(9H-fluoren-9-yl)methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate | 88744-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl (9H-fluoren-9-YL)methyl carbonate；(2,4-dinitrophenyl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 88744-01-8
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₇
• 分子量: 406.351
• InChiKey: OAWLQMAGBWBRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性N保护的对映纯2,5-二取代哌嗪：避免固相福山-光延环化中的陷阱

  摘要：

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200802044
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  选择性N保护的对映纯2,5-二取代哌嗪：避免固相福山-光延环化中的陷阱

  摘要：

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200802044

文献信息

• Selectively<i>N</i>-Protected Enantiopure 2,5-Disubstituted Piperazines: Avoiding the Pitfalls in Solid-Phase Fukuyama-Mitsunobu Cyclizations
  作者：Lars K. Ottesen、Christian A. Olsen、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1002/chem.200802044

  日期：2009.3.9

  Robust protocol! A diverse array of piperazine scaffolds was obtained by a robust solid‐phase‐synthesis protocol involving multistep elaboration of a resin‐bound aziridine (see scheme). Microwave‐assisted on‐resin protectinggroup introduction and manipulation as well as intramolecular Fukuyama–Mitsunobu cyclization conditions were key features.

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。