(5alpha)-胆甾烷-3,6-二酮 | 2243-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5alpha)-胆甾烷-3,6-二酮
• 英文名称: 5α-cholestane-3,6-dione
• 英文别名: 3,6-dioxo-5α-cholestan；5α-Cholestan-3,6-dion；3,6-Dioxo-5α-cholestane；cholestane-3,6-dione；5α-cholest-3,6-dione；5α-cholestan-3,6-dione；5alpha-Cholestane-3,6-dione；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 2243-09-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: LNGLEOIUQBVRRY-PWNVBJGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha)-胆甾烷-3,6-二酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Starck, Jean-Philippe; Milon, Alain; Nakatani, Yoichi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 210 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 (5alpha)-胆甾烷-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Windaus, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2249,2250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEROIDS: PART IV. CONDENSATION OF CHOLESTAN-3-ONE AND CHOLESTANE-3,6-DIONE WITH FORMALDEHYDE
  作者：Ted H. Waid、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v60-267

  日期：1960.10.1

  Cholestan-3-one and cholestane-3,6-dione were allowed to react under the conditions of the Mannich reaction with paraformaldehyde and amine hydrochlorides. The products obtained proved to be methylene-bis-ketones, and were formulated as di(2,2′-3-oxocholestanyl)methane and di(4,4′-3,6-dioxocholestanyl)methane respectively.

  Cholestan-3-one和cholestane-3,6-dione在Mannich反应条件下与多聚甲醛和胺盐反应。所得产物被证明是亚甲基双酮，并分别被确定为二(2,2′-3-氧基胆甾基)甲烷和二(4,4′-3,6-二氧基胆甾基)甲烷。
• Phenyl dichlorophosphate as an activating agent in the pfitzner-moffatt oxidation
  作者：Hsing-Jang Liu、James M Nyangulu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85112-8

  日期：1988.1

  Phenyl dichlorophosphate has been shown to be a highly efficient activating agent for dimethyl sulfoxide in the Pfitzner-Moffatt oxidation. Alcohols are readily converted to the corresponding ketones and aldehydes with this reagent under very mild conditions by a simple procedure.

  二氯磷酸苯酯已被证明是在Pfitzner-Moffatt氧化反应中用于二甲基亚砜的高效活化剂。在非常温和的条件下，通过一种简单的方法，即可轻松地将酒精与该试剂转化为相应的酮和醛。
• p-TsOH-Catalyzed one-pot transformation of di- and trihydroxy steroids towards diverse A/B-ring oxo-functionalization
  作者：Antara Sarkar、Jayanta Das、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c7nj01878a

  日期：——

  A solid support-mediated p-TsOH-catalyzed milder transformative protocol was developed to furnish diverse ring-A and/or ring-B oxo-functionalized steroids. To furnish interesting isomers involving the A/B-ring of biomolecules in a one-pot approach, only solid supports (and not solution!) were found to be effective. p-TsOH/SiO2-oxidation of 4β-hydroxycholesterol, the major oxysterol in human circulation

  固体支持物介导的p -TsOH催化的温和转化方案已开发出来，以提供各种环A和/或环B的氧官能化类固醇。为了通过一锅法提供涉及生物分子A / B环的有趣异构体，发现只有固体支持物（而不是溶液！）有效。p -TsOH /的SiO 2氧化作用的4β羟基胆固醇，在人体循环的主要氧固醇，成胆甾-4-烯-3-酮的混合物，胆甾-4-烯-3,6-二酮，和5α-胆甾-3，6-二酮是本文研究的起点。对该反应方案进行了详细的优化，并努力获得对有利于固体支持物的机理方面的理解，以及可能涉及的协同催化体系。p -TsOH和SiO 2被认为是关键部分。将该新方法应用于4β，7α-二羟基类固醇，通过氧化/氧化脱水产生了所需的多种酮类固醇，这使该过程推广为一种简便的多-氧-官能化类固醇转化。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 108. Mitteilung. Zur Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、W. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19540370136

  日期：——

  Die Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren wurde durch ihre Überführung in die entsprechenden Isopropyl-azulene bestätigt.

  通过将其转化成相应的异丙基天青烯，证实了某些a烯羧酸的组成。
• Characterization of Fine Particulate Matter Produced by Combustion of Residual Fuel Oil
  作者：Gerald P. Huffman、Frank E. Huggins、Naresh Shah、Robert Huggins、William P. Linak、C. Andrew Miller、Ronald J. Pugmire、Henk L.C. Meuzelaar、Mohindar S. Seehra、A. Manivannan

  DOI：10.1080/10473289.2000.10464157

  日期：2000.7

  the S spectra established that the dominant molecular forms of S present were sulfate (26-84% of total S) and thiophene (13-39% of total S). Sulfate was greater in the PM2.5 samples than in the PM2.5+ samples. Inorganic sulfides and elemental sulfur were present in lower percentages. The Ni XANES spectra from all of the samples agreed fairly well with that of NiSO4, while most of the V spectra closely

  在732千瓦的锅炉中对四种不同的残留燃油进行了燃烧实验。通过旋风分离器将空气中的PM排放物样品空气分离成标称直径小于和大于2.5微米的馏分。但是，通过计算机控制的扫描电子显微镜（CCSEM）检查了几个样品，发现PM2.5部分的一部分由碳质空心球和直径最大为10微米的囊泡颗粒组成。在S，V，Ni，Fe，Cu，Zn和As K边缘以及Pb L边缘获得X射线吸收精细结构（XAFS）光谱数据。对S光谱的X射线吸收近边缘结构（XANES）区域进行反卷积，可以确定S的主要分子形式是硫酸盐（占总S的26-84％）和噻吩（占总S的13-39％）。PM2.5样品中的硫酸盐含量大于PM2.5 +样品中的硫酸盐含量。无机硫化物和元素硫的含量较低。所有样品的Ni XANES光谱与NiSO4的光谱非常吻合，而大多数V光谱与硫酸氧钒（VO.SO4.xH2O）的光谱非常相似。研究的其他金属（例如，Fe，Cu，Zn和Pb）也主要以硫酸盐形式存在。砷以砷（As