(Z)-[2-{(3S,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-butyl-2-methylenecyclohexylidene}ethyl]diphenylphosphine oxide | 1101133-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-[2-{(3S,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-butyl-2-methylenecyclohexylidene}ethyl]diphenylphosphine oxide
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S,3S,5Z)-2-butyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1101133-61-2
• 化学式: C₃₇H₅₉O₃PSi₂
• 分子量: 639.018
• InChiKey: DXYVHGWNQHVLPT-YWRQDFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-1-[(R)-6-triethylsilanyloxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one 、 (Z)-[2-{(3S,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-butyl-2-methylenecyclohexylidene}ethyl]diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以776 mg的产率得到(Z)-[2-{(3S,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-butyl-2-methylenecyclohexylidene}ethyl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028

文献信息

• Synthesis of 2α- and 2β-substituted-14-epi-previtamin D3 and their genomic activity
  作者：Daisuke Sawada、Tomoyuki Katayama、Yuya Tsukuda、Nozomi Saito、Hiroshi Saito、Ken-ichiro Takagi、Eiji Ochiai、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.028

  日期：2010.7

  and 2β-Substituted analogs of 14-epi-previtamin D3 were synthesized and isolated after thermal isomerization of 14-epi-vitamin D3 triene at 80 °C. The VDR binding affinity and transactivation activity of osteocalcin promoter in HOS cells were tested, and the 2α-methyl-substituted analog was found to have greater genomic activity than 14-epi-previtamin D3. We found that modification at the C2 position

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。