methyl 3α-acetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oate | 10452-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 3α-acetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Acetoxy-6α-brom-7-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；Methyl (3alpha,5beta,6alpha)-3-(Acetyloxy)-6-bromo-7-oxo-cholan-24-oic Acid Ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-6-bromo-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 10452-64-9
• 化学式: C₂₇H₄₁BrO₅
• 分子量: 525.524
• InChiKey: QIEYNRSCBAKRLA-RMECXWGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C (decomp)
• 沸点：
  546.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 boron fluoride ether 、 镍 作用下， 生成 猪去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 225, p. 811,818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 methyl 3α-acetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC DERIVATIVES OF CHOLIC ACID 7-SULFATE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS SYNTHÉTIQUES DU 7-SULFATE D'ACIDE CHOLIQUE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2020117945A8

文献信息

• 一种奥贝胆酸中间体的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN112898368B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明提供了一种奥贝胆酸中间体(3α‑羟基‑6α‑乙基‑7‑酮基‑5β‑胆烷酸)的制备方法，包括如下步骤：偶联反应、氢化反应和脱保护反应。该方法以胆甾烷化合物和乙烯基格氏试剂作为原料，采用金属钯催化的碳碳键形成在6‑位引入乙烯基，并通过氢化还原双键，得到奥贝胆酸的关键中间体(II)，该反应过程无需强碱和低温的条件，整个反应在室温下就能进行，反应条件温和且操作简单，易于实现工业化，能够有效的提高奥贝胆酸的产率。
• Reduction of 3α-hydroxy-5β-CHOL-6-EN-24-OIC acid to lithocholic acid in rats
  作者：Koji Kimura、Ogura Michio

  DOI：10.1016/0039-128x(88)90023-2

  日期：1988.3

  After [24-14C]delta 6-lithocholic acid was injected into the cecum of rats, [14C]lithocholic acid was identified as a metabolite in feces. When the labeled delta 6-bile acid was injected intraperitoneally into bile-fistula rats, radioactivity excreted in bile was contained most abundantly in the taurine-conjugated fraction of bile acids. In the fraction, taurine conjugate of [14C]delta 6-lithocholic acid but of neither [14C]lithocholic acid nor other bile acids was found. The results showed that [24-14C]delta 6-lithocholic acid was reduced to [14C]lithocholic acid by the intestinal flora but not by the liver, which, however, was capable of conjugating delta 6-lithocholic acid with taurine.
• Facial synthesis of key intermediate of obeticholic acid via Pd-catalyzed Kumada-Tamao-Corriu cross-coupling reaction
  作者：Xiangjie Di、Jie Han、Sheng Zou、Xia Wei、Qingfei Huang、Jin Zhu、Yuanhua Wang、Liu Zhong、Qiwei Wang

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108657

  日期：2020.8

  Obeticholic acid (OCA) is used to treatment for Primary Biliary Cholangitis and other Famesoid X Receptor related diseases. Through the palladium catalyzed Kumada-Tamao-Corriu cross-coupling reaction, a novel and efficient method for synthesis of OCA with satisfied yield was successfully developed. The absolute configuration of the key intermediate was confirmed by Single-crystal X-ray Diffraction. It affords good strategy for large-scale synthesis of OCA.
• Takeda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 352,357
  作者：Takeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 226, p. 667,670
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——