4-苯乙炔基苯硼酸新戊二醇酯 | 1034330-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯乙炔基苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)phenylboronic acid neopentyl glycol ester
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1034330-14-7
• 化学式: C₁₉H₁₉BO₂
• 分子量: 290.17
• InChiKey: UNNLAYAZASQVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯乙炔基苯硼酸新戊二醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(4-(phenylethynyl)phenyl)-2′-deoxyisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  明亮的荧光嘌呤类似物作为有前途的探针

  摘要：

  摘要 对微环境有反应的修饰的明亮荧光核苷作为探针具有很大的潜力。通过Sonogashira型偶联反应和Suzuki反应合成了一系列新型8-(苯基乙炔基)苯基化2-氨基-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧异鸟苷衍生物。新化合物的最大发射在可见光区域，具有强溶剂化显色性和 pH 依赖性荧光特性。此外，它们中的一些在各种溶剂中表现出明亮的荧光发射（ε × Φ = 4000–39,000 cm -1 M -1）。这些结果表明嘌呤类似物可以对微环境做出反应并作为有前途的荧光探针。 本文的补充数据可在 https://doi.org/10.1080/15257770.2021.2004418 在线获得。

  DOI：

  10.1080/15257770.2021.2004418
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-苯乙炔基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescent 7-deazaadenosine nucleosides containing π-extended diarylacetylene motifs

  摘要：

  一系列经C修饰的π-扩展型7-脱氮腺苷展现出有希望的荧光性能。

  DOI：

  10.1039/c4ob02081b

文献信息

• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Ruthenium‐Catalyzed Reductive Arylation of <i>N</i> ‐(2‐Pyridinyl)amides with Isopropanol and Arylboronate Esters
  作者：Thomas O. Ronson、Evelien Renders、Ben F. Van Steijvoort、Xubin Wang、Clarence C. D. Wybon、Hana Prokopcová、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201810947

  日期：2019.1.8

  A new three‐component reductive arylation of amides with stable reactants (iPrOH and arylboronate esters), making use of a 2‐pyridinyl (Py) directing group, is described. The N‐Py‐amide substrates are readily prepared from carboxylic acids and PyNH2, and the resulting N‐Py‐1‐arylalkanamine reaction products are easily transformed into the corresponding chlorides by substitution of the HN‐Py group with

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。
• Fluorescent inosine analogues: Synthesis, cytotoxicity activity and self-assembly nanoparticle for live cell image
  作者：Yongqi Qiao、Xuerong Fang、Shuhan Liu、Shiyu Wang、Shuang Kuang、Peiwen Li、Yiying Wu、Xin Ming

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133230

  日期：2023.1

  much lower than that of free nucleoside 4e (31.16 μg/mL) owing to improving in vitro cell uptake, which was examined via autofluorescence of nucleosides 4e and DOI nanoparticle in live cells. This indicates that the bright fluorescent nucleosides can be used for live cell image and has the potential for investigating pharmacokinetic characteristics of nucleoside nanomedicines.

  荧光对于研究纳米药物的药代动力学具有重要意义。荧光 DOI 纳米粒子是通过两亲性 2',5'-二油酰基 8-(4-(对乙氧基苯基乙炔基)苯基)-肌苷5 (DOI) 的自组装获得的，DOI 是通过将两个油酸链偶联到糖部分合成的铃木交叉偶联反应合成的荧光肌苷类似物。DOI 纳米颗粒对 A549 细胞的IC 50值为 10.99 μg/mL，远低于游离核苷4e (31.16 μg/mL)，这是由于体外细胞摄取得到改善，通过核苷4e的自发荧光检测和活细胞中的 DOI 纳米颗粒。这表明明亮的荧光核苷可用于活细胞成像，并具有研究核苷纳米药物的药代动力学特征的潜力。
• 10.1038/s41586-024-07579-7
  作者：Chen, Miao、Knox, Christian D.、Madhusudhanan, Mithun C.、Tugwell, Thomas H.、Liu, Coco、Liu, Peng、Dong, Guangbin

  DOI：10.1038/s41586-024-07579-7

  日期：——

  the development of a general and stereospecific alkenylidene homologation of diverse organoboronates. This method enables the iterative incorporation of multiple alkenylidene units, giving cross-conjugated polyenes that are challenging to prepare otherwise. Further application to the synthesis of bioactive compounds containing multi-substituted alkenes is also demonstrated. Computational studies suggest

  协同亲核取代，称为 S N 2 反应，是合成中用于引入新官能团并构建碳-碳和碳-杂原子键1 的基本有机转化。 S N 2 反应通常涉及亲核试剂对C( sp 3 )−X 键（X=卤素或其他离去基团）的σ* 轨道的背面攻击，导致立体中心2的完全反转。相比之下，电子无偏sp 2乙烯基亲电子试剂上相应的立体反转亲核取代，即协同 S N V(σ) 反应，要罕见得多，并且到目前为止，仅限于精心设计的底物，主要发生在成环过程中3,4 。在这里，我们表明，金属化配合物中提出的应变释放机制可以加速协同的 S N V 反应，从而导致多种有机硼酸酯的通用和立体特异性亚烯基同系物的发展。该方法能够迭代并入多个亚烯基单元，从而产生以其他方式难以制备的交叉共轭多烯。还证明了其在含有多取代烯烃的生物活性化合物的合成中的进一步应用。计算研究表明，方形平面过渡态中空间应变的减少促进了一种不寻常的 S N 2 样协同途径，这解释了这种金属化物
• Copper(I)-Catalyzed Carboxylation of Aryl- and Alkenylboronic Esters
  作者：Jun Takaya、Satoshi Tadami、Kazutoshi Ukai、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol800829q

  日期：2008.7.3

  The copper(I)-catalyzed carboxylation reaction of aryl- and alkenylboronic esters proceeded smoothly under CO(2) to give the corresponding carboxylic acid in good yield. This reaction showed wide generality with higher functional group tolerance compared to the corresponding Rh(I)-catalyzed reaction.