4-碘苯硼酸新戊二醇酯 | 5572-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 5572-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BIO₂
• 分子量: 315.946
• InChiKey: JKKCLZFCRZKJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯硼酸新戊二醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼试剂电化学钌催化芳烃定向 C−H 官能化

  摘要：

  在钌催化下，通过氧化诱导的还原消除机制，实现了芳族化合物与硼基偶联物的邻位电化学 C-H 官能化。我们的方法提供了一组实现CH芳基化、烯基化和甲基化的条件，产生具有良好官能团耐受性的邻位官能化产物，包括合成有用产率中的后期官能化的例子。通过利用电力作为“绿色”氧化剂，该方法避免了对化学计量数量的化学氧化剂的需求，从而增强了我们的可持续性指标。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301184
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 以 苯 为溶剂， 生成 4-碘苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。第六部分 芳基卤化物和烷基卤化物与卤化硼的光化学反应

  摘要：

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。

  DOI：

  10.1039/j39660000566

文献信息

• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Selective Monoarylation of Aromatic Ketones and Esters via Cleavage of Aromatic Carbon–Heteroatom Bonds by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts
  作者：Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03761

  日期：2017.2.17

  We report here the ruthenium-catalyzed selective monoarylation of aromatic ketones bearing two ortho carbon–heteroatom (O or N) bonds. Under the newly developed catalyst system consisting of RuHCl(CO)(PiPr3)2, CsF, and styrene, the C–O arylation of 2′,6′-dimethoxyacetophenone with a phenylboronate gave the C–O monoarylation product selectively. The selective C–O monoarylation was applicable to a variety

  我们在这里报告了钌催化的带有两个邻位碳-杂原子（O或N）键的芳族酮的选择性单芳基化。在由RuHCl（CO）（P i Pr 3）2，CsF和苯乙烯组成的新开发的催化剂体系下，2'，6'-二甲氧基苯乙酮与苯基硼酸酯的C–O芳基化选择性地产生了C–O单芳基化产物。选择性C–O单芳基化反应适用于各种芳基硼酸酯和芳族酮，并具有较高的区域选择性和化学选择性。使用芳族酯的C–O单芳基化作为关键步骤，也可以实现正式的交替烯醇合成。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Synthesis of Hindered Anilines: Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl Boronic Esters
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201200480

  日期：2012.4.16

  No longer a hindrance: Copper‐catalyzed electrophilic amination of aryl boronic esters is accomplished under mild reaction conditions using 2.5–5.0 mol % of a catalyst derived from copper tert‐butoxide and Xantphos ligand (see scheme). The reaction tolerates a wide range of functional groups and can be used to prepare some of the most hindered anilines made to date.

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。
• pH-Responsive N-heterocyclic carbene copper(i) complexes: syntheses and recoverable applications in the carboxylation of arylboronic esters and benzoxazole with carbon dioxide
  作者：Wenlong Wang、Guodong Zhang、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c3gc36830k

  日期：——

  developed as a green and novel strategy for homogeneous catalyst recycling, which has been successfully applied to the Cu-NHC-catalyzed carboxylation of organoboronic esters and benzoxazole with carbon dioxide. Additionally, the present strategy could also be extended to the Ag-NHC-catalyzed carboxylation of terminal alkyne. The tertiary amine-functionalized catalysts could be used for at least four

  已开发出pH控制的单相/双相可切换系统，这是一种绿色且新颖的均质方案 催化剂 回收，已成功应用于铜-NHC催化的有机硼的羧化反应 酯类 和 苯并恶唑与二氧化碳。另外，本策略也可以扩展到Ag-NHC催化的末端羧基化炔烃。这叔胺功能化 催化剂 可以使用至少四次，但活动量会略有下降。