2-phenyl-3-[phenyl(tosyl)methyl]-1H-indole | 1099592-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-[phenyl(tosyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1099592-76-3
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 437.562
• InChiKey: IGNWUXZVQBEYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-[phenyl(tosyl)methyl]-1H-indole 、 三苯甲硫醇 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到(R)-2-phenyl-3-(phenyl(tritylthio)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰基吲哚的高度对映选择性硫醇化反应，可在水中获得3秒硫取代的吲哚

  摘要：

  提出了在水性介质中由磺酰亚磺酰胺原位产生的乙烯基亚胺中间体对巯基的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07721d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲酸 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-[phenyl(tosyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102

文献信息

• Chiral Brønsted Base-Promoted Nitroalkane Alkylation: Enantioselective Synthesis of <i>sec</i>-Alkyl-3-Substituted Indoles
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol1025712

  日期：2010.12.17

  A Brønsted base-catalyzed reaction of nitroalkanes with alkyl electrophiles provides indole heterocycles substituted at C3 bearing a sec-alkyl group with good enantioselectivity (up to 90% ee). Denitration by hydrogenolysis provides a product with equally high ee. An indolenine intermediate is implicated in the addition step, and surprisingly, water cosolvent was found to have a beneficial effect in

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。
• 手性有机碱在水油两相体系制手性含硫吲哚 化合物的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106366032B

  公开（公告）日：2019-04-30

  手性有机碱在水油两相体系中制备手性含硫吲哚化合物的应用，是一种手性有机碱小分子在水油两相体系中催化硫醇对吲哚的不对称硫化方法，其用到的催化剂是小分子手性有机碱。对外消旋的对甲基苯磺酰基吲哚在碱性条件下生成得到的插烯亚胺中间体进行硫化后能得到相应的手性吲哚硫化物，其产率可达99％,其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，催化剂商业可得，使用水作为溶剂，反应条件绿色温和，产率高，对映选择性好，且反应在水相中进行，对环境友好。此外，通过不对称硫化合成手性吲哚硫化物和及衍生化得到的二氢吲哚硫化物，都具有潜在的医用价值。
• Solvent-Free Non-Covalent Organocatalysis: Enantioselective Addition of Nitroalkanes to Alkylideneindolenines as a Flexible Gateway to Optically Active Tryptamine Derivatives
  作者：Mariafrancesca Fochi、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Sara Duce、Stefano Fantini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201100737

  日期：2012.5.7

  A catalytic asymmetric addition of nitroalkanes to alkylideneindolenines, generated in situ from arylsulfonylindoles, is presented. Despite the weakness of the non‐covalent H‐bond interactions between catalyst and substrates, the performance of the bifunctional organocatalyst used was found to be essentially unaffected by the polarity of the reaction medium. Nitroalkanes, mostly used in nearly stoichiometric

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。
• Catalytic Asymmetric Cyanation of Alkylideneindolenines Generated from Sulfonylalkylindoles
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yukino Furukawa、Daigo Nakaguro、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/cl.150581

  日期：2015.10.5

  The catalytic asymmetric phase-transfer cyanation of alkylideneindolenines, generated in situ from sulfonylalkylindoles, was developed. In the presence of sodium cyanide and a catalytic amount of chiral 1,2,3-triazolium salt, a series of sulfonylalkylindoles can be transformed into the corresponding chiral 3-sec-alkylindoles with good-to-high levels of efficiency and enantioselectivity.

  研究人员开发了由磺酰基烷基吲哚原位生成的亚烷基吲哚啉的催化不对称相转移氰化反应。在氰化钠和一定量的手性 1,2,3-三唑盐催化下，一系列磺酰基烷基吲哚可转化为相应的手性 3-仲烷基吲哚，转化效率和对映选择性都达到了很好甚至很高的水平。
• Catalyst-free synthesis of 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles via three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids
  作者：Wenzhong Huang、Juan Yang、Xiangguang Li、Lin Yuan、Yinhai Ma、Qinglong Zhou、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100182

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A catalyst-free three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids performed at room temperature provides direct access to biologically important 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles. This process features mild conditions, low cost, broad substrate scope, and high yields, and mechanistically bis(indolyl)methanes were identified as the key intermediates. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下进行的吲哚、羰基化合物和芳烃亚磺酸的无催化剂三组分反应提供了直接获得生物学上重要的 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚的途径。该工艺具有条件温和、成本低、底物适用范围广、收率高等特点，在机理上双（吲哚基）甲烷被确定为关键中间体。图形概要