(S)-tert-butyl 2-chloro-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1431475-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-chloro-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-chloro-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；t-butyl 2-chloro-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-chloro-6-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1431475-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFO₃
• 分子量: 284.715
• InChiKey: OEIMCNAZYMPHLL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-chloro-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到t-butyl 5-fluoro-1-oxo-2-phenoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在叔立体碳上用酚类合成威廉姆森醚：β-酮基酯的形式对映选择性苯氧基化

  摘要：

  首次描述了α-芳氧基-β-酮酸酯的对映选择性形成。路易斯酸催化β-酮酯的对映选择性氯化，随后与酚进行S N 2反应，生成ee高达96％的α-芳氧基-β-酮酯 。还发现α-氯-β-酮基酯的Favorskii重排产生1,2-二酯，其对映体纯度略有降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201502042
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₃₄H₂₄N₂O 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-chloro-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在叔立体碳上用酚类合成威廉姆森醚：β-酮基酯的形式对映选择性苯氧基化

  摘要：

  首次描述了α-芳氧基-β-酮酸酯的对映选择性形成。路易斯酸催化β-酮酯的对映选择性氯化，随后与酚进行S N 2反应，生成ee高达96％的α-芳氧基-β-酮酯 。还发现α-氯-β-酮基酯的Favorskii重排产生1,2-二酯，其对映体纯度略有降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201502042

文献信息

• Enantioselective direct fluorination and chlorination of cyclic β-ketoesters mediated by phase-transfer catalysts
  作者：Jie Luo、Wenqin Wu、Li-Wen Xu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.028

  日期：2013.5

  A straightforward and practical method for the direct fluorination and chlorination of various beta-ketoesters employing a phase-transfer catalyst is developed. The desired products with fluorine/chlorine-substituted quaternary chiral centers are prepared with good to excellent enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric α-chlorination of β-ketoesters using bifunctional ammonium salt catalysis
  作者：Johanna Novacek、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Mario Waser

  DOI：10.1007/s00706-015-1604-7

  日期：2016.3

  Chiral urea-quaternary ammonium salt hybrid organocatalysts were tested for their capability to control asymmetric alpha-chlorination reactions of beta-ketoesters. After a careful screening we identified a structurally simple catalyst derivative that allowed us to obtain enantiomeric ratios up to 90:10 under operationally simple conditions using just 1 mol% of the catalyst.[GRAPHICS].