1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexyne-2,5-diol | 647-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexyne-2,5-diol
• 英文别名: 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)hex-3-yne-2,5-diol；1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis-trifluoromethyl-hex-3-yne-2,5-diol；2,5-bis(trifluoromethyl)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3-hexyne-2,5-diol；1,1,1,6,6,6-Hexafluor-2,5-bis-trifluormethyl-hexin-(3)-diol-(2,5)；1,1,1,6,6,6-Hexafluoro-2,5-di(trifluoromethyl)-3-hexyne-2,5-diol
• CAS: 647-01-8
• 化学式: C₈H₂F₁₂O₂
• 分子量: 358.084
• InChiKey: OPSSKOOXDGJSFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexyne-2,5-diol 在 4% rhodium on alumina 、 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、8.38 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,1,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Bridged carbocyclic compounds and methods of making and using same

  摘要：

  本文披露了一种氟化的桥联碳环化合物，可以单独聚合或与至少一种其他乙烯基不饱和单体一起聚合以提供聚合物。该聚合物可以用于例如在低于300纳米的光刻胶组合物中。还披露了一种制备桥联碳环化合物的方法。

  公开号：

  EP1505050A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-tetrakis(trifluoromethyl)-1λ¹-ioda-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-4-ene 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexyne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族取代的高价碘化合物四配位1,2-碘氧杂环丁烷1-氧化物的制备及其在氧化中的应用

  摘要：

  通过用二氟化氙氟化三配位的1,2-碘氧杂环丁烷来制备四配位的1,2-碘氧杂环丁烷。在温和的条件下，四配位的1,2-碘氧杂环丁烷氧化的醇和硫化物分别形成相应的醛和酮以及亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.022

文献信息

• Synthesis and Structure of a Tricoordinate 1,2-Iodoxetane
  作者：Takayuki Kawashima、Kazuhisa Hoshiba、Naokazu Kano

  DOI：10.1080/10426500108546544

  日期：2001.1.1

  title compound was successfully synthesized as yellow crystals by oxidative cyclization of the corresponding 3-iodo-3-hexene-2,5-diol with t-BuOCl. The NMR spectral data was consistent with a T-shape structure, which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Strong intermolecular interaction between the iodine atom and the oxygen atom of the four-membered ring was observed in the solid state.

  通过相应的 3-iodo-3-hexene-2,5-diol 与 t-BuOCl 的氧化环化成功合成黄色晶体标题化合物。核磁共振谱数据与 T 型结构一致，X 射线晶体学分析证实了这一点。在固态下观察到碘原子和四元环的氧原子之间的强分子间相互作用。
• Fluorine-containing cyclic compounds, fluorine-containing polymerizable monomers, fluorine-containing polymers resist compositions and patterning method
  申请人：Central Glass Company, Ltd.

  公开号：US20040225159A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A fluorine-containing cyclic compound is represented by the formula 1: 1 wherein each of R 1 , R 2 and R 3 independently represents a hydrogen, alkyl group, fluorine, fluoroalkyl group or hexafluorocarbinol group, wherein at least one of the hexafluorocarbinol groups may partly or totally be protected with a protecting group, and wherein the protecting group is (a) a straight-chain, branched or cyclic hydrocarbon group having a carbon atom number of 1-25 or (b) an aromatic hydrocarbon group and optionally contains a fluorine atom, oxygen atom, nitrogen atom or carbonyl bond.

  含氟的环状化合物由以下式表示： 1 其中，R 1 ，R 2 和R 3 分别独立地表示氢、烷基、氟、氟烷基或六氟甲基团， 其中至少一个六氟甲基团可以部分或完全被保护基保护， 保护基为(a)具有碳原子数为1-25的直链、支链或环烃基团，或(b)芳香烃基团，可选地含有氟原子、氧原子、氮原子或羰基键。
• Preparation of Perfluoro-3,4-dihalo-2,5-dimethylhexa-2,4-dienes
  作者：Peter A. Morken、Donald J. Burton

  DOI：10.1055/s-1994-25616

  日期：——

  The fluorinated propargyl glycol, HO(CF3)2CC≡CC(CF3)2,OH, was combined in a 1:2.7:3.1 ratio with triflic anhydride and pyridine in methylene dichloride to give bistriflate TfO(CF3)2CC≡CC(CF3)2 OTf in 63% yield. The bistriflate reacted with lithium chloride or lithium bromide in DMF solvent to afford [(CF3)2C=CX]2 (X = Cl, 26%; X = Br, 80%). Reaction with iodide ion or other nucleophiles gave complex reaction mixtures. Attempted dehalogenation of [(CF3)2C=CBr]2 is also discussed.

  氟代炔丙基二醇HO(CF3)2CC≡CC(CF3)2OH与三氟甲磺酸酐和吡啶按照1:2.7:3.1的比例在二氯甲烷中反应,以63%的收率得到双三氟甲磺酸酯TfO(CF3)2CC≡CC(CF3)2OTf。双三氟甲磺酸酯与氯化锂或溴化锂在DMF溶剂中反应,分别得到[(CF3)2C=CX]2(X = Cl,收率26%; X = Br,收率80%)。它与碘离子或其他亲核试剂反应得到的产物为复杂的混合物。文中还讨论了[(CF3)2C=CBr]2的去卤反应的尝试。
• Reaction of perfluoroisobutylene with tributylphosphine
  作者：E. G. Ter-Gabrielyan、N. P. Gambaryan、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00953586

  日期：1981.2
• Fluorinated ketones
  作者：I. L. Knunyants、Ch'en Ch'ing-yun、N. P. Gambaryan

  DOI：10.1007/bf00910798

  日期：1960.4