tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-hexenoate
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate；tert-butyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KPVDTVYTDAZMOQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-hexenoate 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-((4R,6S)-6-bromomethyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-((4R ,6S)6溴甲基2氧代-1,3-二氧六环-4- 基)乙酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明属于化工合成技术领域，具体为一种2‑((4R,6S)‑6‑溴甲基‑2‑氧代‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙酸酯的制备方法。2‑((4R,6S)‑6‑溴甲基‑2氧代‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙酸酯的是制备他汀类降血脂药的关键手性中间体。本发明以3‑((取代氧甲酰)氧)‑5‑己烯酸酯为原料，在二氧化碳的氛围下经次氯酸酯以及溴盐在有机溶剂中进行溴代环化反应，得到2‑((4R,6S)‑6‑溴甲基‑2‑氧代‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙酸酯。本发明方法原料易得，条件温和，操作简便，成本低廉，原子经济性好，且副产物少，便于工业化生产。

  公开号：

  CN107188880B
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320

文献信息

• US7205418B2
  申请人：——

  公开号：US7205418B2

  公开（公告）日：2007-04-17