在下，在纯净条件下用磷酸三甲酯处理卤化鎓。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200370
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯磺酸三氟甲基酯 、 4-氯苯基缩水甘油醚 在 Co(((CH₃)3C)4(C₆H₂CHNO)2C₆H₁₀)OC₆H₃(NO₂)2 、 tetrabutylammonium 2,4-dinitrophenolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的钴催化三氟甲氧基化

  摘要：

  已经基于使用钴催化剂开发了通过三氟甲基芳基磺酸盐的亲核三氟甲氧基化反应的环氧化物的催化开环反应。该反应为在温和条件下直接构建范围广泛的邻位三氟甲氧基醇提供了一种有效、简单的途径。此外，该方法可以将末端环氧化物转化为具有良好化学和区域选择性的目标产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10298

文献信息

• Delineation of the Critical Parameters of Salt Catalysts in the N <i>‐</i> Formylation of Amines with CO ₂
  作者：Martin Hulla、Daniel Ortiz、Sergey Katsyuba、Dmitry Vasilyev、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/chem.201901686

  日期：2019.8.22

  N-formylation of amines combining CO2 as a C1 source with a hydrosilane reducing agent is a convenient route for the synthesis of N-formylated compounds. A large number of salts including ionic liquids (ILs) have been shown to efficiently catalyze the reaction and, yet, the key features of the catalyst remain unclear and the best salt catalysts for the reaction remain unknown. Here we demonstrate the

  胺的N-甲酰化将CO2作为C1源与氢硅烷还原剂结合在一起，是合成N-甲酰化化合物的便捷途径。已显示出包括离子液体（ILs）在内的大量盐可以有效地催化反应，但是，催化剂的关键特征仍然不清楚，并且用于该反应的最佳盐催化剂仍然未知。在这里，我们证明了离子对对催化活性的不利影响，并说明了降低离子间相互作用强度以增强相互作用以及因此与底物之间的反应性的方法。与当前的假设相反，我们还表明，盐催化剂作为碱而不是亲核试剂更具活性，并确定了pKa，其中催化剂的亲核作用转换为更活泼的碱性作用。
• A Highly Active and Recyclable Catalytic System for CO₂/Propylene Oxide Copolymerization
  作者：Sujith S、Jae Ki Min、Jong Eon Seong、Sung Jea Na、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1002/anie.200801852

  日期：2008.9.8
• Afon'kin, A.A.; Shumeiko, A.E.; Popov, A.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 11.2, p. 2097 - 2103
  作者：Afon'kin, A.A.、Shumeiko, A.E.、Popov, A.F.

  DOI：——

  日期：——
• Afon'kin, A. A.; Shumeiko, A. E.; Popov, A. F., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 3.2, p. 457 - 463
  作者：Afon'kin, A. A.、Shumeiko, A. E.、Popov, A. F.

  DOI：——

  日期：——