2-氯-N-(吡啶-2-基氨基甲酰基)乙酰胺 | 652992-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(吡啶-2-基氨基甲酰基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-2-ylcarbamoyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-[(pyridin-2-yl)carbamoyl]acetamide
• CAS: 652992-39-7
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₂
• 分子量: 213.623
• InChiKey: OPUOYQSRCZPJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(吡啶-2-基氨基甲酰基)乙酰胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((4-chloro-6-phenylpyrimidin-2-yl)thio)-N-(pyridin-2-ylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  尿素部分嘧啶类似物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  合成了一系列含有脲部分的4-苯胺基-6-苯基嘧啶，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了所有产物的结构。通过应用MTT分析方法评估了这些化合物对三种人类肿瘤细胞系（MGC-803，MCF-7和EC-109）的抗增殖活性。化合物4a，4b和6a表现出最有效的活性，其中6a对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性均比5-氟尿嘧啶更强，IC 50值在1.80至2.72 µmol·L -1之间。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-氯-N-(吡啶-2-基氨基甲酰基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR TREATING DYSLIPIDEMIC CONDITIONS
  [FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT D'ETATS DYSLIPIDEMIQUES

  摘要：

  本发明涉及式I的新LXR配体及其药用可接受的盐、酯和互变异构体，它们在治疗血脂异常状况，特别是低HDL胆固醇水平方面具有用途。

  公开号：

  WO2004011448A1

文献信息

• 含1,2,3-三氮唑和脲结构单元的嘧啶衍生物及其 制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104119319B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗肿瘤活性的1,2,3-三氮唑和脲结构单元的4-取代-5-氰基-6-氨基嘧啶衍生物、其合成方法及其用途。本发明以三组分一锅法构筑嘧啶活性片段，后经环合、取代、氯代和氨解等反应制备了一系列的1,2,3-三氮唑和脲结构单元的4-取代-5-氰基-6-氨基嘧啶衍生物。本发明化合物通式如Ⅰ所示。I体外抗肿瘤活性实验证明，该类化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用，对此进一步优化有望获得抗肿瘤的一类新药。
• Discovery of 5-Cyano-6-phenylpyrimidin Derivatives Containing an Acylurea Moiety as Orally Bioavailable Reversal Agents against P-Glycoprotein-Mediated Mutidrug Resistance
  作者：Bo Wang、Li-Ying Ma、Jing-Quan Wang、Zi-Ning Lei、Pranav Gupta、Yuan-Di Zhao、Zhong-Hua Li、Ying Liu、Xin-Hui Zhang、Ya-Nan Li、Bing Zhao、Zhe-Sheng Chen、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00335

  日期：2018.7.26

  P-glycoprotein (ABCB1)-mediated multidrug resistance (MDR) has become a major obstacle in successful cancer chemotherapy, which attracted much effort to develop clinically useful compounds to reverse MDR. Here, we designed and synthesized a novel series of derivatives with a 5-cyano-6-phenylpyrimidine scaffold and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among these compounds, 55

  P-糖蛋白（ABCB1）介导的多药耐药性（MDR）已成为成功进行癌症化学疗法的主要障碍，这吸引了巨大的努力来开发可逆转MDR的临床有用化合物。在这里，我们设计和合成了一系列具有5-氰基-6-苯基嘧啶骨架的新型衍生物，并评估了其对MDR的潜在逆转活性。在这些化合物中，含有酰基脲附件的55种化合物在SW620 / AD300细胞中逆转紫杉醇耐药性方面表现出最有效的活性。进一步的研究表明55可以增加PTX的积累，中断ABCB1介导的Rh123积累和流出，刺激ABCB1 ATPase活性，特别是对CYP3A4活性无影响，避免了药物相互作用引起的毒性反应。更重要的是，55显着增强了PTX对抗SW620 / AD300细胞异种移植的功效，而口服摄入没有明显的副作用。考虑到所有这些，基于嘧啶-酰基脲的ABCB1抑制剂可能是开发新的有效ABCB1依赖性MDR调节剂的有前途的线索。
• 一种吩噻嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113264903A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种吩噻嗪类化合物，具有结构通式骨架新颖，高效低毒，对LSD1具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，具有反应条件温和、操作简单、反应收率高的特点。本发明以吩噻嗪为原料，在其母体上分别引入活性基团，合成得到新的吩噻嗪类药效团，并以哌嗪类、吗啉类、哌啶类等基团修饰，设计合成了一类吩噻嗪类化合物。该化合物保留了吩噻嗪的活性的同时，也兼具了修饰基团的特性，改善了原有分子的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。本发明还公开了上述化合物在制备靶向LSD1的抗肿瘤药物中的应用，表现出了对LSD1良好的抑制活性，显示出良好的开发潜力。
• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：Jones Brian A.

  公开号：US20050239769A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及公式I的新型LXR配体及其药学上可接受的盐、酯和互变异构体，其在治疗脂质代谢异常症状，特别是低下的高密度脂蛋白胆固醇水平中有用。
• Discovery of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a bisamide moiety as a novel class of potential cardioprotective agents
  作者：Fei-Fei Yang、Jin-Zhu Zhou、Xue-Li Xu、Ting Hu、Jian-Quan Liu、Ya-Xi Wu、Bo Wei、Li-Ying Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114526

  日期：2022.9

  a lead compound 12a containing 1,3,4-oxadiazole by extensive screening of anticancer derivatives containing nitrogen-heterocycle, which exhibited potential protective activity against oxidative stress in cardiomyocytes. Follow-up structure-activity relationship (SAR) studies also highlighted the role of substitution sites and bisamide moiety in enhancing the protective activity against oxidative stress

  心肌损伤是心血管疾病和癌症治疗中不可忽视的问题。含氮杂环化合物在心血管领域的功能特性近年来备受关注。在此，我们通过广泛筛选含有氮杂环的抗癌衍生物发现了一种含有 1,3,4-恶二唑的先导化合物12a ，该化合物对心肌细胞的氧化应激表现出潜在的保护活性。后续的构效关系 (SAR) 研究还强调了取代位点和双酰胺部分在增强抗氧化应激保护活性中的作用。具体来说，化合物12d在高浓度下表现出低细胞毒性，并在 H9c2 细胞中表现出对氧化应激的有效心肌保护作用。初步机制研究表明，化合物12d可降低心肌肥大和氧化应激相关蛋白/基因的表达，减少线粒体介导的细胞凋亡，从而增强受损心肌细胞的细胞活力。在本研究中，1,3,4-恶二唑可能代表了一种具有潜在心肌保护作用的新型药效团，为未来心血管药物的优化提供了更多选择，特别是用于治疗肿瘤心脏病学。