4-(4-氯-3-甲基-苯氧基)-丁酸 | 23609-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-氯-3-甲基-苯氧基)-丁酸
• 中文别名: 4-((4-氯-间甲苯)氧基)-丁酸
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-methylphenoxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-chloro-3-methyl-phenoxy)-butyric acid；4-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-buttersaeure；4-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butanoic acid；4-(4-chloro-m-tolyloxy)-butyric acid；γ-(4-Chlor-3-methylphenoxy)buttersaeure
• CAS: 23609-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00021779
• 分子量: 228.675
• InChiKey: PHYYXFKRVUCUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-3-甲基-苯氧基)-丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Diethoxyphosphorylethyl 4-(4-chloro-3-methylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-（取代的苯氧基丁酰氧基或戊酰氧基）烷基膦酸酯和2-（取代的苯氧基丁酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酸酯-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  在我们对烷基膦酸酯的修改工作的基础1，一系列α-（取代的phenoxybutyryloxy或戊酰氧基）烷基膦酸酯（4 - 5）和2-（取代的phenoxybutyryloxy）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-设计并合成了-dioxaphosphinan-2-one（6）。生物测定结果表明，在150 g ai / ha下，14种标题化合物4表现出明显的苗后除草活性，对草皮，普通mar菜和假雏菊有活性。化合物5对所有测试的杂草均无活性。化合物6对被测双子叶杂草表现出中等至良好的抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析表明，作为连接桥的碳链长度对除草活性有很大影响。化合物的广谱测试4-1，4-2，4-9，4-30，和4-36在75克活性成分/公顷下进行。特别是4-1对被测双子叶杂草表现出100％的抑制活性，高于草甘膦。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02032
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-氯-3-甲基-苯氧基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-（取代的苯氧基丁酰氧基或戊酰氧基）烷基膦酸酯和2-（取代的苯氧基丁酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酸酯-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  在我们对烷基膦酸酯的修改工作的基础1，一系列α-（取代的phenoxybutyryloxy或戊酰氧基）烷基膦酸酯（4 - 5）和2-（取代的phenoxybutyryloxy）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-设计并合成了-dioxaphosphinan-2-one（6）。生物测定结果表明，在150 g ai / ha下，14种标题化合物4表现出明显的苗后除草活性，对草皮，普通mar菜和假雏菊有活性。化合物5对所有测试的杂草均无活性。化合物6对被测双子叶杂草表现出中等至良好的抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析表明，作为连接桥的碳链长度对除草活性有很大影响。化合物的广谱测试4-1，4-2，4-9，4-30，和4-36在75克活性成分/公顷下进行。特别是4-1对被测双子叶杂草表现出100％的抑制活性，高于草甘膦。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02032

文献信息

• Antibacterial Barbituric Acid Analogues Inspired from Natural 3-Acyltetramic Acids; Synthesis, Tautomerism and Structure and Physicochemical Property-Antibacterial Activity Relationships
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark Moloney

  DOI：10.3390/molecules20033582

  日期：——

  The synthesis, tautomerism and antibacterial activity of novel barbiturates is reported. In particular, 3-acyl and 3-carboxamidobarbiturates exhibited antibacterial activity, against susceptible and some resistant Gram-positive strains of particular interest is that these systems possess amenable molecular weight, rotatable bonds and number of proton-donors/acceptors for drug design as well as less

  报道了新型巴比妥酸盐的合成、互变异构和抗菌活性。特别是，3-酰基和 3-羧酰胺巴比妥酸盐对敏感和一些耐药革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，特别令人感兴趣的是，这些系统具有适用的分子量、可旋转键和用于药物设计的质子供体/受体数量由于亲脂性较差，理化性质和离子状态类似于目前用于口服和注射的抗生素。不幸的是，巴比妥核心对血浆蛋白亲和力的降低不足以实现体内活性。因此需要进一步优化以降低血浆蛋白亲和力和/或提高抗生素效力，
• [EN] ACTIVATORS OF HIV LATENCY<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA LATENCE DU VIH
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2017219083A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to novel compounds which active HIV expression in latently infected cells. More particularly, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in activating HIV expression in latently infected cells. Further still, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds in combination with anti-HIV therapy compounds and their use in treating HIV infection in both animals and humans. The invention further provides means for preparing the compounds.

  本发明涉及一种新颖的化合物，其在潜伏感染细胞中活化HIV表达。更具体地，该发明涉及包含这些新颖化合物的药物组合物，以及它们在潜伏感染细胞中活化HIV表达中的应用。此外，该发明涉及包含这些新颖化合物与抗HIV治疗化合物结合的药物组合物，以及它们在治疗动物和人类的HIV感染中的应用。该发明还提供了制备这些化合物的方法。
• Fawcett et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1959, vol. 150, p. 95,100
  作者：Fawcett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 5-Substituted 2-Acylaminothiazoles That Activate Tat-Mediated Transcription in HIV-1 Latency Models
  作者：William Nguyen、Jonathan Jacobson、Kate E. Jarman、Helene Jousset Sabroux、Leigh Harty、James McMahon、Sharon R. Lewin、Damian F. Purcell、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00462

  日期：2019.5.23

  The persistent reservoir of cells latently infected with human immunodeficiency virus (HIV)-integrated proviral DNA necessitates lifelong suppressive antiretroviral therapy (ART). Epigenetic targeted compounds have shown promise as potential latency-reversing agents; however, these drugs have undesirable toxicity and lack specificity for HIV. We utilized a novel HEK293-derived FlpIn dual-reporter cell line, which quantifies specific HIV provirus reactivation (LTR promoter) relative to nonspecific host cell gene expression (CMV promoter), to identify the 5-substituted 2-acylaminothiazole hit class. Here, we describe the optimization of the hit class, defining the functionality necessary for HIV gene activation and for improving in vitro metabolism and solubility. The optimized compounds displayed enhanced HIV gene expression in HEK293 and Jurkat 10.6 latency cellular models and increased unspliced HIV RNA in resting CD4+ T cells isolated from HIV-infected individuals on ART, demonstrating the potential of the 2-acylaminothiazole class as latency-reversing agents.
• BADILESCU I. I., REV. ROUM. CHIM. <RRCH-AX>, 1975, 20, NO 6, 761-774
  作者：BADILESCU I. I.

  DOI：——

  日期：——