N-(tert-butyl)-O-benzoylhydroxylamine | 51339-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-O-benzoylhydroxylamine
• 英文别名: O-benzoyl-N-(tert-butyl)hydroxylamine；O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine；(Tert-butylamino) benzoate
• CAS: 51339-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XJHOQZUQFDBALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-O-benzoylhydroxylamine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-叔丁基羟胺
  参考文献：
  名称：

  New Highly Efficient Method for the Synthesis of tert-Alkyl Nitroso Compounds

  摘要：

  从市售的叔烷基胺 RCH2CMe2NH2 合成叔烷基亚硝基化合物 RCH2CMe2N=O 的过程，通过苯甲酰基衍生物 RCH2CMe2NHOC(O)Ph 和相应的羟基胺 RCH2CMe2NHOH 的中间产物进行，过程干净利落。由于这些中间体在转化过程中无需纯化，因此分离出的亚硝基二聚体结晶的总产率（R = H 为 75-80%，R = Me 为 75%，R = Me3C 为 66%）是以相应的胺前体为基础的。在后一种情况下（R = Me3C），由于 Me3CCH2CMe2 基团具有明显的立体性和疏水性，因此需要在去苯甲酰化和氧化步骤中使用更有效的试剂和条件。这些合成非常适合放大，并已成功进行到 500 毫摩尔的规模。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926442
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 过氧化苯甲酰 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-O-benzoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化异氰化物和邻苯甲酰羟胺合成尿素。

  摘要：

  在 CuOAc 存在下，在温和的反应条件下（10 mol% 的 CuOAc，2 当量 t-BuONa 或 PhONa，30 °C），使用芳基异氰化物和 O-苯甲酰，可以生成一系列不对称脲，产率适中羟胺作为容易获得的起始原料。这些反应可能会经历一个级联过程，涉及异氰化物插入 NO 键和 Mumm 型重排。这项工作代表了异氰化物插入 NO 键的罕见例子，这将扩展异氰化物插入化学。

  DOI：

  10.3390/molecules27238219
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-碘苯甲醚 在 N-(tert-butyl)-O-benzoylhydroxylamine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 C₁₄H₂₄ 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到Tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  超越叔胺：通过钯/降冰片烯催化的邻位胺化引入仲胺

  摘要：

  通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化在芳基碘邻位引入仲胺的方法已被开发出来，这导致了多种合成应用，例如伯氨基安装和简洁的杂环形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202404042

文献信息

• Synthesis and structure of lipophilic dioxo-molybdenum (VI) bis(hydroxamato) complexes
  作者：Valeriy I. Dzyuba、Lyudmila I. Koval、Vladimir V. Bon、Vasyl I. Pekhnyo

  DOI：10.1016/j.poly.2010.07.014

  日期：2010.10

  New methods for the synthesis of complexes of molybdenyl with hydrophobic alkyl-substituted hydroxamic acids have been developed. A number of novel coordination compounds of the general formula MoO2L2 (where HL is decano-, N-methyl-decano-, N-methyl-hexano-, N-methyl-1-adamantano- and N-tert-butyl-hexanohydroxamic acids) have been synthesized. All compounds obtained have been characterized by IR, 1H

  已经开发了用于合成钼烯基与疏水性烷基取代的异羟肟酸的络合物的新方法。许多通式为MoO 2 L 2的新型配位化合物（其中HL为癸基，N-甲基-癸基，N-甲基-己基，N-甲基-1-金刚烷-和N-叔丁基-已合成己二酸。所获得的所有化合物已经通过IR，1 H NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。讨论了供电子和配位体取代基的空间性质对配合物结构的影响。
• Copper-Catalyzed Aminoheteroarylation of Unactivated Alkenes through Distal Heteroaryl Migration
  作者：Yungeun Kwon、Wei Zhang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01001

  日期：2021.7.16

  We report a copper-catalyzed aminoheteroarylation of unactivated alkenes to access valuable heteroarylethylamine motif. The developed reaction features a copper-catalyzed intermolecular electrophilic amination of the alkenes followed by a migratory heteroarylation. The method applies to alcohol-, amide-, and ether-containing alkenes, overcoming the common requirement of a hydroxyl motif in previous

  我们报告了未活化烯烃的铜催化氨基杂芳基化以获得有价值的杂芳基乙胺基序。所开发的反应的特点是铜催化烯烃的分子间亲电胺化，然后进行迁移杂芳基化。该方法适用于含醇、酰胺和醚的烯烃，克服了先前迁移双官能化反应中对羟基基序的常见要求。该反应对于引入多种脂肪胺是有效的，并且具有良好的官能团耐受性，这对于丰富的官能化杂芳烃特别有用。人们发现这种涉及迁移的反应非常适合作为一种强大的扩环方法，用于构建药物化学中急需的中等大小的环。
• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines. IV. A Novel Acyloxyl Migration in<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2681

  日期：1982.8

  O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines were prepared, and their thermal decompositions were studied. N-Propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine gave N-t-butyl-2-benzoyloxypropanamide, together with the decomposition products, N-t-butylpropanamide and benzoic acid, upon thermal decomposition in tetralin. Similar benzyloxyl migrations were found in the thermal decomposition of N-butyryl, N-valeryl, and N-(3-phenylpropionyl)

  制备了几种 N,O-二酰基-Nt-丁基羟胺，并研究了它们的热分解。N-丙酰基-O-苯甲酰基-Nt-丁基羟胺在四氢化萘中热分解后得到 N-t-丁基-2-苯甲酰氧基丙酰胺以及分解产物 N-t-丁基丙酰胺和苯甲酸。在 N-丁酰基、N-戊酰基和 N-（3-苯基丙酰基）衍生物的热分解中发现了类似的苄氧基迁移。
• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines
  作者：Yuzuru Uchida、Yukinobu Hashimoto、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.53.2309

  日期：1980.8

  Several N,O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines and O-acyl-N-t-butylhydroxylamines were prepared, and their thermal decompositions were studied. The thermal decompositions of N,O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines in tetralin gave substituted N-t-butylbenzamides, carboxylic acids, 1,1′-bitetralyl, and 1,2-dihydronaphthalene as the major products, together with small amounts of carbon dioxide, t-butylamine, and benzanilides. In the thermal decompositions of O-acyl-N-t-butylhydroxylamines, the products were t-butylamine, carboxylic acids, substituted N-t-butylbenzamides, 1,1′-bitetralyl, and 1,2-dihydronaphthalene.

  合成了几种N,O-二酰基-N-t-丁基羟胺和O-酰基-N-t-丁基羟胺，并研究了它们的热分解。在四氢萘中，N,O-二酰基-N-t-丁基羟胺的热分解产生了取代的N-t-丁基苯甲酰胺、羧酸、1,1'-双四氢萘和1,2-二氢萘，主要产物，同时还产生了少量的二氧化碳、t-丁胺和苯甲酰胺。在O-酰基-N-t-丁基羟胺的热分解中，产物包括t-丁胺、羧酸、取代的N-t-丁基苯甲酰胺、1,1'-双四氢萘和1,2-二氢萘。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。