5-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 84138-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-(4-chloro-3-methylphenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 84138-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 255.728
• InChiKey: TVGDAHWPRISCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  453.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[5-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Giri; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 8, p. 571 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 乙醇 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• 1,3,4-Thiadiazol-2-amine Derivatives as Urotensin-II Receptor (UT) Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Ju Young Jang、Sung Hwan Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1002/bkcs.10475

  日期：2015.10
• Azam, M. Afzal; Suresh, Bhojraj; Kalsi, Sandip S., South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 114 - 122
  作者：Azam, M. Afzal、Suresh, Bhojraj、Kalsi, Sandip S.、Antony, A. Shinesh

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Ashutosh; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 8, p. 727 - 731
  作者：Singh, Ashutosh、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——
• Chaturvedi; Tiwari; Nizamuddin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 4, p. 358 - 361
  作者：Chaturvedi、Tiwari、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Priti; Singh; Nizamuddin, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 333 - 336
  作者：Singh, Priti、Singh、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——