3-bromo-2-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran | 32513-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-bromo-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran；6-ethoxy-5-bromo-3,6-dihydro-2H-pyran；6-Aethoxy-5-brom-3,6-dihydro-2H-pyran；3-Brom-2-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran；5-bromo-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 32513-73-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: YBFDLZZRTZUUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-bromo-5-hydroxy-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  NCX-701 (nitroparacetamol) is an effective antinociceptive agent in rat withdrawal reflexes and wind-up

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAIDs）是有效的抗炎和镇痛药物，尽管它们也会因抑制由前列腺素调节的生理效应而引起不良副作用。这促使科学家们寻找副作用更少的新化合物，例如亚硝基NSAIDs（NO-NSAIDs）。对乙酰氨基酚是一种镇痛药物，不具备NSAIDs的一些副作用，但没有抗炎活性。NCX-701是一种释放一氧化氮的对乙酰氨基酚衍生物，具有抗炎和镇痛特性。 我们利用单运动单位技术，测试了静脉注射累积剂量的NCX-701与对乙酰氨基酚的抗痛觉作用，研究了它们对有害机械和电刺激（风动反应）的抗痛觉效果。 对乙酰氨基酚在测试剂量（最大480 μmol kg−1，72.5 mg kg−1）下未产生显著效果。然而，NCX-701在减少有害机械刺激（32±10%的对照反应）和风动反应（ED50为147±1 μmol kg−1，41.5±0.3 mg kg−1）方面非常有效。该抑制作用未因1 mg kg−1的阿片拮抗剂纳洛酮而逆转。在使用载体或NO供体NOC-18进行的对照实验中，未观察到疼痛反应的显著变化。 我们得出结论，NCX-701是一种非常有效的非阿片类抗痛觉剂，用于正常动物，其作用主要位于中枢区域。抗痛觉效果并非完全由于一氧化氮的释放。 British Journal of Pharmacology (2002) 135, 1556–1562; doi:10.1038/sj.bjp.0704589

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704589
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran 在 溴 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-bromo-2-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Rajendra Mohan; Brown, Robert Karl, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 7/8, p. 483 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 869,874
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• DEHMLOW E. V.; FRANKE K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 10 1456-1464
  作者：DEHMLOW E. V.、 FRANKE K.

  DOI：——

  日期：——