3-(2-甲基苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇 | 3483-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇
• 英文名称: 3-o-tolyl-sydnone
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)sydnone；N-(o-tolyl)sydnone；3-o-Tolyl-sydnon；3-(2-Methyl-phenyl)-sydnon；3-o-Tolyl-sydnon；N-(o-Tolyl)-sydnon；3-(2-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3483-18-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: BPBGWPOHEYHTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇 在 吡啶 、 氯磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-o-Tolylsydnone-4-(N-diethyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-4-磺胺类药物的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了在苯环的邻位或间位具有氯和甲基取代基的 3 - 苯基磺胺酮 - 4 - 磺酰胺并评估了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160409
• 作为产物：
  描述：

  N-nitroso-N-o-tolyl-glycine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-甲基苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions

  摘要：

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27791

文献信息

• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Design, docking studies and molecular iodine catalyzed synthesis of benzo[a]xanthen-one derivatives as hyaluronidase inhibitors
  作者：Mahadev N. Kumbar、Ravindra R. Kamble、Atulkumar A. Kamble、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Joy Hoskeri

  DOI：10.1007/s00044-016-1655-2

  日期：2016.11

  A series of novel benzo[a]xanthen-11(12H)-one derivatives 4a–m were designed and subjected to docking studies. The title compounds were synthesized from 3-aryl-4-formylsydnones 1a–m, β-naphthol and dimedone in presence of molecular iodine as a catalyst and evaluated for their in vitro inhibitory effects on the hyaluronidase.

  设计了一系列新颖的苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-一衍生物4a - m并进行了对接研究。由3-芳基-4-甲酰基sydnones 1a – m，β-萘酚和二甲酮在分子碘作为催化剂的条件下合成标题化合物，并对其在体外对透明质酸酶的抑制作用进行了评估。
• Catalytic Activity of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in the One-Pot Transformation of<i>N</i>-Arylglycines to<i>N</i>-Arylsydnones in the Presence of NaNO₂/Ac₂O under Neutral Conditions: Subsequent Bromination of these Sydnones to their 4-Bromo Derivatives
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad-Bosra

  DOI：10.1055/s-2006-926380

  日期：——

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently catalyze the one-pot conversion of various N-arylglycines through N-nitrosation and cyclization to sydnones in combination with NaNO2 and Ac2O in high yields (80-94%) under mild and neutral conditions. Also, it was shown that DBH can conveniently­ promote the bromination of these sydnones to their 4-bromo substituted congeners in excellent yields in DMF at room temperature.

  研究发现，在温和的中性条件下，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）可与 NaNO2 和 Ac2O 结合，高效催化各种 N-芳基甘氨酸通过 N-亚硝基化和环化反应一锅转化为茚酮类化合物，收率高达 80-94%。此外，研究还表明，DBH 可以方便地促进这些茚酮在室温下于 DMF 中溴化成其 4-溴取代的同系物，收率极高。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• One-Pot Conversion of N-Arylglycines to Sydnones Efficiently Promoted by Bis-chlorine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane Complex (Cl2-DABCO) in the Presence of NaNO2/Ac2O under Neutral Conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mahmood Tajbaksh、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.3987/com-07-11033

  日期：——

  Bis-chlorine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex, (Cl 2 -DABCO), has been found as an active chlorine complex for effective one-pot conversion of various N-arylglycines to sydnones in high yields (85-95%) under mild and neutral condition.

  Bis-chlorine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex, (Cl 2 -DABCO) 被发现是一种活性氯络合物，可有效地将各种 N-芳基甘氨酸一锅法转化为高收率 (85 -95%) 在温和和中性条件下。