2,2,2-三氯-1,1-双(三氟甲基)乙醇 | 7594-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1,1-双(三氟甲基)乙醇
• 中文别名: 1,1-双(三氟甲基)-2,2,2-三氯乙醇
• 英文名称: trichloromethylbis(trifluoromethyl)carbinol
• 英文别名: hexafluoro-2-trichloromethyl-2-propanol；Hexafluor-2-trichlormethyl-propanol(2)；1,1,1-trichloro-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-ol；2-Trichloromethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol；bis-(trifluoromethyl)-trichloromethylmethanol；Trichlormethyl-bis-trifluormethyl-carbinol；Hexafluoro-2-trichlormethyl-2-propanol；2-Trichlormethylhexafluorpropanol；1,1-Bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trichloroethanol
• CAS: 7594-49-2
• 化学式: C₄HCl₃F₆O
• mdl: MFCD00236021
• 分子量: 285.401
• InChiKey: AMCTWDASUQVRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139°C
• 闪点：
  139°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1,1-双(三氟甲基)乙醇 在 五氯化磷 作用下， 生成 1,1-二氯-2-(三氟甲基)-3,3,3-三氟-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  多元卤代醇与卤化剂的反应

  摘要：

  描述了多卤代醇CZ 3 C（CF 2 X）（CF 2 OH）与多种试剂的反应，其中Z为H，X和Y为H或F，与SF 4和PCl 5反应导致烯烃形成。CZ 2 C（CF 2 X）（CF 2 Y）。如果X和/或Y是氯，然后的PCl 5仍然得到相应的烯烃，而SF 4引起快速氯迁移和生产饱和化合物。当Z为Cl，X和Y均为F，与PCl 5（C 6 H 5）3 PBr反应生成烯烃2和（C 6 H 5）3 PI 2。SF 4和（C 6 H 5 PCl 2的反应不同，前者给出重排的饱和物质，而后者给出酰氯。描述了相关的反应并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97747-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲基-2-丙醇 在 氯 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,2,2-三氯-1,1-双(三氟甲基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Chlorination of Polyhalo Tertiary Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1970-21613

文献信息

• Structural and solvent effects on rates of solvolysis of secondary alkyl substrates?an update
  作者：T. William Bentley、Ian Roberts

  DOI：10.1002/poc.862

  日期：2005.2

  Rate constants for solvolyses of secondary alkyl tosylates in fluorinated media [including hexafluoropropan-2-ol (HFIP), hexafluoroacetone sesquihydrate, and trichloromethylbis(trifluoromethyl)carbinol] are reported. Rates of solvolysis of 2-adamantyl p-toluenesulfonate in 97% (w/w) HFIP–water at 25°C are neither retarded by the addition of NaOTs nor accelerated greatly by NaClO4. The α-deuterium kinetic

  报告了在氟化介质[包括六氟丙烷-2-醇（HFIP），六氟丙酮倍半水合物和三氯甲基双（三氟甲基）甲醇]中溶剂化仲烷基甲苯磺酸盐的速率常数。在25°C时，于97％（w / w）HFIP-水中2-金刚烷基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率既不会因添加NaOTs而受到阻碍，也不会因NaClO 4的作用而大大加速。在25°C下，于20％丙酮-水中的甲磺酸1-（1-金刚烷基）乙酯的α-氘动力学同位素效应为1.14。讨论了这些结果的机理含义。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An Aliphatic Solvent-Soluble Lithium Salt of the Perhalogenated Weakly Coordinating Anion [Al(OC(CCl₃)(CF₃)₂)₄]⁻
  作者：Xin Zheng、Zaichao Zhang、Gengwen Tan、Xinping Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02674

  日期：2016.2.1

  both CCl3 and CF3 groups, resulting in a lower symmetry around the Al center compared to that of Li[Al(OC(CF3)3)4] (1). Treatment of 4 with Ph3CCl afforded the ionic compound [Ph3C][Al(OC(CCl3)(CF3)2)4] (5) bearing the Ph3C+ cation with concomitant elimination of LiCl, suggesting the potential application of [Al(OC(CCl3)(CF3)2)4]− in stabilizing reactive cationic species. Compounds 4 and 5 were fully

  研究了全卤化的弱配位阴离子[Al（OC（CCl 3）（CF 3）2）4 ] -的新型高脂族溶剂可溶性Li +盐的简便合成及其在稳定Ph 3 C +阳离子中的应用。锂盐Li [Al（OC（CCl 3）（CF 3）2）4 ]（4）的制备方法是：用纯净的LiAlH 4在n中处理4摩尔当量的HOC（CCl 3）（CF 3）2。--20°C至室温的正己烷。化合物4在极性和非极性溶剂中均高度溶解，并且同时具有CCl 3和CF 3基团，与Li [Al（OC（CF（CF 3）3）4 ]（1）。的治疗4的Ph 3四氯化碳，得到的离子性化合物[PH 3 C] [铝（OC（CCL 3）（CF 3）2）4 ]（5）轴承博士3 Ç +阳离子并伴有LiCl的消除，表明[Al（OC（CCl 3）（CF 3）2）4 ] -在稳定反应性阳离子物质中的潜在应用。通过光谱和结构方法充分表征了化合物4和5。
• Synthesis and physicochemical properties of poly(perfluoro-2-trichloromethylisopropyl acrylate)
  作者：A. A. Tyutyunov、A. V. Sin’ko、S. M. Igumnov、O. A. Mel’nik、Ya. S. Vygodskii、E. V. Khaidukov、V. I. Sokolov

  DOI：10.1134/s0012500816030125

  日期：2016.3

  A new acrylic monomer derived from perfluoro-2-trichloromethylisopropanol was synthesized. Poly(perfluoro-2-trichloromethylisopropyl acrylate) was prepared by radical bulk polymerization, and its physicochemical properties were studied. It was found that the prepared polyacrylate can be used to manufacture optical waveguides.
• Reductive addition of polychloroalkanes to fluoroketones
  作者：Yu. V. Zeifman、S. A. Postovoi、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00960433

  日期：1991.9
• Trichloromethylation of fluoroketones
  作者：Yu. V. Zeifman

  DOI：10.1007/bf00869539

  日期：1992.2

  The nucleophilic trichloromethylation of fluoroketones was carried out by the reductive addition of CCl4 in the presence of aluminum or by the reaction of trichloroacetic acid in HMPTA. The trichloromethylcarbinols obtained were used in the synthesis of perfluorinated tertiary alcohols and trifluoromethylated 1,1-dichlorooxiranes.