4,5-dimethyl-1-isopropyl-1H-imidazole 3-oxide | 1266332-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-isopropyl-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 1266332-37-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: RPPQPHVHWSRMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1-isopropyl-1H-imidazole 3-oxide 、 3-methyl-2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)but-2-enenitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到(E)-2-(1-isopropyl-4,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)-2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑 N-氧化物和 2-杂芳基的 [3 + 2]-偶极环加成制备双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷的新方法-3,3-二甲基丙烯腈

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。

  DOI：

  10.1039/d1ob01441b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三异丙基六氢-1,3,5-三嗪 、 二乙酰一肟 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到4,5-dimethyl-1-isopropyl-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mloston, Grzegorz; Jasinski, Marcin, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 162 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-component cascade reaction of 3-ketonitriles, 2-unsubstituted imidazole N-oxides, and aldehydes
  作者：Ekaterina S. Uvarova、Anton V. Kutasevich、Egor S. Lipatov、Ivan S. Pytskii、Oleg A. Raitman、Yuriy M. Selivantev、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1039/d4ob00353e

  日期：——

  A three-component condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxides, 3-ketonitriles, and aldehydes is described. The reaction proceeds via sequential Knoevenagel condensation/Michael addition under mild, catalyst-free conditions with various substrates. Furthermore, the corresponding 2-functionalized imidazole N-oxides can be further dehydrated to (Z)-2-aroyl-3-(1H-imidazol-2-yl)-acrylonitriles, which

  描述了2-未取代的咪唑N-氧化物、3-酮腈和醛的三组分缩合。该反应通过连续的克诺文格尔缩合/迈克尔加成在温和、无催化剂的条件下与各种底物进行。此外，相应的2-官能化咪唑N-氧化物可以进一步脱水为( Z )-2-芳酰基-3-( 1H-咪唑-2-基)-丙烯腈，也可以通过改变反应条件直接制备作为克诺文格尔缩合/迈克尔加成/脱水的级联。