4-methylthio-3-phenylsydnone | 29179-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylthio-3-phenylsydnone
• 英文别名: 3-Phenyl-4-methylthio-sydnon；4-Methylsulfanyl-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 29179-68-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: SIFAMSQKJIWJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-3-phenylsydnone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methanesulfinyl-3-phenyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  中性离子化合物的研究-IV：4-硫代亚砜酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过3-取代的sydnones与DmSO和乙酰氯的反应来制备各种4-甲基硫酮，同时与甲基苯基亚砜和乙酰氯的反应得到4-氯sydnones。用DmSO和甲基苯基亚砜与高氯酸乙酰酯一起处理3-取代的丁酮，然后与氯化钾水溶液回流，分别通过相应的4-二甲基-和4-甲基苯基-高氯酸盐分别得到4-甲基硫代和4-苯基硫代丁酮。用过氧化氢氧化4-甲基硫代syndones得到4-甲基亚磺酰基-和4-甲基磺酰基sydnones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97015-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methylthio-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnone记者的高氟无铜点击结扎

  摘要：

  生物正交荧光开启反应对于灵敏的实时检测包括生物共轭，化学反应性和材料组装在内的多种现象具有吸引力。在本文中，我们描述了使用3,4-二取代的sydnones（一类中性离子偶极子）与发荧光的二苯并环辛炔Fl-DIBO进行高荧光的无铜点击环加成。与时间依赖性密度泛函理论计算相一致，发现吡唑环加合物具有高荧光性，并具有令人信服的光物理特性，包括出色的荧光增强作用（高达240倍），高量子产率（超过45％）和大的斯托克斯位移（超过100 nm）。此外，4-氯sydnones与Fl-DIBO的良好稳定性和反应性使我们能够将其用作化学报告剂，用于复杂细胞提取物中的修饰蛋白的具有挑战性的检测，并且在免洗条件下具有出色的特异性。这种新颖的荧光系统极大地扩展了我们的化学生物学工具箱，应在无数的应用中受益。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03004

文献信息

• SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20170081300A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone and to the corresponding functionalized compound of interest C2. It also relates to novel sydnone compounds substituted in position 4, which may be used in the above processes.

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。
• Synthesis of Sydnone Compounds Substituted by Heteroatom Groups at the 4-Positions
  作者：Toshio Fuchigami、Ching-Sy Chen、Tsutomu Nonaka、Mou-Yung Yeh、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.59.483

  日期：1986.2

  4-position of a sydnone ring was developed. Various 4-alkylthio- and 4-arylthiosydnones were prepared in excellent yields by the reaction of 3-aryl-4-lithiosydnones (2) with dialkyl and diaryl disulfides. Treatment of 2 with diaryl diselenides, diphenylphosphinous chloride, and arsenic trichloride provided 3-aryl-4-(arylseleno)sydnones, (3-aryl-4-sydnonyl)diphenylphosphine and tris(3-aryl-4-sydnonyl)arsine

  开发了一种将杂原子引入 sydnone 环的 4 位的通用方法。通过 3-芳基-4-锂硫代酮 (2) 与二烷基和二芳基二硫化物的反应，以极好的收率制备了各种 4-烷硫基和 4-芳基硫代酮。用二芳基二硒化物、二苯基氯化膦和三氯化砷处理 2 分别提供了 3-芳基-4-（芳基硒基）sydnones、（3-芳基-4-sydnonyl）二苯基膦和三（3-芳基-4-sydnonyl）胂，收益良好。还发现源自 2 的 sydnonyl 阴离子的反应性在某些情况下与相应的普通芳香类似物的反应性有很大不同，尽管 sydnone 环具有一定的芳香性。
• Meazza, Giovanni; Zanardi, Giampaolo; Piccardi, Paolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 365 - 371
  作者：Meazza, Giovanni、Zanardi, Giampaolo、Piccardi, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. N. Lebedev、I. A. Cherepanov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1023/a:1016065707957

  日期：——

  A method for the synthesis of 4-alkylthio- and 4-arylthiosydnones from 4-lithiosydnones and elementary sulfur was proposed.
• GOTTHARDT H.; REITER F., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1193-1205
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.

  DOI：——

  日期：——