4-乙酰基-1-甲基-环己烯 | 54973-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-1-甲基-环己烯
• 中文别名: 4-乙酰基-1-甲基-1-环己烯
• 英文名称: methyl-[(1R)-4-methylcyclohex-3-enyl]ketone
• 英文别名: 4-acetyl-1-methylcyclohexene；limonaketone；1-((R)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone；1-((R)-4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-aethanon；Z7Myl7H1AA；1-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 54973-16-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HOBBEYSRFFJETF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-1-甲基-环己烯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R,Z)-3-(4-methyl-3-cyclohexnyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Jo Davisson; Dale Poulter, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1245 - 1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 生成 4-乙酰基-1-甲基-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Uroterpenol β-D-glucuronide

  摘要：

  Uroterpenol (p-menth-1-ene-8,9-diol) 被证明作为β-D-葡萄糖醛酸存在于人尿中，已被分离和表征。母体二醇是通过 (+)-柠檬烯与乙酸铅的氧化合成的，并转化为与天然产物相同的 β-D-葡萄糖醛酸化物，不同之处在于两种材料均显示为不同比例的非对映异构体的混合物，其构型相同位点 4 但在位点 8 不同。高碘酸盐以意想不到的轻松方式裂解尾萜醇中的烯键。

  DOI：

  10.1039/j39670001893

文献信息

• (1<i>R</i>)-(+)-Camphor and Acetone Derived α′-Hydroxy Enones in Asymmetric Diels−Alder Reaction: Catalytic Activation by Lewis and Brønsted Acids, Substrate Scope, Applications in Syntheses, and Mechanistic Studies
  作者：Patricia Bañuelos、Jesús M. García、Enrique Gómez-Bengoa、Ada Herrero、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Jesús Razkin

  DOI：10.1021/jo9023039

  日期：2010.3.5

  enones as reaction partners of the Diels−Alder reaction are shown, with especial focus on their potentials and limitations in solving the above difficult cases. α′-Hydroxy enones are able to bind reversibly to both Lewis acids and Brønsted acids, forming 1,4-coordinated species that are shown to efficiently engage in these inherently difficult Diels−Alder reactions. On these bases, a convenient control

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part xvii. Reactivity of carbon-carbon double bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Kyu Wan Lee、Wolf Mehl、Nubar Ozbalik、Li Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90511-3

  日期：1990.1

  The Gif oxidation systems cleave methylidene olefins into the ketone or aldehyde and formaldehyde. This is considered to be a further manifestation of an Vfe oxenoid species. Similarly, more substituted olefins are oxidized to the corresponding unsaturated ketones or aldehydes. The oxidation of limonene afforded the ketone 24 resulting from methylene cleavage and racemic carvone 25. The latter is considered

  Gif氧化系统将亚甲基烯烃裂解为酮或醛和甲醛。这被认为是V fe类异戊二烯物质的进一步表现。类似地，更多取代的烯烃被氧化成相应的不饱和酮或醛。柠檬烯的氧化提供了由亚甲基裂解和外消旋香芹酮25产生的酮24。后者被认为起源于对称的铁π-烯丙基络合物。
• Liquid-phase noncatalytic oxidation of monoterpenoids with nitrous oxide
  作者：E. P. Romanenko、E. V. Starokon’、G. I. Panov、A. V. Tkacheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0187-9

  日期：2007.6

  A series of monoterpenoids differing in the number of double bonds and the pattern of their substitution were tested in the liquid-phase noncatalytic oxidation with nitrous oxide (N2O). The structure of olefins has a significant effect on the oxidation route. In the case of terpenoids containing 1,1-disubstituted double bond, nor-carbonyl compounds are formed with high selectivity.

  一系列在双键数量和取代模式上不同的单萜类化合物在液相非催化氧化中与一氧化氮（N2O）进行了测试。烯烃的结构对氧化路线有显著影响。在包含1,1-二取代双键的萜类化合物的情况下，具有高选择性地生成诺羰基化合物。
• Synthesis of14C-labelled (+)-limonene
  作者：K. Noda、T. Matsuda、Y. Ishikura

  DOI：10.1002/jlcr.2590100215

  日期：1974.4

  14C-labelled (+)-limonene was conveniently prepared by the Wittig reaction of (+)-1-methyl-4-acetylcyclohexene with methyl-14C-triphenylphosphonium iodide.

  14C标记的(+)-柠檬烯是通过(+)-1-甲基-4-乙酰环己烯与14C标记的三苯基膦碘化物的Wittig反应方便地制备的。
• Biosynthese der Verrucarine und Roridine. Teil 5. Synthese von zwei Diastereoisomerenpaaren des [1,8-¹⁴C]-α-Bisabolols und Versuche zu deren Einbau in Verrucarol Verrucarine und Roridine, 32. Mitteilung [1]
  作者：Waltraut Knöll、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19750580418

  日期：1975.4.23

  The diastereoisomeric (+)-[1,8-14C]-(1'R,6R, S)-α-bisabolol (2a) and (−)-[1,8-14C]-(1′S, 6R, S)-α-bisabolol (2b) were synthesized by reaction of the Grignard compound of [1,6-14C]-5-bromo-2-methyl-2-pentene (12) with (+)-(R)- and (−)-(S)-4-acetyl-1-methyl-1-cyclohexene, (6a) and (6b) respectively. For the preparation of compound 12, cyclopropyl methyl ketone was treated with [14C]-methyl magnesium

  非对映体（+） - [1,8-二氮杂14 C] - （1' - [R，6 - [R，S）-α-红没药醇（2A）和（ - ） - [1,8-二氮杂14 C] - （1'S ，6R，S）-α-红没药醇（2B）由的反应合成的格氏化合物[1,6- 14 C] -5-溴-2-甲基-2-戊烯（12）与（+） - （ R）-和（-）-（S）-4-乙酰基-1-甲基-1-环己烯分别为（6a）和（6b）。为了制备化合物12，将环丙基甲基酮用[ 14 C]-甲基碘化镁处理以形成甲醇11，将其通过HBr裂解。由（+）-（R）-和（-）-（S）-柠檬烯合成化合物6a和6b，通过导数5a，6a和5b，6b分别如图4a）和（4b）所示。-该合成建立了天然α-bisabolols的C（1'）的绝对构型：（R）为（+）-α-bisabolol，（S）为（-）-α-bisabolol。-用肉毒杆菌和放射性（+）-（1'R，6