3-demethoxy-3-(β-D-xylopyranosylamino)thiocolchicine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-demethoxy-3-(β-D-xylopyranosylamino)thiocolchicine
• 英文别名: 3-N-β-D-xylopyranosyl-3-O-demethoxy-3-aminothiocolchicine；N-[(7S)-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-3-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 532.615
• InChiKey: MCKYAFJMJJFRCX-VJJRILHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-去甲基硫代秋水仙碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 3-demethoxy-3-(β-D-xylopyranosylamino)thiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines：新型推定肌肉松弛剂化合物的合成。

  摘要：

  制备了新型的3-脱甲氧基-3-糖基氨基硫代秋水仙碱（7），并测试了其肌肉松弛活性。从新的3-氨基-3-脱甲氧基硫代秋水仙碱（5）开始使用Buchwald-Hartwig反应以3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1c）高收率进行合成。5与一系列戊糖和己糖（6）的缩合得到一系列3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines（7）。通过适应和改进用于制备N-芳基糖基胺的先前方法来完成它们的制备。特别地，用微波辐射代替传统的加热代表了该方法的关键改进。

  DOI：

  10.1021/jm060585t

文献信息

• WO2007/9772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] THIOCOLCHICOSIDE ANALOGUES WITH MYORELAXANT AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE THIOCOLCHICOSIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE MYORELAXANTE ET ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2007009772A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to 3-demethoxy-3-aminothiocolchicine glycosyl derivatives of general formula (I) in which R is hydrogen, methyl or hydroxymethyl. The compounds of formula (I) have myorelaxant and anti-inflammatory activity.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 3-déméthoxy-3-aminothiocolchicine glycosyle représentés par la formule générale (I), dans laquelle R représente hydrogène, méthyle ou hydroxyméthyle. Les composés représentés par la formule (I) présentent une activité myorelaxante et anti-inflammatoire.