(2S)-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R,2E)-1-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-(2R)-2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]allyl}-2-methyl-4-phenyl-but-(3E)-enyl ester | 642087-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R,2E)-1-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-(2R)-2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]allyl}-2-methyl-4-phenyl-but-(3E)-enyl ester
• 英文别名: [(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-2-[2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 642087-18-1
• 化学式: C₄₅H₆₃ClN₂O₁₀
• 分子量: 827.456
• InChiKey: QSRQGZQHUMTYCJ-YIVNVYBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R,2E)-1-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-(2R)-2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]allyl}-2-methyl-4-phenyl-but-(3E)-enyl ester 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cryptophycin 52
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphinyl)-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-D-alanine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R,2E)-1-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-(2R)-2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]allyl}-2-methyl-4-phenyl-but-(3E)-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v