N-benzhydrylcyanoacetamide | 69395-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylcyanoacetamide
• 英文别名: N-(diphenylmethyl)-cyanoacetamide；N-benzhydryl-2-cyanoacetamide
• CAS: 69395-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IELZJYJWKWYSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylcyanoacetamide 生成 (3Z)-3-amino-N-benzhydryl-3-hydroxyiminopropanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LAFON, L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(二苯基甲基)乙酰胺 生成 N-benzhydrylcyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  LAFON, L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enols of Substituted Cyanomalonamides
  作者：Ahmad Basheer、Hiroshi Yamataka、Salai Cheettu Ammal、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo070877h

  日期：2007.7.1

  for E and Z isomeric enols. The equilibrium (KEnol) values between the amides and the enols were determined in different solvents by NMR spectra. They decrease on increasing the polarity of the solvent in the order CDCl3 ∼ C6D6 > THF-d8 > (CD3)2CO > CD3CN > DMF-d7 > DMSO-d6. For the R1R2NCOCH(CN)CONHR3 system when R1 = R2 = H, Me or R1 = H, R2 = Me, KEnol for R3 follows the order: C6F5 > Ph ≥ An ≥ i-Pr

  制备了二十个开链的单，二和三烷基和芳基-N-取代的氰基马来酰胺R 2 R 1 NCOCH（CN）CONHR 3。在溶液中，尽管有E和Z异构烯醇的潜力，但大多数情况下都能观察到酰胺和单个烯醇的信号。通过NMR光谱在不同溶剂中确定酰胺和烯醇之间的平衡（K Enol）值。它们降低上增加溶剂的极性的顺序CDCL 3〜C ^ 6 d 6 > THF- d 8 >（CD 3）2 CO> CD 3CN> DMF- d 7 > DMSO- d 6。对于R 1 R 2 NCOCH（CN）CONHR 3系统，当R 1 = R 2 = H，Me或R 1 = H，R 2 = Me时，R 3的K Enol遵循以下顺序：C 6 F 5 > Ph≥一个≥我-Pr≥吨-Bu，和对于R 1，R 2：H，H>箱，H>我中，Me在所有的溶剂。当R 1 = R 2时，DMSO- d 6中的烯醇百分含量非常高= H，与带有其他吸电
• Substituted 2-Methylene-1,3-oxazolidines, -1,3-thiazolidines, -1,3-benzothiazines, -1,3-oxazines, and Substituted Imidazopyrimidinediones from Cl(CH₂)<i>_n</i>NCO and Cl(CH₂)<i>_n</i>NCS and Active Methylene Compounds
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo061835g

  日期：2006.12.1

  3-oxazolidines. Reaction of cyanoacetamide with 3 in the presence of Na gave a tricyclic triaza(thia)indacene, derived from two molecules of 3. A reaction mechanism involving an initial attack of the anion 1- on the NCX (X = O, S) moiety gives an anion 18, which cyclizes intramolecularly and after tautomerization gives the mono-ring heterocycle. With the cyanoamides, the N- site of the ambident ion 18 attacks

  ω-氯代的反应异氰酸氯（CH 2）ñ NCO（Ñ = 2（2），3（4））和异硫氰酸酯氯（CH 2）2 NCS（3）与活性亚甲基化合物CH 2 YY” 1在的存在的Et 3 N或钠得到2- YY'亚甲基-1,3-恶唑烷，（ê，ž）-1,3-噻唑烷，1,3-恶嗪从2，3，和4，分别。2-（氯甲基）苯基异氰酸酯8给出1相应的苯并恶嗪。2-异硫氰酸根合苯甲酸乙酯10得到相应的苯并噻唑啉酮，而类似的异氰酸酯12得到非环状烯醇。乙氧羰基异硫氰酸酯14得到开链的硫烯醇或烯醇-硫酰胺。所述cyanoamides CH 2（CN）CONHR，R = H，Me中，CHPh配合2，用Et给予3 N和2的双环imidazopyrimidinediones 16，从两个分子衍生的2，但与它们预先形成的Na盐他们得到1,3-恶唑烷。氰基乙酰胺与3的反应在Na的存在下，生成了一个三环三氮杂并（thia）茚并四烯，其衍
• Synthesis of New 8-Formyl-4-methyl-7-hydroxy Coumarin Derivatives
  作者：D.M. Manidhar、K. Uma Maheswara Rao、N. Bakthavatchala Reddy、Ch. Syama Sundar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.4.459

  日期：2012.8.20

  8-Formyl-4-Methyl-7-Hydroxy Coumarin Derivatives were synthesized via Penchem condensation followed by Duffs reaction. Treatment of this with N,N-di substituted cyano acetamides in the presence of piperdine afforded New 8-Formyl-4-Methyl-7-Hydroxy Coumarin Derivatives (7a-o). Their structures were characterized by IR, $^1H$ and $^13}C$ NMR and Mass spectral and elemental analysis data.

