2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 443647-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 443647-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00424661
• 分子量: 266.275
• InChiKey: GVEFCZFPNNBIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用卤化氢水溶液（HX）和oxone对氨基喹啉进行远程自由基卤化

  摘要：

  将简单且卤化物原子经济的HX试剂（X = Cl，Br和I）应用于8-氨基喹啉酰胺的远程C H键卤化反应。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列C5卤代8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.036
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 8-氨基喹啉苯甲酰胺的邻位 C-H 糖基化高度区域选择性和立体选择性合成 C-芳基糖苷

  摘要：

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc03589d

文献信息

• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Synthesis of phthalic acid derivatives <i>via</i> Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates
  作者：Gang Liao、Hao-Ming Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc06663a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates has been developed. A broad range of benzamides and alkyl chloroformates are compatible with this protocol. The reaction is operationally simple and scalable. The direct group could be readily removed to access substituted phthalic acid esters (PAEs), 1,2-dibenzyl alcohols and phthalamides. Besides alkoxycarbonylation

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。
• Nickel-catalyzed synthesis of diarylsulfides and sulfones via C–H bond functionalization of arylamides
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Renhua Qiu、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c5ob00149h

  日期：——

  The sulfenylation and sulfonylation of (sp²)C–H bonds of benzamides were achieved with the aid of a bidentate directing group.

  苯甲酰胺的(sp²)C-H键的磺化和磺酰化在双齿导向基的辅助下实现。
• Copper-Mediated Remote Highly Site-Selective C-H Bond Bromination and Chlorination of Quinolines at the C5 Position that is Geometrically Difficult to Access
  作者：Naidu Sambasiva Rao、Ganapam Manohar Reddy、B. Sridhar、Maheswaran Harihara Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201601151

  日期：2017.1.18

  Abstract: We report a concise and efficient method for the remote C-H bond halogenation (Br & Cl) of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically difficult to access. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 and CuCl2 as a mediator and shows good tolerance toward numerous N-(8-quinolinyl)-benzamides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。