tert-butyl 5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1383187-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1383187-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₃
• 分子量: 250.27
• InChiKey: CCAJHFVZLVTDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₈₀H₄₈CaO₈P₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl 5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• 相转移催化β-酮酸酯不对称α-二氟甲基化的方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN110872232B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开了一种相转移催化β‑酮酸酯不对称α‑二氟甲基化的方法，将β‑酮酸酯类化合物IIIa、相转移催化剂、TMSCF2Br和碱在溶剂中于‑78~60℃搅拌反应，薄层色谱跟踪反应直至反应结束后混合液分层，收集有机层并旋干溶剂，柱层析分离得到手性α‑二氟甲基‑β‑酮酸酯类化合物IIIb。本发明的有效性体现在通过使用廉价易得的金鸡纳碱季铵盐作为相转移催化剂，并通过相转移催化的方法首次成功实现了β‑酮酸酯类化合物的不对称的α‑二氟甲基化，为合成具有光学活性的α‑二氟甲基‑β‑酮酸酯类化合物的合成提供了新颖且有效的途径。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiophthalimide: A Stable Electrophilic SCF₃-Reagent and its Application in the Catalytic Asymmetric Trifluoromethylsulfenylation
  作者：Teerawut Bootwicha、Xiangqian Liu、Roman Pluta、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201304957

  日期：2013.12.2

  Cinchona alkaloid catalysts in combination with air‐ and moisture‐stable N‐trifluoromethylthiophthalimide as electrophilic SCF3 source enabled the catalytic enantioselective trifluoromethylsulfenylation. Thus, a series of α‐SCF3 esters that bear a quaternary carbon stereogenic center were obtained with excellent yield and enantioselectivity. Moreover, the products can be readily converted into valuable

  金鸡纳生物碱催化剂与空气和湿气稳定的N-三氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亲电子SCF 3来源，可实现催化对映选择性的三氟甲基亚磺酰化。因此，一系列α-SCF的3均具有优异的产率和对映选择性得到酯而承受的季碳立体中心。此外，该产品可容易地转化成有价值的α-SCF 3 β羟基酯。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of a Hypervalent‐Iodine‐Based Nitrooxylating Reagent
  作者：Roxan Calvo、Antoine Le Tellier、Thomas Nauser、David Rombach、Darryl Nater、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202005720

  日期：2020.9.21

  synthesis and characterization of a hypervalent‐iodine‐based reagent that enables a direct and selective nitrooxylation of enolizable C−H bonds to access a broad array of organic nitrate esters is reported. This compound is bench stable, easy‐to‐handle, and delivers the nitrooxy (‐ONO2) group under mild reaction conditions. Activation of the reagent by Brønsted and Lewis acids was demonstrated in the synthesis

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。
• Asymmetric α-electrophilic difluoromethylation of β-keto esters by phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Peiyong Qiu、Lizhen Fang、Ke Wang、Yawei Zhang、Conghui Zhang、Ting Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00511a

  日期：——

  An efficient and enantioselective α-electrophilic difluoromethylation of β-keto esters has been achieved by phase-transfer catalysis. This procedure is applicable to different kinds of β-keto esters with a series of cinchona-derived C-2′ aryl-substituted phase-transfer catalysts. The reaction gives the corresponding products in good enantioselectivities (up to 83% ee) and yields (up to 92%) with high

  通过相转移催化已经实现了β-酮酯的有效和对映选择性的α-亲电子二氟甲基化。该程序适用于具有一系列金鸡纳衍生的 C-2' 芳基取代的相转移催化剂的不同种类的 β-酮酯。该反应以良好的对映选择性（高达 83% ee）和高 C/O 区域选择性（高达 98 : 2）的产率（高达 92%）得到相应的产物。此外，β-酮酯的C/O选择性可以很容易地逆转和控制。这种不对称二氟甲基化为引入手性C-CF 2 H 基团提供了一种新颖有效的方法。
• Organocatalytic Enantioconvergent Synthesis of Tetrasubstituted Allenes via Asymmetric 1,8-Addition to aza-<i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Min Chen、Deyun Qian、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03224

  日期：2019.10.4

  In contrast to the well-explored quinone methides (QMs) and aza-ortho-QMs, aza-para-QMs have been rarely studied in terms of their asymmetric transformations. Herein, a highly efficient enantioconvergent asymmetric 1,8-addition of aza-para-QMs is described. Featuring remarkable remote stereocontrol, this reaction provides expedient access to chiral tetrasubstituted allenes bearing an adjacent all-carbon

  与开发良好的醌甲基化物（QMs）和氮杂邻-QMs相比，对氮杂-对-QMs的不对称转化研究很少。在此，描述了氮杂-对-QM的高效对映收敛的不对称1,8-加成。该反应具有出色的远程立体控制功能，可以方便地接近带有对映体选择性和非对映体选择性的，相邻的全碳四元立体中心的手性四取代的烯。