4-iodo-3-(2-iodophenyl)sydnone | 188707-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-(2-iodophenyl)sydnone
• CAS: 188707-58-6
• 化学式: C₈H₄I₂N₂O₂
• 分子量: 413.941
• InChiKey: GLJJIEFZUSDXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(2-iodophenyl)sydnone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-(4-methoxyphenylethynyl)phenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Routes to Sydnone‐Containing Oligomeric Areneynes

  摘要：

  Iterative Sonogashira-coupling routes have been used to prepare sydnonecontaining areneynes 1-3 (and related compounds) from o-iodophenylsydnone (4). The best results were obtained by using two- and three-reaction-in-one-pot protocols.

  DOI：

  10.1081/scc-200050343
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)sydnone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4-iodo-3-(2-iodophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Iodination of Sydnones

  摘要：

  Iodination at the sydnone C-4 position has been achieved in good yields for a series of 3-arylsydnones using N-iodosuccinimide in acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.779713

文献信息

• Reaction of 4-Iodo-3-(2-iodoaryl)sydnones with Sodium Sulfite and Sodium Borohydride
  作者：Nigel N. Chitiyo、Avafia Y. Dossa、Christopher M. Jackson、Lihong Sun、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206436

  日期：2016.9.2

  demonstrated that the debromination of 4-bromo-3-arylsydnones to 3-arylsydnones may be effected using sodium borohydride, sodium dithionite or sodium sulfite. More recently, we have extended the utility of the latter reagent to the selective removal of an iodine attached to the C4 carbon of the sydnone ring in the presence of an o-aryl-attached iodine (e. g. 2a to 3a). The present article is a further extension

  Sydnones（例如1）是被称为介离子的化合物类别的成员，并且它们已被广泛研究。我们小组先前的结果表明，可以使用硼氢化钠、连二亚硫酸钠或亚硫酸钠将 4-溴-3-芳基悉尼酮脱溴为 3-芳基悉尼酮。最近，我们将后一种试剂的用途扩展到在邻芳基连接的碘（例如 2a 至 3a）存在下选择性去除连接到 sydnone 环的 C4 碳上的碘。本文是该协议和相关协议的进一步扩展。
• The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. Dilithiation of 3-phenylsydnone and trapping by electrophiles
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00015-4

  日期：1997.2

  Readily available 3-phenylsydnone (3) reacts with n-butyllithium/TMEDA to form the dilithio species 4 which can be trapped with suitable electrophiles. This represents the first use of a mesoionic ring system for directed lithiation. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.