7α-fluoro-6-keto-5α-cholestan-3β-ol | 913254-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-fluoro-6-keto-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 7α-fluoro-6-ketocholestan-3b-ol；(3S,5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-7-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one；(3S,5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 913254-22-5
• 化学式: C₂₇H₄₅FO₂
• 分子量: 420.652
• InChiKey: IEXKZNIXNJGEEY-YJJKLKRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-fluoro-6-keto-5α-cholestan-3β-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到7α-fluoro-5α-cholestane-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394
• 作为产物：
  描述：

  3β-trimethylsilyloxy-5α-cholestan-6-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 Selectfluor 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7α-fluoro-6-keto-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394

文献信息

• Inhibitory effect of oxygenated cholestan-3β-ol derivatives on the growth of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Arndt W. Schmidt、Taylor A. Choi、Gabriele Theumer、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.013

  日期：2013.11

  A variety of cholestan-3 beta-ol derivatives, which are oxygenated at different positions of the steroid ring system, were prepared and tested for their inhibition of the Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain. Several compounds showed significant antitubercular activities with MIC90 values in the range 4-8 mu M and low or non-detectable toxicity against mammalian cells. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GLYCOREGIMMUNE, INC.

  公开号：US20160158258A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.