5-庚基苯-1,3-二醇 | 500-67-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-庚基苯-1,3-二醇
• 中文别名: 5-庚基间苯二酚；5-庚基雷琐辛
• 英文名称: spherophorol
• 英文别名: 5-heptylresorcinol；5-heptylbenzene-1,3-diol；5-n-heptyl resorcinol；5-Heptyl-resorcin；sphaerophorol
• CAS: 500-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QENPJKGENOZEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57°C
• 沸点：
  342.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

制备方法与用途

用途

5-庚基苯-1,3-二醇可用作有机合成与医药化学中间体。它可用于合成各种类型的有机分子，例如聚合物、涂料、树脂和生物活性分子等。

合成方法

在干燥的反应烧瓶中，将三溴化硼（11 mL，11 mmol，1 M CH2Cl2溶液）加入到3,5-二甲氧基-1-正庚基苯（5 mmol）的干燥二氯甲烷（40 mL）溶液中。随后，在氩气气氛下将反应混合物置于−78℃反应。逐步提高反应温度至0℃，并在此温度下继续搅拌直至反应完成（大约28小时）。接着，将反应体系转移至-78°C冷井，并加入甲醇以破坏未反应的三溴化硼。恢复至室温后，搅拌40分钟。随后，在真空条件下除去挥发物。用乙酸乙酯稀释残余物，依次用饱和NaHCO3溶液、水和盐水洗涤。分离有机层并使用无水Na2SO4进行干燥，过滤去除干燥剂。最后，将所得滤液在真空下减压浓缩，并通过硅胶柱色谱（45%乙醚/石油醚）进行纯化，即可得到目标产物分子5-庚基苯-1,3-二醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-庚基苯-1,3-二醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 KS-501
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  sphaerophorolcarboxylic acid 生成 5-庚基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a060

文献信息

• Synthesis and pharmacology of the isomeric methylheptyl-Δ8-tetrahydrocannabinols
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Sammy G. Duncan、Shu Yu、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80014-x

  日期：1998.12

  The synthesis of the 3-heptyl, and the eleven isomeric 3-methylheptyl-delta8-tetrahydrocannabinols (3-7, R and S methyl epimers, and 8) has been carried out. The synthetic approach entailed the synthesis of substituted resorcinols, which were subjected to acid catalyzed condensation with trans-para-menthadienol to provide the delta8-THC analogue. The 1'-, 2'- and 3'-methylheptyl analogues (3-5) are

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。
• Using (+)-carvone to access novel derivatives of (+)-ent-cannabidiol: The first asymmetric syntheses of (+)-ent-CBDP and (+)-ent-CBDV
  作者：Alexandra E. Golliher、Antonio J. Tenorio、Nina O. Dimauro、Nicolas R. Mairata、F. Omar Holguin、William Maio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152891

  日期：2021.3

  has a higher affinity to CB1/CB2 receptors than the natural stereoisomer. We have developed an inexpensive, stereoselective route to access ent-CBD derivatives using (+)-carvone as a starting material. In addition to (+)-CBD, we report the first syntheses of (+)-cannabidivarin, (+)-cannabidiphorol as well as C-6/C-8 homologues.

  (−)-大麻二酚 [(−)-CBD] 最近作为治疗神经炎症和其他神经退行性疾病的药物而受到重视；人们对其合成对映体 (+)-CBD 也产生了兴趣，它比天然立体异构体对 CB1/CB2 受体具有更高的亲和力。我们开发了一种廉价的立体选择性途径，使用 (+)-香芹酮作为起始材料来获取ent -CBD 衍生物。除了 (+)-CBD 之外，我们还首次合成了 (+)-cannabidivarin、(+)-cannabidiphorol 以及 C-6/C-8 同系物。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• 大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN113087599A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• Oxidative Stress and Multi-Organel Damage Induced by Two Novel Phytocannabinoids, CBDB and CBDP, in Breast Cancer Cells
  作者：Maria Salbini、Alessandra Quarta、Fabiana Russo、Anna Maria Giudetti、Cinzia Citti、Giuseppe Cannazza、Giuseppe Gigli、Daniele Vergara、Antonio Gaballo

  DOI：10.3390/molecules26185576

  日期：——

  Over the last few years, much attention has been paid to phytocannabinoids derived from Cannabis for their therapeutic potential. Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and cannabidiol (CBD) are the most abundant compounds of the Cannabis sativa L. plant. Recently, novel phytocannabinoids, such as cannabidibutol (CBDB) and cannabidiphorol (CBDP), have been discovered. These new molecules exhibit the same terpenophenolic core of CBD and differ only for the length of the alkyl side chain. Roles of CBD homologs in physiological and pathological processes are emerging but the exact molecular mechanisms remain to be fully elucidated. Here, we investigated the biological effects of the newly discovered CBDB or CBDP, compared to the well-known natural and synthetic CBD (nat CBD and syn CBD) in human breast carcinoma cells that express CB receptors. In detail, our data demonstrated that the treatment of cells with the novel phytocannabinoids affects cell viability, increases the production of reactive oxygen species (ROS) and activates cellular pathways related to ROS signaling, as already demonstrated for natural CBD. Moreover, we observed that the biological activity is significantly increased upon combining CBD homologs with drugs that inhibit the activity of enzymes involved in the metabolism of endocannabinoids, such as the monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitor, or with drugs that induces the activation of cellular stress pathways, such as the phorbol ester 12-myristate 13-acetate (PMA).

  在过去几年里，人们对来自大麻的植物类大麻素的治疗潜力给予了很多关注。 Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）和大麻二酚（CBD）是大麻植物中最丰富的化合物。最近，发现了新型植物类大麻素，如大麻二丁醇（CBDB）和大麻二酚（CBDP）。这些新分子展示了与CBD相同的萜烯酚核心，只是烷基侧链长度不同。CBD同系物在生理和病理过程中的作用正在浮出水面，但确切的分子机制尚待完全阐明。在这里，我们研究了新发现的CBDB或CBDP的生物效应，与已知的天然和合成CBD（nat CBD和syn CBD）在表达CB受体的人类乳腺癌细胞中进行了比较。具体来说，我们的数据表明，用新型植物类大麻素处理细胞会影响细胞的存活能力，增加活性氧（ROS）的产生，并激活与ROS信号传导相关的细胞途径，这已经被证明适用于天然CBD。此外，我们观察到，在将CBD同系物与抑制内源大麻素代谢酶活性的药物（如单酰基甘油酶[MAGL]抑制剂）或与诱导细胞应激途径激活的药物（如酯类12-肉豆蔻酸13-乙酸酯[PMA]）结合使用时，生物活性显著增强。

表征谱图