benzoyltriisopropylsilane | 123290-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyltriisopropylsilane
• 英文别名: triisopropylbenzoylsilane；phenyl(triisopropylsilyl)methanone；(Triisopropylsilyl)(phenyl)ketone；phenyl-tri(propan-2-yl)silylmethanone
• CAS: 123290-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: ODLCVGFIYSBSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyltriisopropylsilane 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-phenyl-3-nonyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes：PGE的简便合成3和F 3α甲酯

  摘要：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88868-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzoyltriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用单电子转移的氧化 [1,2]-布鲁克重排：光氧化还原催化的烷基化和芳基化

  摘要：

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05165

文献信息

• Photo Click Reaction of Acylsilanes with Indoles
  作者：Constantin Stuckhardt、Maren Wissing、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202101689

  日期：2021.8.16

  as documented by the clicking of carbohydrates with indole alkaloids. The method is also applicable to the conjugation of polymer chains. The linking acetal moiety can be readily cleaved and it is also shown that wavelength-selective coupling and cleavage with acyl silanes bearing a second photoactive moiety is possible. This is documented by a successful polymerization/depolymerization sequence and

  报道了酰基硅烷与吲哚的光介导偶联。这种光点击反应在温和条件 (415 nm) 下发生，主要以定量产率进行，并通过光介导的硅氧卡宾生成和随后的吲哚-NH 插入提供稳定的硅烷化 N,O-缩醛。我们证明，这种非常有效且完全原子经济的偶联过程可以应用于共轭复杂系统，正如碳水化合物与吲哚生物碱的点击所记录的那样。该方法也适用于聚合物链的共轭。连接缩醛部分可以容易地裂解，并且还表明与带有第二光活性部分的酰基硅烷的波长选择性偶联和裂解是可能的。这是通过成功的聚合/解聚序列和聚合物折叠/展开过程来记录的。
• 一种含缩醛结构的有机硫化氢供体及其制备 方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN106432320B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供一种含缩醛结构的有机硫化氢供体及其制备方法。所述的有机硫化氢供体在特定条件下能分解释放出H2S气体。其制备方法为：以苯甲酰硅如三乙基苯甲酰硅、叔丁基二甲基苯甲酰硅或异丙基苯甲酰硅分别和三苯基硫醇、硫代苯甲酸或对甲基苯硫酚在光照作用下发生brook重排反应，可制得硅烷基和巯基保护的缩醛类化合物。该制备方法具有操作简单方便、反应时间短、副反应少等优点。
• 一种用苯甲酰硅制备苯甲醛硫代缩醛的方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN104529840B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种用苯甲酰硅制备苯甲醛硫代缩醛的方法，涉及硫、硅化合物制备领域。本发明以苯甲酰硅和烷基硫醇(包括伯、仲、叔硫醇)为原料，通过光化学反应，制得了苯甲醛硫代缩醛化合物。该制备方法具有试剂廉价易得、操作简单方便、反应时间短、副反应少等优点。
• Can relief of ring-strain in a cyclopropylmethyllithium drive the Brook rearrangement?
  作者：Jonathan Clayden、David W. Watson、Mark Chambers

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.099

  日期：2005.3

  2]-Brook rearrangement led to α-silyloxy organolithiums which on warming underwent cyclopropane ring opening and [1,5]-retro-Brook rearrangement to yield γ-silyl ketones. Despite the favourability of the cyclopropane ring opening, the Brook rearrangement still required the presence of an anion stabilising group to proceed. β-Silylketones were similarly formed by Brook–retro-Brook rearrangement on warming

  α-环丙基-α-三烷基甲硅烷基醇盐通过将环丙基锂加至酰基硅烷中或将有机锂加至环丙基甲酰基硅烷中而形成。[1,2]-布鲁克重排导致α-甲硅烷氧基有机锂，在加热时会发生环丙烷开环反应，[1,5]-复古布鲁克重排产生γ-甲硅烷基酮。尽管环丙烷开环是有利的，但布鲁克重排仍需要阴离子稳定基团的存在才能进行。β-甲硅酮是通过在温暖的带有硅酸锂的酰基硅烷上进行Brook-retro-Brook重排而形成的。
• Facile photochemical synthesis of mixed siloxyacetal glycosides as potential pH-sensitized prodrugs for selective treatment of solid tumors
  作者：Serge A. Svarovsky、Marc B. Taraban、Joseph J. Barchi, Jr.

  DOI：10.1039/b405786d

  日期：——

  one of the novel siloxyacetals was confirmed by X-ray crystallography. In vitro biological studies showed that glucose-derived siloxyacetals may serve as potential pH-activated prodrugs for selective treatment of solid tumors.

  各种酰基硅烷与无水苯中过乙酰化的游离糖苷在环境温度下的光化学反应以75-90％的收率得到了新型的，高度酸敏感的甲硅烷氧基缩醛糖苷，其构型完全保留在异头中心。随后在甲醇中用甲醇钠使三异丙基甲硅烷氧基-和叔丁基二甲基甲硅烷氧基衍生物脱乙酰，以几乎定量的产率得到脱保护的甲硅烷氧基缩醛糖苷。三甲基甲硅烷基甲硅烷氧基缩醛的酸水解在pH 6.2下的半衰期为17.5分钟，大大优于传统缩醛在相似条件下的分解速率。通过X射线晶体学证实了一种新型甲硅烷氧基缩醛的结构。