1-叠氮基-2-乙氧基乙烷 | 62634-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-乙氧基乙烷
• 英文名称: β-Ethoxyethyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-ethoxyethane；2-ethoxyethyl azide；1-ethoxy-2-azido-ethane；β-Azido-diaethylaether；1-Aethoxy-2-azido-aethan；β-Ethoxyethylazid
• CAS: 62634-47-3
• 化学式: C₄H₉N₃O
• 分子量: 115.135
• InChiKey: UFQQYZYHTUVNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烯 、 1-叠氮基-2-乙氧基乙烷 生成 1-β-Ethoxyethyl-5-heptyl-1,2,3-Δ2-triazoline
  参考文献：
  名称：

  Lanovaya, G. A.; Mishchenko, V. F.; Korniets, E. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 580 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基对甲苯硫酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-叠氮基-2-乙氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Method for the Synthesis of Azides in Water-THF Solvent System

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.594002

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Bivalent Dopamine D₂ Receptor Ligands: Synthesis and Binding Properties
  作者：Julia Kühhorn、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm2004859

  日期：2011.7.14

  attractive approach to investigate and control GPCR dimerization may be provided by the exploration and characterization of bivalent ligands, which can act as molecular probes simultaneously binding two adjacent binding sites of a dimer. The synthesis of bivalent dopamine D2 receptor ligands of type 1 is presented, incorporating the privileged structure of 1,4-disubstituted aromatic piperidines/piperazines

  多巴胺D 2受体同型二聚体在精神分裂症的病理生理学中可能特别重要，因此，可作为发现非典型抗精神病药的有希望的靶蛋白。通过二价配体的探索和表征，可以提供一种极具吸引力的方法来研究和控制GPCR二聚体，该二价配体可以用作同时结合二聚体两个相邻结合位点的分子探针。1型二价多巴胺D 2受体配体的合成提出了结合了1，4-二取代的芳族哌啶/哌嗪（1，4-DAP）和三唑基连接的间隔基元件的特权结构的化合物。当具有特定间隔区长度的二价配体的Hill斜率接近于2时，放射性配体结合研究提供了诊断见解，并与各自的单价对照配体和不对称取代的类似物进行了对比分析，表明了二价结合模式，同时占据了两个相邻的结合位点。
• Modular assembly of azo photo-switches using click chemistry allows for predictable photo-behaviour
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Christopher J. Barrett

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.013

  日期：2014.11

  Many azobenzene-based applications rely on variations in the 'head' group of the chromophores. We present a method to chemically modify azobenzenes quickly and easily, and report the effects that these modifications have on the properties of the azobenzene chromophores. Using now common 'click' chemistry, we have developed a methodology which can be applied in a one-pot fashion to rapidly vary the molecular structure, permitting the synthesis of libraries of dyes while allowing for the retention of photophysical characteristics. We validate this synthetic approach as not changing the nature of the chromophores in our testing of 17 derivatives, indicating that this is a good strategy for easy and rapid molecular tailoring. The results of this study will facilitate the use of these versatile molecules in material science, as it renders diverse structures attainable within one day instead of standard, multi-day syntheses per chromophore. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Koshokov, A. B.; Tselinskii, I. V.; Tsypin, G. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2425 - 2426
  作者：Koshokov, A. B.、Tselinskii, I. V.、Tsypin, G. I.、Shashurina, N. D.

  DOI：——

  日期：——
• Forster; Newman, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 2574
  作者：Forster、Newman

  DOI：——

  日期：——