2-氯-N-(二苯基甲基)乙酰胺 | 10254-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(二苯基甲基)乙酰胺
• 中文别名: N-二苯甲基-2-氯-乙酰胺；2-氯-N-(二苯甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-benzhydryl-2-chloroacetamide
• CAS: 10254-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01000034
• 分子量: 259.735
• InChiKey: YNIDNLNUYCFFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(二苯基甲基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzhydryl-glycolamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 戊醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-N-(二苯基甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用氰化物离子诱捕代谢产生的亲电子物质：1-苄基吡咯烷的代谢。

  摘要：

  1-苄基吡咯烷（4），特别是氘标记的4的类似物与氰化物离子存在下的兔肝微粒体制剂的孵育导致了1-苄基-2-氰基吡咯烷（13），顺式和反式-1的表征-苄基-2，5-二氰基吡咯烷（分别为14a和14b）和1-苄基-5-氰基-2-吡咯烷酮（15）。认为胺的氰基加合物是由氰化物离子对代谢产生的亚胺类物质的亲核攻击产生的。氰基内酰胺可以通过二氰基化合物的混合功能氧化来制备。rabbit标记的1-苄基吡咯烷与兔肝微粒体制剂的孵育导致烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯的依赖性烟碱减少，从而使标记掺入从孵育后分离的大分子级分中。尽管掺入水平比形成的氰基加合物的水平低，但与报道的其他代谢活化细胞毒性剂的水平相当。尝试确定可能的芳烃氧化物重排产物1-（4-羟基苄基）吡咯烷（24）为4的代谢物，但未成功。结果促使我们推测代谢产生的亚胺离子能够使存在于微粒体大分子上的亲核官能团烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00176a006

文献信息

• Benzene fused heterocyclic derivatives having thromboxane A2 receptor antagonistic activity and prostaglandin I2 Agonistic activity and application thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06407096B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  Benzene fused derivatives represented by the following formula: having strong TXA2 receptor antagonistic action and PGI2 receptor agonistic action, and effective for treating or preventing diseases concerning TXA2.

  以下公式表示的苯并融合衍生物： 具有强烈的TXA2受体拮抗作用和PGI2受体激动作用，有效用于治疗或预防涉及TXA2的疾病。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of some Amide Derivatives Bearing Thiazole, Benzhydryl and Piperidine Moieties
  作者：Ahmet Ozdemir

  DOI：10.2174/157018013804142410

  日期：2013.1.1

  In the present study, N-(benzhydryl/thiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide derivatives were obtained by the reaction of 2-chloro-N-(benzhydryl/thiazole-2-yl)acetamides with piperidine derivatives. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, and mass spectral data and elemental analyses. These compounds were investigated for their antimicrobial effects. The microbiological results revealed that the compounds were more effective against C. albicans (ATCC-22019) than bacteria. Among all compounds (1-9), compound 3 bearing benzhydryl and 4- methylpiperidin-1-yl moieties was found to be the most effective compound against C. albicans. Compound 3 exhibited antibacterial activity against P. aeruginosa with a MIC value of 62.5 μg/mL, whereas streptomycin showed antibacterial activity against P. aeruginosa with a MIC value of 125 μg/mL. Furthermore, compound 3 exhibited the same level of antibacterial activity against S. aureus when compared with streptomycin. Other derivatives did not show significant activity against the tested bacteria.

  在本研究中，通过2-氯-N-(二苯甲基/噻唑-2-基)乙酰胺与哌啶衍生物反应，获得了N-(二苯甲基/噻唑-2-基)-2-(哌啶-1-基)乙酰胺衍生物。通过IR、1H-NMR和质谱数据以及元素分析阐明了化合物的化学结构。这些化合物被研究了其抗微生物活性。微生物学结果揭示，这些化合物对C. albicans（ATCC-22019）比对细菌更有效。在所有化合物（1-9）中，带有二苯甲基和4-甲基哌啶-1-基基团的化合物3被发现是对C. albicans最有效的化合物。化合物3对P. aeruginosa表现出抗菌活性，MIC值为62.5 μg/mL，而链霉素对P. aeruginosa的抗菌活性MIC值为125 μg/mL。此外，化合物3与链霉素相比对S. aureus表现出相同的抗菌活性水平。其他衍生物对测试的细菌没有显示出显著的活性。
• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。
• Silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs): preparation, characterization and their catalytic application in the Ritter reaction for the synthesis of amide derivatives
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Habib ollah Foroughi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c1jm11154j

  日期：——

  Among a number of different heterogeneous and homogeneous catalysts, silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) with both protic and Lewis acidic sites were shown to be the most active and recyclable catalyst in the Ritter reaction. Various amide derivatives were synthesized from alcohols and nitrilesvia a one-step and easy process in the presence of a catalytic amount of SBSAN at room temperature in solvent free conditions with excellent isolated yields. The silica boron–acid nanoparticles (SBANs) were regularly synthesized during the modification of the silica support by boric acid [B(OH)3] during the chemical vapor deposition (CVD) process and subsequently, this material was reacted with chlorosulfonic acid (ClSO3H) to obtain the SBSAN catalyst. The new catalyst was characterized using some different microscopic and spectroscopic techniques such as patterned X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), FT-Raman spectrometry and FT-IR spectroscopy. Thermal behavior of the SBSAN catalyst was also investigated by a thermogravimetric (TG) analyzer.

  在一系列不同的均相和非均相催化剂中，硅硼硫酸纳米粒子（SBSANs）由于同时具有质子酸和路易斯酸性位点，被证明是Ritter反应中最活跃且可循环使用的催化剂。通过一种简单的一步法过程，在无溶剂条件下，使用催化量的SBSANs并在室温下，从醇和腈合成了多种酰胺衍生物，分离产率极佳。硅硼酸纳米粒子（SBANs）是在化学气相沉积（CVD）过程中通过硼酸[B(OH)3]改性硅载体时定期合成的，随后，这种材料与氯磺酸（ClSO3H）反应以获得SBSAN催化剂。新催化剂通过一些不同的微观和光谱技术进行表征，如X射线衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、扫描电子显微镜（SEM）、傅里叶变换拉曼光谱和傅里叶变换红外光谱。SBSAN催化剂的热行为也通过热重（TG）分析仪进行了研究。