  8-甲醛-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物通过Penchem缩合反应及Duffs反应合成。将其与N,N-二取代氰基乙酰胺在哌啶存在下处理，得到了新的8-甲醛-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物（7a-o）。其结构通过红外光谱、^1H NMR、^13C NMR、质谱以及元素分析数据进行了表征。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking of 8-imino-2-oxo-2<i>H</i>,8<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>f</i>]chromene Analogs: New Dual AChE Inhibitors as Potential Drugs for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Jeelan Basha Shaik、Bhagath Kumar Palaka、Mohan Penumala、Siddhartha Eadlapalli、Manidhar Darla Mark、Dinakara Rao Ampasala、Ramakrishna Vadde、Damu Amooru Gangaiah

  DOI：10.1111/cbdd.12732

  日期：2016.7

  approach should therefore address more than one target. In line with this modern paradigm, a series of 8‐imino‐2‐oxo‐2H,8H‐pyrano[2,3‐f]chromene analogs (4a–q) were synthesized and evaluated for their multitarget‐directed activity on acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase (BuChE), 2,2’‐azino‐bis(3‐ethylbenzthiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS) radical, and amyloid‐β peptide (Aβ) specific targets for Alzheimer's

  阿尔茨海默氏病的发作和发展与多种复杂生理过程的失调有关，因此成功的治疗方法应解决多个目标。根据这种现代范式，合成了一系列8-亚氨基-2-氧代-2 H，8 H-吡喃[2,3- f ]色烯类似物（4a – q）并评估了它们在多靶点上的活性。乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BuChE的），2,2'-连氮基-双（3-乙基苯并噻唑-6-磺酸）（ABTS）基团，和淀粉样蛋白β肽（A β）阿尔茨海默氏病治疗的特定目标。大多数合成的化合物在低n m浓度下表现出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性，并具有良好的ABTS自由基清除活性，但是，没有BuChE抑制活性的证据。其中，3-溴苄酰胺衍生物4m表现出最好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为13±1.4 n m，是参比药物加兰他敏的51倍。动力学和分子对接研究表明4m是混合型抑制剂，同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性和外围阴离子位点结合。五种化合物4e，4f，4g，4j和4k的抗氧化活性比trolox高1
• Enols and thioenols of substituted cyanomonothiocarbonylmalonamides: structures, enolization vs. thioenolization, equilibria and conformations
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1039/b717556f

  日期：——

  Condensation of organic isothiocyanates with cyanoacetamides gave 24 N- and N′-substituted cyanomonothiocarbonylmalonamides in different tautomeric ratios i.e., amide–thioamides (TMA) R3NHCSCH(CN)CONR1R2 (12), thioamide–enols of amides (E) R3NHCSC(CN)C(OH)NR1R2 (11) or amide–thioenols (TE) R3NHC(SH)C(CN)CONR1R2 (13). The equilibrium constants (Kthioenol = [TE]/[TMA] and Kenol = [E]/[TMA]) in solution depend on R1, R2, R3 and the solvent. The %(E + TE) for NR1R2 increases in the order NMe2 < NHMe < NH2. The (Kthioenol + Kenol) in various solvents follows the order CCl4 > CDCl3 > C6D6 > THF-d8 > (CD3)2CO > CD3CN > DMF-d7 > DMSO-d6. The δ(OH) values are 16.46–17.43 and the δ(SH) values are 3.87–5.26 ppm in non polar solvents, e.g., CDCl3 and 6.34–6.97 ppm in THF-d8 and CD3CN. An intramolecular O–H⋯O hydrogen bond leads to the preferred Z-configuration of the enols, and an N–H⋯O bond stabilizes the thioenols’ preferred E-configuration with a non-bonded SH in solution. X-Ray crystallography revealed that systems with high %(E + TE) in solution mostly display the enols 11 in the solid state and systems with lower %(E + TE) in solution display structure 12. The differences in δ(OH), δ(NH), Kenol and crystallographic data for analogous enol and thioenol systems are compared.

  将有机异硫氰酸酯与氰基乙酰胺缩合，可得到 24 种不同同分异构体比例的 N-和 N′-取代的氰单硫代羰基丙二酰胺，即酰胺-硫代酰胺（TMA）R3NHCSCH(CN)CONR1R2（12）、酰胺-硫代烯醇（E）R3NHCSC(CN)C(OH)NR1R2（11）或酰胺-硫代烯醇（TE）R3NHC(SH)C(CN)CONR1R2（13）。溶液中的平衡常数（Kthioenol = [TE]/[TMA] 和 Kenol = [E]/[TMA] ）取决于 R1、R2、R3 和溶剂。NR1R2 的 %(E + TE) 按 NMe2 < NHMe < NH2 的顺序增加。各种溶剂中的（Kthioenol + Kenol）依次为 CCl4 > CDCl3 > C6D6 > THF-d8 > (CD3)2CO > CD3CN > DMF-d7 > DMSO-d6。在非极性溶剂（如 CDCl3）中，δ（OH）值为 16.46-17.43，δ（SH）值为 3.87-5.26 ppm，在 THF-d8 和 CD3CN 中为 6.34-6.97 ppm。分子内的 O-H⋯O 氢键导致了烯醇的首选 Z 构型，而 N-H⋯O 键则稳定了硫代烯醇的首选 E 构型，在溶液中形成了无键 SH。X 射线晶体学显示，溶液中含高%（E + TE）的体系在固态下大多显示烯醇 11，而溶液中含低%（E + TE）的体系则显示结构 12。比较了类似烯醇和硫代烯醇体系在 δ（OH）、δ（NH）、Kenol 和晶体学数据方面的差异。