4-chloro-3-phenyl-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate | 5226-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-3-phenyl-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 4-chloro-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；4-chloro-3-phenylsydnone；4-chloro-3-phenyl-sydnone；4-Chlor-3-phenyl-sydnon；4-Chloro-3-phenylsydnon；3-Phenyl-4-chlorosydnone；4-chloro-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 5226-93-7
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: JWIYLJRASQHSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-phenyl-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl 1-phenylhydrazinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuo, C. N.; Wu, M. H.; Chen, S. P., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-chloro-3-phenyl-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  用一氯化碘氯化 3-芳基双酮

  摘要：

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260398

文献信息

• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Sydnone Reporters for Highly Fluorogenic Copper-Free Click Ligations
  作者：Camille Favre、Lucie de Cremoux、Jerome Badaut、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03004

  日期：2018.2.16

  Bioorthogonal fluorescent turn-on reactions are attractive for the sensitive real-time detection of a variety of phenomena including bioconjugation, chemical reactivity, and material assembly. Herein we describe the use of 3,4-disubstituted sydnones, a singular class of mesoionic dipoles, for highly fluorescent turn-on copper-free click cycloadditions with the fluorogenic dibenzocyclooctyne Fl-DIBO

  生物正交荧光开启反应对于灵敏的实时检测包括生物共轭，化学反应性和材料组装在内的多种现象具有吸引力。在本文中，我们描述了使用3,4-二取代的sydnones（一类中性离子偶极子）与发荧光的二苯并环辛炔Fl-DIBO进行高荧光的无铜点击环加成。与时间依赖性密度泛函理论计算相一致，发现吡唑环加合物具有高荧光性，并具有令人信服的光物理特性，包括出色的荧光增强作用（高达240倍），高量子产率（超过45％）和大的斯托克斯位移（超过100 nm）。此外，4-氯sydnones与Fl-DIBO的良好稳定性和反应性使我们能够将其用作化学报告剂，用于复杂细胞提取物中的修饰蛋白的具有挑战性的检测，并且在免洗条件下具有出色的特异性。这种新颖的荧光系统极大地扩展了我们的化学生物学工具箱，应在无数的应用中受益。
• SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20170081300A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone and to the corresponding functionalized compound of interest C2. It also relates to novel sydnone compounds substituted in position 4, which may be used in the above processes.

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。
• Selective Engineering of Linkage‐Specific α2,6‐ <i>N</i> ‐Linked Sialoproteins Using Sydnone‐Modified Sialic Acid Bioorthogonal Reporters
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Clément Bodineau、Camille Favre、Kelley W. Moremen、Raúl V. Durán、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1002/anie.201814266

  日期：2019.3.22

  The metabolic oligosaccharide engineering (MOE) strategy using unnatural sialic acids has recently enabled the visualization of the sialome in living systems. However, MOE only reports on global sialylation and dissected information regarding subsets of sialosides is missing. Described here is the synthesis and utilization of sialic acids modified with a sydnone reporter for the metabolic labeling

  使用非天然唾液酸的代谢寡糖工程（MOE）策略最近使得生命系统中唾液酸的可视化成为可能。然而，MOE 仅报告整体唾液酸化，并且缺少有关唾液酸苷子集的详细信息。这里描述的是用悉尼酮报告基因修饰的唾液酸的合成和利用，用于唾液酸结合物的代谢标记。记者对糖的定位显着改变了其代谢命运。进一步的体外酶测定表明，9-修饰的神经氨酸比 ST3Gal-IV 更容易被唾液酸转移酶 ST6Gal-I 接受，从而导致报告基因优先掺入连接特异性 α2,6- N连接唾液酸蛋白中。这种悉尼酮糖为研究特定唾液酸苷的作用提供了可能性。
• Synthesis of sydnonimines from sydnones and their use for bioorthogonal release of isocyanates in cells
  作者：Judith Baudet、Emilie Lesur、Maxime Ribéraud、Arnaud Chevalier、Timothée D’Anfray、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/d4cc00490f

  日期：——

  In this article, we report the synthesis of sydnonimines from sydnones and their use as dipoles for fast click-and-release reactions. The process relies on nucleophilic aromatic substitution of aliphatic and aromatic amines with triflated sydnones. This new methodology allowed the preparation of functionalised sydnonimine probes that are otherwise difficult to prepare. These probes were then used to

  在本文中，我们报告了从悉尼酮合成悉尼亚胺以及它们作为偶极子用于快速点击和释放反应的用途。该过程依赖于脂肪族和芳香族胺与三氟甲磺酸酯酮的亲核芳香取代。这种新方法允许制备功能化的斯德酮亚胺探针，而这些探针很难用其他方法制备。然后使用这些探针在活细胞内释放药物和荧光芳香族异氰酸酯。