[2S(5S)]-2-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)][5-(hex-2-ynoic acid ethyl ester)] L-cystine diester | 844444-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2S(5S)]-2-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)][5-(hex-2-ynoic acid ethyl ester)] L-cystine diester
• 英文别名: ethyl (5S)-5-[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2S)-6-ethoxy-6-oxohex-4-yn-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxyhex-2-ynoate
• CAS: 844444-87-7
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₁₂S₂
• 分子量: 716.871
• InChiKey: FAWDSWBWPUVJJZ-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S(5S)]-2-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)][5-(hex-2-ynoic acid ethyl ester)] L-cystine diester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以12%的产率得到ethyl (3R,6Z,9S)-9-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3,4,8,9-tetrahydro-1,5-oxathionine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  S1-N10 九元内酯核心 ofent-Griseoviridin 的两步合成中的锌-乙酸还原环化

  摘要：

  报道了 ent-griseoviridin 的 S1-N10 九元内酯核心 28 的合成。从胱氨酸衍生物 25 开始，包括末端乙炔酸酯，在 Zn/AcOH 条件下处理导致以 12% 的产率形成内酯 28。因此，通过两步获得 ent-griseoviridin 的内酯部分的总产率为 10.7%。还描述了获得相应的 5-表灰葡萄苷内酯 29。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834899
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [2S(5S)]-2-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)][5-(hex-2-ynoic acid ethyl ester)] L-cystine diester
  参考文献：
  名称：

  S1-N10 九元内酯核心 ofent-Griseoviridin 的两步合成中的锌-乙酸还原环化

  摘要：

  报道了 ent-griseoviridin 的 S1-N10 九元内酯核心 28 的合成。从胱氨酸衍生物 25 开始，包括末端乙炔酸酯，在 Zn/AcOH 条件下处理导致以 12% 的产率形成内酯 28。因此，通过两步获得 ent-griseoviridin 的内酯部分的总产率为 10.7%。还描述了获得相应的 5-表灰葡萄苷内酯 29。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834899

文献信息

• Zinc-Acetic Acid Reductive Cyclisation in a Two-Step Synthesis of the S1-N10 Nine-Membered Lactone Core of<i>ent-</i>Griseoviridin
  作者：Louis Ricard、Janick Ardisson、Grégory Chaume、Carine Kuligowski、Sophie Bezzenine-Laffolée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834899

  日期：——

  The synthesis of the S1-N10 nine-membered lactone core 28 of ent-griseoviridin is reported. Starting from cystine derivative 25, encompassing a terminal ynoate, treatment under Zn/ AcOH conditions led to the formation of lactone 28 in 12% yield. Therefore, the lactone moiety of ent-griseoviridin is obtained in 10.7% overall yield for two steps. An access to the corresponding 5-epi-griseoviridin lactone

  报道了 ent-griseoviridin 的 S1-N10 九元内酯核心 28 的合成。从胱氨酸衍生物 25 开始，包括末端乙炔酸酯，在 Zn/AcOH 条件下处理导致以 12% 的产率形成内酯 28。因此，通过两步获得 ent-griseoviridin 的内酯部分的总产率为 10.7%。还描述了获得相应的 5-表灰葡萄苷内酯 29。