3-butyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 17539-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-butyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-butyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；3-Butyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one；3-butyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 17539-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BIPWFDLQJHTHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C
• 沸点：
  143 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(丁基氨基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Wrobel; Bobin; Karczewski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 6, p. 907 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 吡啶氢碘酸盐 、 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 3-butyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions

  摘要：

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。

  DOI：

  10.1039/c1gc15581d

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Shi-Yong Peng、An-Hua Liu

  DOI：10.1039/c0gc00286k

  日期：——

  basic ionic liquids were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without utilization of any organic solvent or additive. Notably, high conversion, chemo- and regio-selectivity were attained when 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C4DABCO]Br) was used as the catalyst. Furthermore, the catalyst could be

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。
• Naturally occurring α-amino acid: a simple and inexpensive catalyst for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from CO2 and aziridines under solvent-free conditions
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Ye、Chao-Rong Qi、Liang-Bin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.031

  日期：2010.2

  Naturally occurring α-amino acid successfully catalyzed cycloaddition of aziridine with carbon dioxide to afford 5-aryl-2-oxazolisinones under mild conditions without the need of any additives. The scope of this reaction is very general, providing the corresponding products in good yields and excellent regioselectivity (87:13–100:0) regardless of the α-amino acid examined and a wide variety of N-substituted

  天然存在的α-氨基酸在不需要任何添加剂的条件下，在温和条件下成功地催化了氮丙啶与二氧化碳的环加成反应，从而获得了5-芳基-2-恶唑啉酮。该反应的范围非常广泛，无论所检测的α-氨基酸和所用的N-取代氮丙啶种类繁多，都能以较高的收率和优异的区域选择性（87：13–100：0）提供相应的产物。还讨论了反应的两种可能的反应途径。
• Eco-friendly co-catalyst-free cycloaddition of CO2 and aziridines activated by a porous MOF catalyst
  作者：Ying Shi、Jian Zhao、Hang Xu、Sheng-Li Hou、Bin Zhao

  DOI：10.1007/s11426-021-1006-9

  日期：2021.8

  could effectively catalyze the cycloaddition of CO2 and aziridines in the absence of additional co-catalyst, and it could maintain the catalytic activity after five cycles. Furthermore, 1 also exhibited high catalytic activity for the gram-scale experiment. Importantly, it is the first MOF material as a heterogeneous catalyst for the conversion of CO2 and aziridines without co-catalyst.

  CO 2与氮丙啶的环加成反应是获得高价值产品的重要反应。多孔 MOF 可以催化该反应，但仍需要助催化剂来提高催化性能。这种由基于 MOF 的材料在没有助催化剂的情况下催化的反​​应迄今尚未见报道。在此，合成了一种多孔且稳定的三维（3D）骨架[Ni (DCTP)]·6.5DMF} n ( 1 )，其朗缪尔表面积为3,789 m 2 /g，显示出高I 2吸附能力高达 731.0 mg/g 并且可以可逆地释放。此外，它表现出104.0 cm 3的高 CO 2吸附容量/g at 273 K。研究结果表明，1可以在没有额外助催化剂的情况下有效地催化 CO 2和氮丙啶的环加成反应，并且可以在五个循环后保持催化活性。此外，1还表现出对克级实验的高催化活性。重要的是，它是第一种 MOF 材料，作为非共催化剂转化 CO 2和氮丙啶的非均相催化剂。
• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。